methyl 5-hydroxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)benzoate
• 英文别名: methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-hydroxybenzoate；2-[(tert-butylcarbonyl)amino]-5-hydroxybenzoic acid methyl ester；methyl 5-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: UOSVIFIDHOMXEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)benzoate 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethylformamide) 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-5-(4-nitrophenoxy)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIS-ARYL COMPOUNDS FOR USE AS MEDICAMENTS
  [FR] COMPOSÉS BIS-ARYLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE MÉDICAMENTS

  摘要：

  公开号：

  WO2009127822A3
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-羟基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 5-hydroxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  在多价底物上运行的多价催化剂：表面控制反应性的模型。

  摘要：

  当在多价醛底物上操作的多价邻氨基苯甲酸催化剂与PAMAM树枝状聚合物作为通用平台时，观察到腙连接的亲核催化速率异常快。当以这种方式呈现时，该催化剂在比类似一价催化剂所需浓度低40-400倍的浓度下具有很强的加速作用，并显示出独特的动力学参数。我们将这些特性归因于树枝状聚合物表面基团之间的多价接合，以及导致快速颗粒间动力学周转的潜在“滚动”效应。该现象对每个树枝状聚合物上官能团的密度敏感，而对促进或抑制非特异性颗粒聚集的因素不敏感。这些发现构成了一个罕见的实验例子，说明了在相互作用的表面上组织的生物和化学系统中未被充分认识的现象。

  DOI：

  10.1002/anie.201602797

文献信息

• BIS-ARYL COMPOUNDS FOR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Nilsson Peter

  公开号：US20110071197A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  There is provided compounds of formula I, wherein ring A, D 1 , D 2a , D 2b , D 3 , L 1 , Y 1 , L 3 and Y 3 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of leukotriene C 4 synthase is desired and/or required, and particularly in the treatment of a respiratory disorder and/or inflammation.

  提供了公式I的化合物，其中环A，D1，D2a，D2b，D3，L1，Y1，L3和Y3具有描述中给出的含义，并且其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗需要和/或需要抑制白三烯C4合酶的疾病方面是有用的，特别是在治疗呼吸道疾病和/或炎症方面。
• Diels−Alder Reaction of 2-Amino-Substituted Furans as a Method for Preparing Substituted Anilines
  作者：Albert Padwa、Martin Dimitroff、Alex G. Waterson、Tianhua Wu

  DOI：10.1021/jo9702599

  日期：1997.6.13

  5-Amino-2-furancarboxylic acid methyl ester undergoes a facile Diels-Alder cycloaddition with a variety of dienophiles to afford ring-opened cycloadducts that are readily dehydrated using BF3 . OEt2 to give polysubstituted anilines. In each case, the cycloaddition proceeds with high regioselectivity, with the electron-withdrawing group being located ortho to the amino group. The most favorable FMO interaction is between the HOMO of the furanamine and the LUMO of the dienophile. The atomic coefficient at the ester carbon of the furan is larger than that at the amino center, and this nicely accommodates the observed regioselectivity. The [4 + 2]-cycloaddition of N-(5-nitrofuranyl)morpholine with methyl vinyl ketone affords a mixture of three phenols. One of the phenols is derived from a Diels-Alder reaction followed by nitro group ejection and subsequent aromatization. The remaining two phenols are the result of cleavage of the initially formed oxabicyclic intermediate with concomitant migration of the nitro group. The mild reaction conditions with which furan-2-carbamic acid tert-butyl ester undergoes Diels-Alder cycloaddition with N-phenylmaleimide allow for the ready isolation of the initial oxybridged cycloadduct.