1,4,5,8-tetrakis(dicyanomethyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene | 113446-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4,5,8-tetrakis(dicyanomethyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene
• 英文别名: 2-[4,5,8-Tris(dicyanomethyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracen-1-yl]propanedinitrile
• CAS: 113446-77-8
• 化学式: C₂₆H₁₈N₈
• 分子量: 442.483
• InChiKey: PPZFJUGRYPKORR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  348 °C
• 沸点：
  839.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-tetrakis(dicyanomethyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到1,4,5,8-tetrakis(dicyanomethylene)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  双 TCNQ 型接受器。11,11,12,12,13,13,14,14-Octacyano-1,4:5,8-anthradiquinotetramethane 的合成及其单阴离子和二阴离子的四乙基铵盐的结构

  摘要：

  合成标题化合物(OCNAQ)。1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 在回流 CCl4 中使用 100-W 灯泡在辐射下处理，然后用过量的 NaCH(CN)2 进行二氰甲基化Me2SO 得到 1,4,5,8-四（二氰基甲基）衍生物的异构混合物。通过重复连续的溴化-脱溴化氢程序使混合物经受20%总产率的OCNAQ。OCNAQ 的循环伏安图表现出四个氧化还原波（E1⁄21 0.26、E1⁄22 0.05、E1⁄23 -0.44 和 E1⁄24 -0.53 V vs. MeCN 中的 SCE），表明 OCNAQ 是比四氰基醌二甲烷更强的受体（ TCNQ，E1⁄21 0.17 V 与 SCE）。1:1 和 2:1 盐，(Et4N)(OCNAQ) 和 (Et4N)2(OCNAQ)，分别从 Et4NI 与 OCNAQ 的钾盐和锂盐的反应中获得。这些盐的 X 射线晶体分析表明

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.261
• 作为产物：
  描述：

  对称八氢蒽 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1,4,5,8-tetrakis(dicyanomethyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  双 TCNQ 型接受器。11,11,12,12,13,13,14,14-Octacyano-1,4:5,8-anthradiquinotetramethane 的合成及其单阴离子和二阴离子的四乙基铵盐的结构

  摘要：

  合成标题化合物(OCNAQ)。1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 在回流 CCl4 中使用 100-W 灯泡在辐射下处理，然后用过量的 NaCH(CN)2 进行二氰甲基化Me2SO 得到 1,4,5,8-四（二氰基甲基）衍生物的异构混合物。通过重复连续的溴化-脱溴化氢程序使混合物经受20%总产率的OCNAQ。OCNAQ 的循环伏安图表现出四个氧化还原波（E1⁄21 0.26、E1⁄22 0.05、E1⁄23 -0.44 和 E1⁄24 -0.53 V vs. MeCN 中的 SCE），表明 OCNAQ 是比四氰基醌二甲烷更强的受体（ TCNQ，E1⁄21 0.17 V 与 SCE）。1:1 和 2:1 盐，(Et4N)(OCNAQ) 和 (Et4N)2(OCNAQ)，分别从 Et4NI 与 OCNAQ 的钾盐和锂盐的反应中获得。这些盐的 X 射线晶体分析表明

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.261

文献信息

• A twin-TCNQ-type acceptor: synthesis of 11,11,12,12,13,13,14,14-octacyano-1,4:5,8-anthradiquinotetramethane and the structure of its (1 : 1) tetraethylammonium salt
  作者：Tsutomu Mitsuhashi、Midori Goto、Kazumasa Honda、Yusei Maruyama、Tadashi Sugawara、Tamotsu Inabe、Tokuko Watanabe

  DOI：10.1039/c39870000810

  日期：——

  dicyanomethylation with excess of NaCH(CN)2 followed by repetition of the successive bromination–dehydrobromination procedure gives the title compound (20%), the structure of which has been confirmed by X-ray analysis of its monoanionic semiconductor Et4N+ salt.

  用八氢蒽的溴化Ñ然后用过量胆碱（CN）的溴代琥珀酰亚胺dicyanomethylation（NBS）2，接着连续溴化-脱溴化氢步骤的重复，得到标题化合物（20％），其结构已被证实X -射线分析其单阴离子半导体Et 4 N +盐。
• ELECTRODE ACTIVE MATERIAL COMPRISING QUINODIMETHANE DERIVATIVES, AND DERIVATIVES, AND SECONDARY BATTERY COMRISING THE SAME
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD.

  公开号：US20170288228A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  An electrode active material including at least one selected from a quinodimethane derivative and a lithium salt thereof, wherein the quinodimethane derivative has at least three linearly-condensed aryl groups and at least two quinodimethane moieties.