4-(5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-6-ethylpyrimidin-2-ylamine | 1093676-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-(5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-6-ethylpyrimidin-2-ylamine
• 英文别名: 4-(5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-6-ethylpyrimidin-2-amine
• CAS: 1093676-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₂BrN₅
• 分子量: 318.176
• InChiKey: APHLCEJVKPFNDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡唑-1-乙胺 、 4-(5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-6-ethylpyrimidin-2-ylamine 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以24%的产率得到4-{5-[1-(2-dimethylaminoethyl)-1H-pyrazol-4-yl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl}-6-ethylpyrimidin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyridinylpyrimidin-2-ylamine derivatives

  摘要：

  公式I中X、R1、R2、R3、R4和R6具有权利要求书中指示的含义，是细胞增殖/细胞活力的抑制剂，可用于肿瘤的治疗。

  公开号：

  US20110218198A1
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-6-ethylpyrimidin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyridinylpyrimidin-2-ylamine derivatives

  摘要：

  公式I中X、R1、R2、R3、R4和R6具有权利要求书中指示的含义，是细胞增殖/细胞活力的抑制剂，可用于肿瘤的治疗。

  公开号：

  US20110218198A1

文献信息

• Discovery of novel 7-azaindoles as PDK1 inhibitors
  作者：Margarita Wucherer-Plietker、Eugen Merkul、Thomas J.J. Müller、Christina Esdar、Thorsten Knöchel、Timo Heinrich、Hans-Peter Buchstaller、Hartmut Greiner、Dieter Dorsch、Dirk Finsinger、Michel Calderini、David Bruge、Ulrich Grädler

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.005

  日期：2016.7

  diverse chemical series as PDK1 inhibitors. We focused our medicinal chemistry efforts on 7-azaindoles with low micromolar IC50s (e.g., 16: IC50 = 1.1 μM) in the biochemical PDK1 assay. Our structure-guided optimization efforts considered also PDK1 X-ray structures with weaker binding fragments and resulted in 7-azaindoles with significantly improved biochemical PDK1 potency in the two-digit nanomolar range

  使用HTS结合聚焦激酶库和虚拟筛选的组合筛选策略导致鉴定出多种化学系列作为PDK1抑制剂。 在生化PDK1分析中，我们将药物化学工作的重点放在了低微摩尔IC 50值（例如16：IC 50 = 1.1μM）的7-氮杂吲哚上。我们的结构指导优化工作还考虑了具有较弱结合片段的PDK1 X射线结构，并导致7-氮杂吲哚在两位数纳摩尔范围内具有显着改善的生化PDK1效能。但是，最有效的类似物仅在细胞机制分析中显示中等活性（42：IC 50 = 2.3μM）以及低微粒体稳定性或低渗透性。所描述的结构与活动的关系以及PDK1 X射线结构和早期ADME数据为我们后续的铅作业程序提供了基础。
• 6-(PYRROLOPYRIDINYL) PYRIMIDIN-2-YLAMINE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF CANCER AND AIDS.
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20110082140A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Compounds of the formula (I), in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meanings indicated in claim ( 1 ), are inhibitors of cell proliferation/cell vitality and can be employed for the treatment of tumours.

  公式（I）的化合物，其中R1，R2，R3和R4具有权利要求（1）中指示的含义，是细胞增殖/细胞活力的抑制剂，可用于肿瘤的治疗。
• 6-(pyrrolopyridinyl) pyrimidin-2-ylamine derivatives and the use thereof for the treatment of cancer and AIDS
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US08546390B2

  公开（公告）日：2013-10-01

  Compounds of the formula (I), in which R1, R2, R3 and R4 have the meanings indicated in claim (1), are inhibitors of cell proliferation/cell vitality and can be employed for the treatment of tumors.

  公式（I）的化合物，在其中R1，R2，R3和R4具有权利要求（1）所示的含义，可作为细胞增殖/细胞活力的抑制剂，并可用于肿瘤的治疗。
• 6-(PYRROLOPYRIDINYL)- PYRIMIDIN-2-YL-AMIN-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEHANDLUNG VON KREBS UND AIDS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2155745A1

  公开（公告）日：2010-02-24
• 6-(Pyrrolopyridinyl)- Pyrimidin-2-yl-Amin-Derivate und ihre Verwendung zur Behandlung von Krebs und Aids
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2155745B1

  公开（公告）日：2015-01-28