ethyl hydrogen (2,2-diphenylvinyl)phosphonate | 849728-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl hydrogen (2,2-diphenylvinyl)phosphonate
• 英文别名: 2,2-Diphenylethenyl(ethoxy)phosphinic acid；2,2-diphenylethenyl(ethoxy)phosphinic acid
• CAS: 849728-03-6
• 化学式: C₁₆H₁₇O₃P
• 分子量: 288.283
• InChiKey: FBJSUPVZFHJZNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl hydrogen (2,2-diphenylvinyl)phosphonate 在 (biscollidine)bromine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(2-溴-1-苯基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和膦酸单酯的卤代磷酸化

  摘要：

  α，β-烯键和炔属膦酸单酯与（双可力丁）碘（I）或（双可力丁）溴（I）六氟磷酸盐的反应通过无先例的去磷酸化反应导致α，β-不饱和卤化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.089
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2,2-diphenylvinyl)phosphonate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到ethyl hydrogen (2,2-diphenylvinyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  β-重氮膦酸酯前体与芳基卤化物的N-甲苯磺酰hydr的钯催化烯烃化

  摘要：

  描述了一种高效的Pd催化的N-甲苯磺酰hydr作为β-重氮膦酸酯前体与芳基卤化物的烯化反应。可以容易地以中等到极好的收率获得一系列2,2-二取代的乙烯基膦酸酯和（2,2-二苯基乙烯基）二芳基膦氧化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000981

文献信息

• Halodephosphorylation of α,β-unsaturated phosphonic acid monoesters
  作者：Hind Lahrache、Sylvie Robin、Gérard Rousseau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.089

  日期：2005.3

  Reaction of α,β-ethylenic and acetylenic phosphonic acid monoesters with (biscollidine)iodine(I) or (biscollidine)bromine(I) hexafluorophosphate led to α,β-unsaturated halides by, without precedent, dephosphorylation reactions.

  α，β-烯键和炔属膦酸单酯与（双可力丁）碘（I）或（双可力丁）溴（I）六氟磷酸盐的反应通过无先例的去磷酸化反应导致α，β-不饱和卤化物。
• Palladium‐Catalyzed Olefination of <i>N</i> ‐Tosylhydrazones as <i>β</i> ‐Diazo Phosphonate Precursors with Arylhalides
  作者：Jing He、Yijiao Feng、Fang Yang、Bin Dai、Ping Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202000981

  日期：2020.9.30

  An efficient Pd‐catalyzed olefination of N‐tosylhydrazones as β‐diazo phosphonate precursors with aryl halides was described. A series of 2,2‐disubstituted vinylphosphonates and (2,2‐diphenylvinyl)diarylphosphine oxides were easily obtained in moderate to excellent yields.

  描述了一种高效的Pd催化的N-甲苯磺酰hydr作为β-重氮膦酸酯前体与芳基卤化物的烯化反应。可以容易地以中等到极好的收率获得一系列2,2-二取代的乙烯基膦酸酯和（2,2-二苯基乙烯基）二芳基膦氧化物。