anti-1-benzyl-3-fluoro-3-(naphthalen-2-yl)-4-phenylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: anti-1-benzyl-3-fluoro-3-(naphthalen-2-yl)-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-1-benzyl-3-fluoro-3-naphthalen-2-yl-4-phenylazetidin-2-one
• 化学式: C₂₆H₂₀FNO
• 分子量: 381.449
• InChiKey: ZXAXTAFYIGHNIW-AZGAKELHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,2-dibromo-2-fluoroacetamide 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 碘 、 diethylzinc 、 magnesium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 anti-1-benzyl-3-fluoro-3-(naphthalen-2-yl)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的仲α-溴-α-氟-β-内酰胺的α-芳基化：仲含氟亲电试剂的交叉偶联

  摘要：

  Ni /双（恶唑啉）催化α-溴-α-氟-β-内酰胺与多种芳基格氏试剂的高度非对映选择性交叉偶联反应，收率高达98％。非对映选择性地获得该产物作为反异构体。这是α-氟-β-内酰胺成功生产出多种α-芳基-α-氟-β-内酰胺的第一个成功的α-芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.002

文献信息

• Ni-catalyzed α-arylation of secondary α-bromo-α-fluoro-β-lactam: cross-coupling of a secondary fluorine-containing electrophile
  作者：Atsushi Tarui、Shoji Kondo、Kazuyuki Sato、Masaaki Omote、Hideki Minami、Yoshihisa Miwa、Akira Ando

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.002

  日期：2013.2

  A highly diastereoselective cross-coupling reaction of an α-bromo-α-fluoro-β-lactam with a wide range of aryl Grignard reagents was catalyzed by Ni/bis(oxazoline) in yields of up to 98%. The product was obtained diastereoselectively as an anti-isomer. This is the first successful α-arylation of an α-fluoro-β-lactam to produce diverse α-aryl-α-fluoro-β-lactams.

  Ni /双（恶唑啉）催化α-溴-α-氟-β-内酰胺与多种芳基格氏试剂的高度非对映选择性交叉偶联反应，收率高达98％。非对映选择性地获得该产物作为反异构体。这是α-氟-β-内酰胺成功生产出多种α-芳基-α-氟-β-内酰胺的第一个成功的α-芳基化反应。