4-(4-乙氧基羰基苯基)苯甲酸 | 80911-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-乙氧基羰基苯基)苯甲酸
• 英文名称: 4'-(ethoxycarbonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(4-Ethoxycarbonylphenyl)benzoic acid
• CAS: 80911-54-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: CWZIPLZBQWIZGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 、 4-(乙氧羰基)苯基碘化锌 在 dichloro{bis[1-(dicyclohexylphosphanyl)piperidine]}palladium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到4-(4-乙氧基羰基苯基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [Pd（Cl）2 {P（NC5H10）（C6H11）2} 2] —高效，极其通用的钯基Negishi催化剂，可在低催化剂负载下高效且可靠地运行

  摘要：

  [Pd（Cl）2 {P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。

  DOI：

  10.1002/chem.201001201

文献信息

• Room-temperature cobalt-catalyzed arylation of aromatic acids: overriding the ortho-selectivity via the oxidative assembly of carboxylate and aryl titanate reagents using oxygen
  作者：Kun-Ming Liu、Rui Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1039/c5ob02496j

  日期：——

  A room temperature phosphine or NHC ligand-free cobalt-catalyzed arylation of (hetero)aromatic acids has been developed.

  室温下，一种无需膦或NHC配体的钴催化的芳香酸（包括杂芳香酸）的芳香基化反应已经开发出来。
• A Robust and Broadly Applicable Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling of Functionalized Bench-Stable Organozinc Pivalates with Unsaturated Halides
  作者：Jeffrey M. Hammann、Ferdinand H. Lutter、Diana Haas、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201610324

  日期：2017.1.19

  We report a robust and broadly applicable CoCl2‐catalyzed cross‐coupling between functionalized aryl and heteroaryl zinc pivalates and various electron‐poor aryl and heteroaryl halides (X=Cl, Br, I). Couplings with (E)‐ or (Z)‐bromo‐ or iodo‐alkenes proceed with retention of configuration. Also, alkynyl bromides react with arylzinc pivalates providing arylated alkynes.

  我们报道了功能化的芳基和杂芳基新戊酸锌与各种电子贫乏的芳基和杂芳基卤化物（X = Cl，Br，I）之间稳健且广泛适用的CoCl 2催化的交叉偶联。与（E）-或（Z）-溴代或碘代烯烃的偶联会保留构型。同样，炔基溴化物与新戊酸芳基锌反应生成芳基化炔烃。
• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。