(E)-hex-1-enyl 4-bromobenzoate | 1440548-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-hex-1-enyl 4-bromobenzoate
• 英文别名: [(E)-hex-1-enyl] 4-bromobenzoate
• CAS: 1440548-54-8
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₂
• 分子量: 283.165
• InChiKey: POJPDYSWUGHAMC-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 、 potassium (E)-1-hexenyl trifluoroborate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(E)-hex-1-enyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯基三氟硼酸盐与羧酸或羧酸盐的非脱羧交叉偶联：烯醇酯的合成

  摘要：

  描述了一种轻度铜催化的Chan-Lam-Evans型交叉偶联反应，用于区域选择性和立体定向制备（E）-或（Z）-烯醇酯。该方法在60°C的O 2下，在具有催化作用的CuBr和DMAP和4Å分子筛的存在下，将羧酸盐或羧酸与链烯基三氟硼酸钾盐偶合。总的来说，该方法证明了羧酸是适合非脱羧铜催化的交叉偶联反应的合适反应伙伴，可在类Ullmann反应中形成C-O键。

  DOI：

  10.1021/ol4013712

文献信息

• 氮杂环卡宾羧酸根双齿配体、双齿钌配合物和 制备方法及其催化羧酸-炔烃加成的应用
  申请人：首都师范大学

  公开号：CN111606855B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开氮杂环卡宾羧酸根双齿配体和双齿钌配合物、制备方法及其催化羧酸‑炔烃加成的应用，以咪唑及其衍生物和氯乙酸甲酯为原料，合成含咪唑鎓基的双齿配体，氮杂环卡宾螯合配体通过转移金属化，得到氮杂环卡宾羧酸根双齿钌配合物；以氮杂环卡宾羧酸根双齿钌配合物为催化剂，催化分子内或分子间的羧酸‑炔烃加成反应。本发明所提供的配合物具有良好的羧酸‑炔烃加成反应催化活性，尤其是分子内加成反应，温度更温和，催化产率更高。首次使用介离子型氮杂环卡宾‑钌配合物来催化羧酸‑炔烃的加成反应。
• Copper-Catalyzed Nondecarboxylative Cross Coupling of Alkenyltrifluoroborate Salts with Carboxylic Acids or Carboxylates: Synthesis of Enol Esters
  作者：Fang Huang、Tan D. Quach、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol4013712

  日期：2013.6.21

  A mild copper-catalyzed Chan–Lam–Evans type cross-coupling reaction for the regioselective and stereospecific preparation of (E)- or (Z)-enol esters is described. The method couples carboxylate salts or carboxylic acids with potassium alkenyltrifluoroborate salts in the presence of catalytic CuBr and DMAP with 4 Å molecular sieves under O2 at 60 °C. Overall, this method demonstrates carboxylic acids

  描述了一种轻度铜催化的Chan-Lam-Evans型交叉偶联反应，用于区域选择性和立体定向制备（E）-或（Z）-烯醇酯。该方法在60°C的O 2下，在具有催化作用的CuBr和DMAP和4Å分子筛的存在下，将羧酸盐或羧酸与链烯基三氟硼酸钾盐偶合。总的来说，该方法证明了羧酸是适合非脱羧铜催化的交叉偶联反应的合适反应伙伴，可在类Ullmann反应中形成C-O键。