(E)-triisopropyl(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)silane | 82192-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-triisopropyl(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)silane
• 英文别名: triisopropyl[(E)-4-phenyl-3-buten-1-ynyl]silane；[(E)-4-phenylbut-3-en-1-ynyl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 82192-68-5
• 化学式: C₁₉H₂₈Si
• 分子量: 284.517
• InChiKey: YXIOBHVWNXFGMJ-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (E)-triisopropyl(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  酰胺和铜催化的芳基酰胺和烯基酰胺的酰胺脱酰胺交联反应，酰胺转化为炔烃

  摘要：

  公开了酰胺与末端炔烃作为偶联伴侣的镍催化的脱酰胺交叉偶联反应。这种新开发的方法可以将酰胺直接转化为炔烃，并以简单，温和的方式为C（sp2）–C（sp）键的形成提供了一种简便的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01194

文献信息

• Stereoselective [4 + 1] Annulation Reactions with Silyl Vinylketenes Derived from Fischer Carbene Complexes
  作者：William H. Moser、Laura A. Feltes、Liangdong Sun、Matthew W. Giese、Ryan W. Farrell

  DOI：10.1021/jo060994x

  日期：2006.8.1

  Stable silyl vinylketenes were prepared via the thermal reaction of Fischer carbene complexes with triisopropylsilyl- or tert-butyldimethylsilyl-substituted alkynes. The ability of these silyl vinylketenes to participate with carbenoid reagents in [4 + 1] annulation reactions was investigated. The best results were obtained with diazomethane and substituted diazomethane reagents, which provided cyclopentenone

  通过Fischer卡宾配合物与三异丙基甲硅烷基-或叔丁基二甲基甲硅烷基取代的炔烃的热反应制备稳定的甲硅烷基乙烯基烯酮。研究了这些甲硅烷基乙烯基酮与类胡萝卜素试剂参与[4 +1]环化反应的能力。用重氮甲烷和取代的重氮甲烷试剂可获得最好的结果，它们以优异的收率和基本上完全的立体选择性提供了环戊烯酮产品。
• C(sp2)-C(sp) and C(sp)-C(sp) Coupling Reactions Catalyzed by Oxime-Derived Palladacycles
  作者：Diego A. Alonso、Carmen Nájera、Ma Carmen Pacheco

  DOI：10.1002/adsc.200303067

  日期：2003.9

  4′-dichlorobenzophenone, is an efficient pre-catalyst for the copper- and amine-free Sonogashira coupling between terminal acetylenes and aryl iodides and aryl and vinyl bromides achieving turnover numbers (TON) of up to 72000. Catalyst 8a has also been shown as a effective promoter for the sila-Sonogashira coupling between 1-(trimethylsilyl)alkynes and aryl iodides and bromides in the presence of CuI or

  衍生自4,4'-二氯二苯甲酮的肟衍生的氯桥式Palladacycle 8a是末端乙炔与芳基碘化物之间的无铜和无胺Sonogashira偶联的有效预催化剂，达到了营业额（TON ）最高可达72000。在CuI或Bu 4存在的情况下，催化剂8a还被证明是1-（三甲基甲硅烷基）炔烃与芳基碘化物和溴化物之间sila-Sonogashira偶联的有效促进剂。NBr作为助催化剂。这种配合物还能在室温下以TONs高达1000的效率有效地催化NMP中1-炔烃之间的均偶联反应（Glaser型偶联）。所有反应均可在空气中进行，并在极低的负载条件下使用试剂级化学物质，证明了肟衍生的palladacycles的多功能性和高活性。
• Photochemical Cobalt-Catalyzed Hydroalkynylation To Form 1,3-Enynes
  作者：Jean-Christophe Grenier-Petel、Shawn K. Collins

  DOI：10.1021/acscatal.9b00248

  日期：2019.4.5

  and E-selectivity (25–99% yield, 17 → >99:1 E:Z, 27 examples). Importantly, “cross-dimerizations” of terminal alkynes that are typically rare are also possible and occur with unusually high levels of stereoselection. In addition, macrocyclic hydroalkynylations are reported in good to high yields, affording macrocyclic enyne motifs, which are found in numerous bioactive natural products

  据报道，使用钴催化和有机染料4CzIPN的金属光氧化还原方法进行了光化学加氢烷基化。该方案无需催化化学计量的金属还原剂即可实现催化反应，通常需要将较高氧化态的钴配合物转化为活性较高的较低氧化态的化学计量的金属还原剂。加氢烷基化可提供良好的高产率和E选择性的1,3-烯炔（25–99 ％的产率，17→> 99：1 E：Z（27个示例）。重要的是，通常也很少发生的末端炔烃的“交叉二聚化”，并且以异常高的立体选择水平发生。此外，据报道，大环加氢炔化反应具有良好的高收率，可提供大环烯炔基序，这些基序在许多具有生物活性的天然产物中都可以发现
• Cobalt-catalyzed reductive alkynylation to construct C(sp)-C(sp3) and C(sp)-C(sp2) bonds
  作者：Lei Wan、Yizhou Tong、Xi Lu、Yao Fu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109283

  日期：2024.7

  cross-electrophile coupling has emerged as a reliable method for constructing carbon–carbon bonds. Herein, we report a general method, cobalt-catalyzed reductive alkynylation, to construct C(sp)-C(sp) and C(sp)-C(sp) bonds. This presented reaction has a broad substrate scope, enabling the efficient cross-electrophile coupling between alkynyl bromides with alkyl halides and aryl or alkenyl (pseudo)halides

  过渡金属催化的交叉亲电子偶联已成为构建碳-碳键的可靠方法。在此，我们报告了一种构建 C(sp)-C(sp) 和 C(sp)-C(sp) 键的通用方法，即钴催化还原炔基化。该反应具有广泛的底物范围，能够实现炔基溴与烷基卤和芳基或烯基（假）卤之间的有效交叉亲电子偶联。该反应条件温和，可耐受多种官能团，适合生物活性分子的修饰和合成。
• Useful synthetic reagents derived from 1-triisopropylsilylpropyne and 1,3-[triisopropylsilyl]propyne, direct, stereoselective synthesis of either or enynes
  作者：E.J. Corey、Christopher Rücker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86930-0

  日期：1982.1