N-(2-benzoxazolylmethyl)hexylamine | 1297605-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-(2-benzoxazolylmethyl)hexylamine
• 英文别名: N-(benzooxazol-2-ylmethyl)hexan-1-amine；N-((1H-benzoxazol-2-yl)methyl)hexan-1-amine；N-(1,3-benzoxazol-2-ylmethyl)hexan-1-amine
• CAS: 1297605-59-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: PHQNWJRXXUKHQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzoxazolylmethyl)hexylamine 、 2-bromomethyl-4-methyl-6-tritylphenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以3.15 g的产率得到2-{N-ⁿhexyl-N-[2-(benzoxazolyl)methyl]aminomethyl}-4-methyl-6-(triphenylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  探索具有非手性苯并恶唑基氨基酚盐配体的锌配合物在外消旋丙交酯的等选择性聚合中的立体效应

  摘要：

  一系列三齿的非手性苯并恶唑基氨基苯酚锌络合物的，LZnN（森达3）2（L = 2 - {[benzoxazoly-CH 2 N（R 3） - ] CH 2 } -6--R 1 -4-R 2 - C 6 H 2 O，R 1＝ R 2＝ Cl，R 3＝ Bn（1）； R 1＝ R 2＝t Bu，R 3＝ Bn（2）； R 1＝三苯甲基，R 2＝ Me：R 3 = Bn（3）; R 3=苯乙基（4）; R 3＝ 3-甲基丁基（7）；R 3＝正己基（8）；R 3＝环戊基（9）；R 3＝环辛基（11）；通过Zn [N（SiMe 3）2 ] 2和1当量的相应氨基酚配体的反应合成R 3＝ 1-金刚烷基（12）。所有的配合物都是外消旋体，X射线衍射研究证实了典型配合物11和12的单体结构。，其中金属中心由氨基酚酸酯配体的三个供体和一个甲硅烷基团四配位。事实证明，所有配合物都是外消旋丙交酯（rac -LA）

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b01839
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-benzoxazolylmethyl)hexylamine
  参考文献：
  名称：

  探索具有非手性苯并恶唑基氨基酚盐配体的锌配合物在外消旋丙交酯的等选择性聚合中的立体效应

  摘要：

  一系列三齿的非手性苯并恶唑基氨基苯酚锌络合物的，LZnN（森达3）2（L = 2 - {[benzoxazoly-CH 2 N（R 3） - ] CH 2 } -6--R 1 -4-R 2 - C 6 H 2 O，R 1＝ R 2＝ Cl，R 3＝ Bn（1）； R 1＝ R 2＝t Bu，R 3＝ Bn（2）； R 1＝三苯甲基，R 2＝ Me：R 3 = Bn（3）; R 3=苯乙基（4）; R 3＝ 3-甲基丁基（7）；R 3＝正己基（8）；R 3＝环戊基（9）；R 3＝环辛基（11）；通过Zn [N（SiMe 3）2 ] 2和1当量的相应氨基酚配体的反应合成R 3＝ 1-金刚烷基（12）。所有的配合物都是外消旋体，X射线衍射研究证实了典型配合物11和12的单体结构。，其中金属中心由氨基酚酸酯配体的三个供体和一个甲硅烷基团四配位。事实证明，所有配合物都是外消旋丙交酯（rac -LA）

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b01839

文献信息

• Design and synthesis of antifungal benzoheterocyclic derivatives by scaffold hopping
  作者：Chunquan Sheng、Xiaoying Che、Wenya Wang、Shengzheng Wang、Yongbing Cao、Jianzhong Yao、Zhenyuan Miao、Wannian Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.075

  日期：2011.5

  CYP51 inhibitor, scaffold hopping was used to design structurally diverse new compounds and expand the structure–activity relationships of the lead structure. Five kinds of scaffolds, namely benzimidazole, benzoxazole, benzothiazole, quinazolin-4-one and carboline, were chosen for synthesis. In vitro antifungal activity data and results from molecular docking revealed that the scaffold was important for

  侵袭性真菌感染的发生率和相关死亡率急剧增加。尽管唑类是一线抗真菌剂，但交叉耐药性和肝毒性是它们的两个主要限制。新型非唑类铅化合物的发现将有助于克服这些问题。根据我们先前报道的苯并吡喃非唑CYP51抑制剂，使用脚手架跳跃来设计结构多样的新化合物并扩展前导结构的构效关系。选择了五种支架，即苯并咪唑，苯并恶唑，苯并噻唑，喹唑啉-4-酮和咔啉。体外抗真菌活性数据和分子对接的结果表明，支架对抗真菌活性很重要。