butyl 2-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: butyl 2-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate
• 英文别名: n-butyl 2-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate；butyl 2-(3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)acetate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: CHZFFGZJUPQFQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((E)-2-butoxycarbonylvinyl)benzoic acid 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78 %的产率得到butyl 2-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  3-取代苯酞的光催化合成：(±)-草本酸的关键途径

  摘要：

  在此，我们研究了一种新的有机光催化方案，能够制备 3-取代苯酞。从这项工作中，1,2,3,5-四(咔唑-9-基)-4,6-二氰基苯 (4CzIPN) 被证明是一种特别有效的有机光催化剂，可在 6 小时内在可见光照射下促进内酯形成. 最终，发现该方案可以形成外消旋草本酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201247

文献信息

• Electrooxidative Rhodium-Catalyzed C−H/C−H Activation: Electricity as Oxidant for Cross-Dehydrogenative Alkenylation
  作者：Youai Qiu、Wei-Jun Kong、Julia Struwe、Nicolas Sauermann、Torben Rogge、Alexej Scheremetjew、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201803342

  日期：2018.5.14

  Rhodium(III) catalysis has enabled a plethora of oxidative C−H functionalizations, which predominantly employ stoichiometric amounts of toxic and/or expensive metal oxidants. In contrast, we herein describe the first electrochemical rhodium‐catalyzed C−H activation that avoids hazardous chemical oxidants. Environmentally benign twofold C−H/C−H functionalizations were accomplished with weakly coordinating

  铑（III）催化已实现大量的氧化CHH功能化，主要使用化学计量的有毒和/或昂贵的金属氧化剂。相反，我们在此描述了避免有害化学氧化剂的第一个电化学铑催化的CH活化。利用弱配位的苯甲酸和苯甲酰胺，利用电作为末端氧化剂，并生成H 2作为唯一的副产物，可以实现对环境无害的CH-H / CH官能化。
• NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides
  作者：So Won Youn、Hyoung Sub Song、Jong Hyub Park

  DOI：10.1039/c3ob42546k

  日期：——

  An efficient NHC-catalyzed domino oxidation/oxa-Michael addition reaction of 2-alkenylbenzaldehydes has been developed to afford 3-substituted phthalides bearing a C3-stereogenic center with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。
• Palladium(II)‐Catalyzed Enantioselective C−H Alkenylation of Ferrocenecarboxylic Acid
  作者：Yanzhen Huang、Chao Pi、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201901195

  日期：2020.3.17

  The palladium‐catalyzed enantioselective C−H alkenylation of ferrocenecarboxylic acid has been developed. A series of 2‐alkenyl ferrocenecarboxylic acids with planar chirality were obtained using molecular oxygen as an oxidant. This protocol starts from less expensive and readily available starting materials and provides the target products as a key intermediate in organic synthesis.

  已经开发了钯催化的二茂铁羧酸的对映体选择性CH链烯基化反应。使用分子氧作为氧化剂，获得了一系列具有平面手性的2-烯基二茂铁羧酸。该方案从较便宜且容易获得的起始原料开始，并提供目标产物作为有机合成中的关键中间体。
• A Strategy for Site‐ and Chemoselective C−H Alkenylation through Osmaelectrooxidative Catalysis
  作者：Isaac Choi、Antonis M. Messinis、Xiaoyan Hou、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202110616

  日期：2021.12.20

  The first osmium-catalyzed electrooxidative C−H annulation is disclosed. While improved selectivities are possible, unprecedented osmium intermediates are presented along with detailed kinetic studies, which revealed the working mode of osmaelectrocatalysis.

  公开了第一个锇催化的电氧化CH-环化反应。虽然提高选择性是可能的，但前所未有的锇中间体以及详细的动力学研究也被提出，揭示了锇电催化的工作模式。
• Iridium-Catalyzed Electrooxidative C−H Activation by Chemoselective Redox-Catalyst Cooperation
  作者：Youai Qiu、Maximilian Stangier、Tjark H. Meyer、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201809611

  日期：2018.10.22

  cooperative catalysis manifold, setting the stage for electrooxidative C−H alkenylations through weak O‐coordination. The iridium‐electrocatalyzed C−H activation featured high functional‐group tolerance through assistance of a metal‐free redox mediator through indirect electrolysis. Detailed mechanistic insights provided strong support for an organometallic C−H cleavage and a synergistic iridium(III/I)/redox

  铱催化的电化学CH活化是在协同催化歧管内完成的，从而通过弱的O配位为电化学氧化CH烯基化奠定了基础。铱电催化的CH活化具有高官能团耐受性，这是通过间接电解在无金属氧化还原介体的辅助下进行的。详细的机理研究为有机金属的CH裂解和协同的铱（III / I）/氧化还原催化剂体系提供了有力的支持，从而使可持续的电力可用作具有改进的选择性特征的终端氧化剂。