3-but-2-enyl-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione | 52422-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-but-2-enyl-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione
• CAS: 52422-54-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: VKFLFQDQIQVZMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-but-2-enyl-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.74 g的产率得到(3S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-hydroperoxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  面向抗癌药物：具有生物活性萘醌衍生的配体系统的钌（ii）-芳烃配合物†

  摘要：

  具有生物活性配体的抗癌活性金属络合物具有与一种以上生物靶标相互作用的潜力，这可能有助于克服肿瘤对小分子药物的获得性和/或固有抗性。在本文中，我们提出的2-羟基- [1,4] -naphthoquinone衍生的配体以及它们与钌配位的制剂II（η 6 - p-cymene）Cl部分。X射线衍射分析证实，肟衍生物的合成导致令人惊讶的亚硝基-萘配合物的形成。该化合物在水溶液中显示稳定，但与谷胱甘肽和抗坏血酸反应而不是还原。脉冲辐射分解的单电子还原显示了萘醌和亚硝基-萘配合物的不同行为，在体外抗癌试验中也观察到了这一现象。

  DOI：

  10.1039/c6dt01110a
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylallyloxy-1,4-naphthoquinone 以 xylene 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-but-2-enyl-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2008/66299

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Electrochemical Sulphenylation/Cyclization of Quinones: A Rapid, Green, and Efficient Access to Cytotoxic Compounds
  作者：Emilay B. T. Diogo、Fábio G. Delolo、Gabriela A. P. Graça、Esther R. S. Paz、Ícaro A. O. Bozzi、Renata Diniz、Juliano P. Passos、Tulio Matencio、Liane K. Soares、Diego Alves、Pedro M. S. Costa、Claudia Pessoa、Cynthia L. M. Pereira、Lutz Ackermann、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1002/ejoc.202300506

  日期：2023.10.9

  Undivided electrochemical cells were utilized for sulphenylation reactions to prepare sulphur-containing naphthoquinones with potent bioactivity.

  利用完整的电化学电池进行磺化反应，制备具有有效生物活性的含硫萘醌。
• NOVEL ORTHO-NAPHTHOQUINONE DERIVATIVES, NOVEL SYNTHESIS THEREFOR, AND THEIR USE IN THE INHIBITION OF NEOPLASTIC CELL GROWTH
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0888326A2

  公开（公告）日：1999-01-07
• US5824700A
  申请人：——

  公开号：US5824700A

  公开（公告）日：1998-10-20
• US5969163A
  申请人：——

  公开号：US5969163A

  公开（公告）日：1999-10-19
• [EN] NOVEL ORTHO-NAPHTHOQUINONE DERIVATIVES, NOVEL SYNTHESIS THEREFOR, AND THEIR USE IN THE INHIBITION OF NEOPLASTIC CELL GROWTH<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ORTHO-NAPHTHOQUINONE, PROCEDE DE SYNTHESE CORRESPONDANT ET UTILISATION DE CES DERIVES POUR INHIBER LA CROISSANCE CELLULAIRE NEOPLASIQUE
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1997031936A2

  公开（公告）日：1997-09-04

  (EN) A novel synthetic method, novel compounds formed using the synthetic method, and uses for the compounds so made are described. The synthetic method results in the formation of $i(o)-naphthoquinone derivatives. These compounds find use as potent inhibitors of neoplastic cell growth and proliferation.(FR) Cette invention concerne un nouveau procédé de synthèse, de nouveaux composés obtenus par ce procédé de synthèse ainsi que des utilisations de ces composés. Ledit procédé de synthèse aboutit à la formation de dérivés d'$i(ortho)-naphthoquinone. Ces composés s'avèrent utiles en tant qu'inhibiteurs de la croissance et de la prolifération cellulaire néoplasique.