(2R,4S,5E,7S)-4,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methyl-9-phenylselanyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxecin-10-one | 950747-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (2R,4S,5E,7S)-4,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methyl-9-phenylselanyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxecin-10-one
• CAS: 950747-12-3
• 化学式: C₂₈H₄₈O₄SeSi₂
• 分子量: 583.818
• InChiKey: VQZQXAYPPYZCGJ-AZDWKKEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5E,7S)-4,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methyl-9-phenylselanyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxecin-10-one 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到(2Z,4R,5E,7S,9R)-4,7-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9-methyl-2,5-nonadien-9-olide
  参考文献：
  名称：

  基于全细胞酵母催化的炔丙基酮的不对称还原，首次合成丙二醇化物A

  摘要：

  虽然首次合成了乙二醇单酸酯（A）（1a），它是具有海洋起源的10元环内酯，但它是构建1a（S）-6-[（获得高达96.1％ee的4-甲氧基苄基）氧基] -1-三甲基甲硅烷基-1-己炔-3-醇（3a）。建立了由毕赤酵母IAM 12215的全细胞介导的甲硅烷基化的炔丙基酮（5）的不对称还原。该酵母介导的还原反应还可用于提供立体化学纯的（3 S，5 R）-5-[（4-甲氧基苄基）氧基] -1-三甲基甲硅烷基-1-己炔-3-醇（15）是相关的10元内酯（tuckolide）（16）的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.038
• 作为产物：
  描述：

  6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-trimethylsilyl-1-hexyn-3-one 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 170.33h， 生成 (2R,4S,5E,7S)-4,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methyl-9-phenylselanyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxecin-10-one
  参考文献：
  名称：

  基于全细胞酵母催化的炔丙基酮的不对称还原，首次合成丙二醇化物A

  摘要：

  虽然首次合成了乙二醇单酸酯（A）（1a），它是具有海洋起源的10元环内酯，但它是构建1a（S）-6-[（获得高达96.1％ee的4-甲氧基苄基）氧基] -1-三甲基甲硅烷基-1-己炔-3-醇（3a）。建立了由毕赤酵母IAM 12215的全细胞介导的甲硅烷基化的炔丙基酮（5）的不对称还原。该酵母介导的还原反应还可用于提供立体化学纯的（3 S，5 R）-5-[（4-甲氧基苄基）氧基] -1-三甲基甲硅烷基-1-己炔-3-醇（15）是相关的10元内酯（tuckolide）（16）的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.038