erythro-Hydratropasaeure-1-phenylethylester | 79121-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: erythro-Hydratropasaeure-1-phenylethylester
• 英文别名: 2-(RS)-phenylethyl 2-(SR)-phenylpropanoate；1-phenylethyl 2-phenylpropionate；(RS)-2-phenyl-propionic acid-((SR)-1-phenyl-ethyl ester)；(RS)-2-Phenyl-propionsaeure-((SR)-1-phenyl-aethylester)
• CAS: 79121-13-4；79121-14-5；79121-15-6；79121-16-7；80720-86-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: AGBRCAANXTWKLP-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 Candida antarctica lipase B (V₁₉₀C/A₂₈₁G/A₂₈₂V) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 erythro-Hydratropasaeure-1-phenylethylester
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶的立体发散蛋白质工程以获取具有两个立体中心的手性酯的所有可能立体异构体

  摘要：

  尽管酶越来越多地用于学术和工业领域，但酶促立体发散合成以获取所有可能的具有多个立体中心的产品立体异构体相对不发达。当涉及两个立体中心和四个立体异构产物时，获得立体发散酶突变体以单独访问所有四种立体异构体将是理想的。尽管在一般酶的定向进化方面取得了重大成功，但将一种酶立体发散工程化为四种高度立体互补的变体以获得带有多个立体中心的立体异构体的完整补充仍然是一个挑战。使用南极念珠菌脂肪酶 B (CALB) 作为模型，我们将这种酶的蛋白质工程报告为四种高度立体互补的变体，这些变体是在有机溶剂中外消旋酸和外消旋醇之间的酯交换反应中获得所有四种立体异构体所需的。通过生成和筛选每种异构体的少于 25 个变体，我们对模型反应中所有四种可能的立体异构体实现了 >90% 的选择性。这一困难的壮举是通过在酶结合口袋内衬的位点开发一种称为“集中合理迭代位点特异性诱变”（FRISM）的策略来完成的。使用一组有限的合

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02709

文献信息

• A Versatile, Practical, and Inexpensive Reagent, Pyridine-3-carboxylic Anhydride (3-PCA), for Condensation Reactions
  作者：Setsuo Funasaka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.81.148

  日期：2008.1.15

  A highly useful method for the preparation of carboxylic esters and carboxamides from various carboxylic acids was established by using a novel condensing reagent, pyridine-3-carboxylic anhydride (3-PCA), in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine as an activator. The reactions of various carboxylic acids with nucleophiles, such as alcohols or amines, afforded the corresponding carboxylic acids or carboxamides in good to high yields under mild conditions by using simple experimental procedure. In addition, it was confirmed that this protocol was applicable to a gram-scale synthesis and the by-products, including pyridine-3-carboxylic acid and pyridine-3-carboxylate (or pyridine-3-carboxamide) produced in situ, were easily removed by using a simple aqueous workup.

  一种非常有用的方法被建立用于从各种羧酸制备羧酸酯和羧酰胺，采用了一种新型的缩合试剂——吡啶-3-羧酸酐（3-PCA），并在4-(二甲氨基)吡啶的激活下进行反应。各种羧酸与亲核试剂（如醇或胺）的反应，在温和条件下通过简单的实验步骤，获得了相应的羧酸酯或羧酰胺，产率良好到很高。此外，已确认该方法适用于克级合成，现场生成的副产物包括吡啶-3-羧酸和吡啶-3-羧酸盐（或吡啶-3-羧酰胺）可以通过简单的水洗步骤轻松去除。
• Parallel Kinetic Resolution of 1-Phenylethanol Using <i>Quasi</i>-Enantiomeric Active Esters
  作者：Jason Eames、Elliot Coulbeck

  DOI：10.1055/s-2008-1032068

  日期：2008.2

  The parallel kinetic resolution of racemic 1-phenylethanol using an equimolar combination of quasi-enantiomeric pentafluorophenyl esters is discussed. The levels of diastereoselectivity were excellent (>88% de) leading to separable quasi-enantiomeric esters in good yields.

  本研究讨论了使用等摩尔组合的准对映五氟苯基酯并行动力学解析外消旋 1-苯基乙醇的过程。非对映选择性水平极高（>88% de），从而以良好的产率获得了可分离的准对映异构酯。
• Kinetic Resolution of Racemic Secondary Alcohols Mediated by N-Methylimidazole in the Presence of Optically Active Acyl Chlorides
  作者：Loïc Leclercq、Isabelle Suisse、Francine Agbossou-Niedercorn

  DOI：10.1002/ejoc.200901075

  日期：2010.5

  N-Methylimidazole was used to promote the acylation of secondary racemic alcohols and to carry out their kinetic resolution through intermediate chiral acyl imidazolium chlorides. The kinetic resolution could be turned into a catalytic process in the presence of a catalytic amount of N-methylimidazole.

  N-甲基咪唑用于促进仲外消旋醇的酰化，并通过中间体手性酰基咪唑氯化物进行动力学拆分。在催化量的N-甲基咪唑存在下，动力学拆分可以转化为催化过程。
• Beyond Amide Bond Formation: TCFH as a Reagent for Esterification
  作者：Nathaniel R. Luis、Kasey K. Chung、Matthew R. Hickey、Ziqing Lin、Gregory L. Beutner、David A. Vosburg

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01611

  日期：2024.4.12

  In this Communication, an investigation of the combination of N,N,N′,N′-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate (TCFH) and N-methylimidazole (NMI) for the synthesis of esters and thioesters is described. This work revealed the unique challenges of the reactions of less nucleophilic alcohols and more reactive thiols with the N-acyl imidazolium intermediate and led to the identification of

  在本通讯中，描述了N , N , N ', N '-四甲基氯甲脒六氟磷酸盐 (TCFH) 和N-甲基咪唑 (NMI) 组合用于合成酯和硫酯的研究。这项工作揭示了亲核性较低的醇和反应性较高的硫醇与N-酰基咪唑鎓中间体反应的独特挑战，并确定了为一系列醇和硫醇提供高产率和选择性的一般有利条件。
• Resolution of secondary arylalkyl alcohols using pentafluorophenyl 2-phenylbutanoate and zinc chloride
  作者：Elliot Coulbeck、Jason Eames

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.046

  日期：2009.8

  The resolution of racemic secondary arylalkyl alcohols using pentafluorophenyl 2-phenylbutanoate and zinc chloride is discussed. The levels of enantiomeric recognition were high leading to enantiomerically enriched alcohols in good yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.