(+/-)-trans-2-benzylsulfanylcyclohexylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+/-)-trans-2-benzylsulfanylcyclohexylamine
• 英文别名: trans-2-benzylsulfanylcyclohexylamine；(1S,2S)-2-benzylsulfanylcyclohexan-1-amine
• 化学式: C₁₃H₁₉NS
• 分子量: 221.367
• InChiKey: IWMMKVQBNDKFNE-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-benzylsulfanylcyclohexylamine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 trans-2-benzylsulfanylcyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of N,S-compounds as chiral ligands for transfer hydrogenation of acetophenoneElectronic supplementary information (ESI) available: NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b208907f/

  摘要：

  新型含氮和含硫单环及双环化合物被制备并作为配体用于乙酰苯的氢转移反应中评估。使用[Ir(COD)Cl]2作为金属前驱体，通过一种双环亚砜配体获得了最佳结果，即80%的ee（对映体过量）。

  DOI：

  10.1039/b208907f
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 、 苄硫醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以97%的产率得到(+/-)-trans-2-benzylsulfanylcyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of N,S-compounds as chiral ligands for transfer hydrogenation of acetophenoneElectronic supplementary information (ESI) available: NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b208907f/

  摘要：

  新型含氮和含硫单环及双环化合物被制备并作为配体用于乙酰苯的氢转移反应中评估。使用[Ir(COD)Cl]2作为金属前驱体，通过一种双环亚砜配体获得了最佳结果，即80%的ee（对映体过量）。

  DOI：

  10.1039/b208907f

文献信息

• Ring-Opening of NH-Aziridines with Thiols in Ionic Liquids: Application to the Synthesis of Aminosulfide Catalysts for Asymmetric Epoxidation of Aldehydes
  作者：Mariam Namutebi、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1080/10426501003773787

  日期：2010.5.27

  The ring opening of NH-aziridines with thiols was found to proceed in good yield at room temperature in the presence of an ionic liquid1-butyl-3-methylimidazolium chloride (BMIM chloride). This mild methodology was applied to the synthesis of a camphor-derived chiral aminosulfide. The sulfide was used to generate a sulfur ylide, which effected an asymmetric epoxidation of benzaldehyde (e.r. 85:15, trans:cis 90:10, 87% yield). The amino group enabled easy recovery of the sulfide (98% yield) after the reaction by a simple acid/base extraction.
• Synthesis and evaluation of N,S-compounds as chiral ligands for transfer hydrogenation of acetophenoneElectronic supplementary information (ESI) available: NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b208907f/
  作者：Jenny K. Ekegren、Peter Roth、Klas Källström、Tibor Tarnai、Pher G. Andersson

  DOI：10.1039/b208907f

  日期：2003.1.13

  New nitrogen- and sulfur-containing compounds, bicyclic and monocyclic, were prepared and evaluated as ligands in the transfer hydrogenation of acetophenone. Utilising [Ir(COD)Cl]2 as metal precursor the best result, 80% ee, was obtained using a bicyclic sulfoxide ligand.

  新型含氮和含硫单环及双环化合物被制备并作为配体用于乙酰苯的氢转移反应中评估。使用[Ir(COD)Cl]2作为金属前驱体，通过一种双环亚砜配体获得了最佳结果，即80%的ee（对映体过量）。