2-(phenylselanyl)-1,3,2-dithiaphosphinane-2-oxide | 325828-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylselanyl)-1,3,2-dithiaphosphinane-2-oxide
• 英文别名: 2-phenylselanyl-[1,2,3]-dithiaphosphinane-2-oxide；2-Phenylselanyl-1,3,2lambda5-dithiaphosphinane 2-oxide；2-phenylselanyl-1,3,2λ5-dithiaphosphinane 2-oxide
• CAS: 325828-12-4
• 化学式: C₉H₁₁OPS₂Se
• 分子量: 309.251
• InChiKey: DNNNXGPKNDNJHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylselanyl)-1,3,2-dithiaphosphinane-2-oxide 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-(phenylselanyl)-1,3,2-dithiaphosphinane-2-sulfide
  参考文献：
  名称：

  膦酰基，膦酰基硫代酰基，膦酰基二硫代酰基和膦酰基三硫代酰基：生成和研究将其加成到烯烃上的方法。

  摘要：

  用苯硒基氯处理亚苄基二烷基亚磷酸酯和二硫代亚磷酸酯产生Arbuzov型转化，导致二烷基硒代磷酸酯19a和19b以及硒代二硫代磷酸酯21a和21b。这些底物与Lawesson试剂的相互作用产生了相应的硒代硫代磷酸硫代酸酯20a和20b以及硒代硫代磷酸三硫代酸酯22a和22b。当在氢供体和烯烃的存在下用自由基引发剂处理时，所有八个磷（V）前体均会经历P-Se键的均相裂解，从而生成膦酰基，膦酰基硫代酰基，膦酰基二硫代酰基或膦酰基三硫代酰基。这些化合物中的大多数已显示会添加到富电子和贫电子的烯烃上，以公平地达到优异的收率交付预期的加合物。环状前体19b显示出特殊的行为，并且 在反应条件下，仅产生相应的环状亚磷酸酯。该自由基链方法的应用是在呋喃糖基3-异亚甲基衍生物37上进行的，以非对映选择性地提供了五个新的3-膦酰基甲基-，3-膦酰基硫代甲基-和3-膦酰基二硫代甲基-3-脱氧呋喃糖酶38a-c和3

  DOI：

  10.1021/jo0348064
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 2-benzyloxy-[1,2,3]-dithiaphosphinane 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到2-(phenylselanyl)-1,3,2-dithiaphosphinane-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  膦酰基，膦酰基硫代酰基，膦酰基二硫代酰基和膦酰基三硫代酰基：生成和研究将其加成到烯烃上的方法。

  摘要：

  用苯硒基氯处理亚苄基二烷基亚磷酸酯和二硫代亚磷酸酯产生Arbuzov型转化，导致二烷基硒代磷酸酯19a和19b以及硒代二硫代磷酸酯21a和21b。这些底物与Lawesson试剂的相互作用产生了相应的硒代硫代磷酸硫代酸酯20a和20b以及硒代硫代磷酸三硫代酸酯22a和22b。当在氢供体和烯烃的存在下用自由基引发剂处理时，所有八个磷（V）前体均会经历P-Se键的均相裂解，从而生成膦酰基，膦酰基硫代酰基，膦酰基二硫代酰基或膦酰基三硫代酰基。这些化合物中的大多数已显示会添加到富电子和贫电子的烯烃上，以公平地达到优异的收率交付预期的加合物。环状前体19b显示出特殊的行为，并且 在反应条件下，仅产生相应的环状亚磷酸酯。该自由基链方法的应用是在呋喃糖基3-异亚甲基衍生物37上进行的，以非对映选择性地提供了五个新的3-膦酰基甲基-，3-膦酰基硫代甲基-和3-膦酰基二硫代甲基-3-脱氧呋喃糖酶38a-c和3

  DOI：

  10.1021/jo0348064

文献信息

• Generation of dialkyl phosphonodithioyl radicals and their addition onto alkenes. Synthesis of 3-phosphonodithiomethyl-3-deoxofuranosides
  作者：Chrystel Lopin、Arnaud Gautier、Géraldine Gouhier、Serge R Piettre

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01830-x

  日期：2000.12

  An efficient. three-step preparation of the new 2-phenylselanyl-[1,2,3]-dithiaphosphinane-2-oxide (8) from PCI, is described. The reagent is shown to behave as a precursor of the corresponding phosphonodithioyl radical, when placed in the presence of tin or silyl radicals. A novel synthesis of S,S-dialkyl phosphonodithioates is described based on these results. Application of this methodology to exocyclic 3-methylene-3-deoxofuranosides leads to the highly diastereoselective formation of 3-phosphonodithiomethyl-3-deoxofuranosides. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Phosphonyl, Phosphonothioyl, Phosphonodithioyl, and Phosphonotrithioyl Radicals:  Generation and Study of Their Addition onto Alkenes
  作者：Chrystel Lopin、Géraldine Gouhier、Arnaud Gautier、Serge R. Piettre

  DOI：10.1021/jo0348064

  日期：2003.12.1

  The treatment of benzyl dialkyl phosphites and dithiophosphites with benzeneselanyl chloride generates an Arbuzov-type transformation leading to the dialkyl selenophosphates 19a and 19b and to selenophosphorodithioates 21a and 21b. Interaction of these substrates with Lawesson's reagent yields the corresponding selenophosphorothioates 20a and 20b and the selenophosphorotrithioates 22a and 22b. When

  用苯硒基氯处理亚苄基二烷基亚磷酸酯和二硫代亚磷酸酯产生Arbuzov型转化，导致二烷基硒代磷酸酯19a和19b以及硒代二硫代磷酸酯21a和21b。这些底物与Lawesson试剂的相互作用产生了相应的硒代硫代磷酸硫代酸酯20a和20b以及硒代硫代磷酸三硫代酸酯22a和22b。当在氢供体和烯烃的存在下用自由基引发剂处理时，所有八个磷（V）前体均会经历P-Se键的均相裂解，从而生成膦酰基，膦酰基硫代酰基，膦酰基二硫代酰基或膦酰基三硫代酰基。这些化合物中的大多数已显示会添加到富电子和贫电子的烯烃上，以公平地达到优异的收率交付预期的加合物。环状前体19b显示出特殊的行为，并且 在反应条件下，仅产生相应的环状亚磷酸酯。该自由基链方法的应用是在呋喃糖基3-异亚甲基衍生物37上进行的，以非对映选择性地提供了五个新的3-膦酰基甲基-，3-膦酰基硫代甲基-和3-膦酰基二硫代甲基-3-脱氧呋喃糖酶38a-c和3