N-N’-dimethyl-4-amino-3-penten-2-imine | 126329-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-N’-dimethyl-4-amino-3-penten-2-imine
• 英文别名: 2-Methylimino-4-methylamino-penten-3；N-Methyl-4-(methylimino)-2-penten-2-amine；N-methyl-4-methyliminopent-2-en-2-amine
• CAS: 126329-25-7
• 化学式: C₇H₁₄N₂
• 分子量: 126.202
• InChiKey: BOFRIBRYTMQDAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基铝 、 N-N’-dimethyl-4-amino-3-penten-2-imine 以 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到nacnacCH3AlMe2
  参考文献：
  名称：

  通过二烷基β-diketiminates引发环状酯的良好控制的开环聚合†

  摘要：

  一系列带有脂族N-取代的β-二酮基配体（nacnac R H = N，N'-二烷基-2-氨基-2-氨基-4-亚氨基戊-2-烯）的铝烷基络合物nacnac R AlMe 2（2a–2h）是由三烷基铝和相应的β-二酮亚胺反应制得。所有这些铝络合物均通过NMR，元素分析和HRMS光谱进行了表征。配合物2a，2c和2h的分子结构通过单晶X射线衍射确认。这些烷基铝配合物对苯环的开环聚合表现出显着的活性。ε-己内酯 在不存在和存在醇的情况下，所得的聚合物具有窄的分子量分布。

  DOI：

  10.1039/c3dt50372k
• 作为产物：
  描述：

  4-(methylamino)-3-penten-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-N’-dimethyl-4-amino-3-penten-2-imine
  参考文献：
  名称：

  通过二烷基β-diketiminates引发环状酯的良好控制的开环聚合†

  摘要：

  一系列带有脂族N-取代的β-二酮基配体（nacnac R H = N，N'-二烷基-2-氨基-2-氨基-4-亚氨基戊-2-烯）的铝烷基络合物nacnac R AlMe 2（2a–2h）是由三烷基铝和相应的β-二酮亚胺反应制得。所有这些铝络合物均通过NMR，元素分析和HRMS光谱进行了表征。配合物2a，2c和2h的分子结构通过单晶X射线衍射确认。这些烷基铝配合物对苯环的开环聚合表现出显着的活性。ε-己内酯 在不存在和存在醇的情况下，所得的聚合物具有窄的分子量分布。

  DOI：

  10.1039/c3dt50372k
• 作为试剂：
  描述：

  N-Cyanmethylthioacetimidat 在 N-N’-dimethyl-4-amino-3-penten-2-imine 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到4-甲基-6-甲硫基-嘧啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  亚烷基丙腈和亚烷基氰胺的二聚缩合。- 苯胺、氨基吡啶和氨基嘧啶衍生物的一般合成原理

  摘要：

  (α-甲硫基亚烷基)丙二腈(例如8)的碱催化二聚缩合得到2-氨基苯-1,3-二腈(例如13)、(α-甲硫基亚烷基)氰胺(例如14)2-氨基嘧啶(例如16)， 37)。(α-氨基亚烷基)丙烷-二腈(例如20)与(α-甲硫基亚烷基)氰胺的混合缩合生成嘧啶-5-腈(例如23、28、40)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250506

文献信息

• Synthesis and properties of some β-diketimines derived from acetylacetone, and their metal complexes
  作者：S. G. McGeachin

  DOI：10.1139/v68-315

  日期：1968.6.1

  The synthesis of a number of diketimine ligands of structure 1 is reported. These give bis-bidentate chelates of type 2 with Cu(II), Ni(II), and Co(II). Optical spectra, magnetic moments and, in a number of instances, solution molecular weights are recorded for these complexes. On the basis of these, it is concluded that the complexes unsubstituted on nitrogen, adopt a square planar stereochemistry in contrast to the others which are all pseudotetrahedral.

  报道了一系列结构为1的二酮亚胺配体的合成。这些配体与Cu(II)、Ni(II)和Co(II)形成了类型2的双双齿螯合物。记录了这些配合物的光谱、磁矩以及在一些情况下的溶液分子量。根据这些数据，得出结论称，未在氮原子上取代的配合物采用了平面正方形立体化学结构，与其他所有伪四面体结构的配合物形成对比。
• Efficient Synthesis of Alkyl β-Diketimines
  作者：Alexander Z. Bradley、David L. Thorn、Gerald V. Glover

  DOI：10.1021/jo801691m

  日期：2008.11.7

  A general synthesis for the preparation of alkyl N,N'-beta-diketimines has been developed. The method reported here demonstrates the use of dimethyl sulfate for conversion of enaminoketones to beta-diketimines. The reaction can be performed without solvent, providing good yields.
• Synthesis, Characterization, and Thermal Properties of <i>N</i>-alkyl β-Diketiminate Manganese Complexes
  作者：Madelyn M. Stalzer、Tracy L. Lohr、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02476

  日期：2018.3.19

  N′-dialkyl-β-diketiminato manganese(II) complexes was synthesized and characterized by single crystal X-ray diffraction, UV–vis and FTIR spectroscopy, and then assayed for volatility, thermal stability, and surface reactivity relevant to vapor-phase film growth processes. Bis(N,N′-dimethyl-4-amino-3-penten-2-imine) manganese(II), 1, and bis(N-N′-diisopropyl-4-amino-3-penten-2-imine) manganese(II), 2, specifically

  合成了一系列N，N'-二烷基-β-二酮亚胺基锰（II）配合物，并通过单晶X射线衍射，UV-vis和FTIR光谱进行了表征，然后测定了挥发性，热稳定性和与表面反应的相关性气相膜的生长过程。Bis（N，N'-二甲基-4-氨基-3-戊烯-2-亚胺）锰（II），1和bis（N - N'-二异丙基-4-氨基-3-戊烯-2-亚胺）锰（II），2具体地说，它是最有前途的候选物，平衡挥发性（在100 mTorr时升华温度<100°C）与配位不饱和度和反应性之间的平衡，这是通过在二氧化硅表面存在下快速释放配体所揭示的。在掩埋体积计算和相对表面反应性数据之间观察到良好的相关性，表明空间开放的配体烷基取代基产生的金属利用率增加了表面反应性。这些化合物表现出的热稳定性，挥发性和反应性使其成为通过气相生长过程生长氧化锰薄膜的有前途的前体。
• Well-controlled ring-opening polymerization of cyclic esters initiated by dialkylaluminum β-diketiminates
  作者：Di Li、Ying Peng、Chao Geng、Kaipeng Liu、Dexu Kong

  DOI：10.1039/c3dt50372k

  日期：——

  of complexes 2a, 2c and 2h were confirmed by single-crystal X-ray diffraction. These aluminum alkyl complexes show notable activity towards the ring-opening polymerization of ε-caprolactone in the absence and presence of alcohol, and the resulting polymers have narrow molecular weight distributions.

  一系列带有脂族N-取代的β-二酮基配体（nacnac R H = N，N'-二烷基-2-氨基-2-氨基-4-亚氨基戊-2-烯）的铝烷基络合物nacnac R AlMe 2（2a–2h）是由三烷基铝和相应的β-二酮亚胺反应制得。所有这些铝络合物均通过NMR，元素分析和HRMS光谱进行了表征。配合物2a，2c和2h的分子结构通过单晶X射线衍射确认。这些烷基铝配合物对苯环的开环聚合表现出显着的活性。ε-己内酯 在不存在和存在醇的情况下，所得的聚合物具有窄的分子量分布。