(3S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-hydroperoxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol | 29366-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-hydroperoxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 英文别名: 3-n-butyl-2-hydroxy-1,4-naphthoquinone；2-butyl-3-hydroxy-[1,4]naphthoquinone；2-hydroxy-3-butyl-1,4-naphthoquinone；2-Butyl-3-hydroxy-[1,4]naphthochinon；2-Butyl-3-hydroxyl-1,4-naphtochinon
• CAS: 29366-46-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: ZONYJZHBAWFOLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-hydroperoxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 在 air 、 乙醚 、 水 作用下， 生成 2-hydroxy-3-(2-oxo-butyl)-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Hydroxynaphthoquinones. IV. Photochemical β-Oxidation of Side Chains

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01164a095
• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)[1,4]naphthaquinone 在 hydroxide 、 双氧水 作用下， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(3S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-hydroperoxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A novel and highly regioselective Cr-mediated route to functionalised quinone boronic ester derivatives

  摘要：

  利用费舍尔碳烯介导的苯并环化工艺，开发出了一种新型的高区域选择性醌硼酸酯衍生物制备方法。

  DOI：

  10.1039/a906643h

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Lipophilic 1,4-Naphthoquinone Derivatives against Human Cancer Cell Lines
  作者：Shao-Hung Wang、Chih-Yu Lo、Zhong-Heng Gwo、Hong-Jhih Lin、Lih-Geeng Chen、Cheng-Deng Kuo、Jin-Yi Wu

  DOI：10.3390/molecules200711994

  日期：——

  these cell lines. Our results showed that the effectiveness of compound 11a may be attributed to its suppression of the survival of HT-29. Secondly, in the Hoechst 33258 staining test, compound 11a-treated cells exhibited nuclear condensation typical of apoptosis. Additionally, cell cycle analysis by flow cytometry indicated that compound 11a arrested HT-29 cells in the S phase. Furthermore, cell death

  为了检查疏水性对 1,4-萘醌衍生物抗癌活性的影响，合成并评估了一系列带有 2-O-烷基-、3-C-烷基-或 2/3-N-吗啉代烷基的化合物因其在体外对五种人类癌细胞系的抗癌活性。通过 MTT 测定法测定了这些衍生物对 HT-29、SW480、HepG2、MCF-7 和 HL-60 细胞的细胞毒性。其中，2-hydroxy-3-farnesyl-1,4-naphthoquinone (11a) 被发现对这些细胞系的细胞毒性最强。我们的结果表明，化合物 11a 的有效性可能归因于其抑制 HT-29 的存活。其次，在 Hoechst 33258 染色试验中，化合物 11a 处理的细胞表现出典型的细胞凋亡的核凝聚。此外，通过流式细胞术进行的细胞周期分析表明，化合物11a 在S 期阻止了HT-29 细胞。此外，通过膜联蛋白 V-FITC/碘化丙啶染色检测的细胞死亡表明，化合物 11a 以浓度依赖性方式有效诱导
• Organocatalytic Enantioselective Michael‐Aldol[3+2] Annulation for the Synthesis of Nitro‐Methanobenzo[7] annulenes
  作者：Yang Zhang、Jin‐Yu Liu、Xiao‐Hai Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202100974

  日期：2021.9.21

  An enantioselective Michael-Aldol[3+2] annulation via bifunctional thiourea catalysis has been reported, and a series of nitro-methanobenzo[7]annulenes with potential biological activities were synthesized in good yields with excellent enantio- and diastereoselectivities.

  已经报道了通过双功能硫脲催化的对映选择性 Michael-Aldol[3+2] 环化，并以良好的收率合成了一系列具有潜在生物活性的硝基甲烷苯并 [7] 环烯，并具有优异的对映选择性和非对映选择性。
• Towards targeting anticancer drugs: ruthenium(<scp>ii</scp>)–arene complexes with biologically active naphthoquinone-derived ligand systems
  作者：Mario Kubanik、Wolfgang Kandioller、Kunwoo Kim、Robert F. Anderson、Erik Klapproth、Michael A. Jakupec、Alexander Roller、Tilo Söhnel、Bernhard K. Keppler、Christian G. Hartinger

  DOI：10.1039/c6dt01110a

  日期：——

  2-hydroxy-[1,4]-naphthoquinone-derived ligands and their coordination to a RuII(η6-p-cymene)Cl moiety. The synthesis of oxime derivatives resulted in the surprising formation of nitroso-naphthalene complexes, as confirmed by X-ray diffraction analysis. The compounds were shown to be stable in aqueous solution but reacted with glutathione and ascorbic acid rather than undergoing reduction. One-electron reduction

  具有生物活性配体的抗癌活性金属络合物具有与一种以上生物靶标相互作用的潜力，这可能有助于克服肿瘤对小分子药物的获得性和/或固有抗性。在本文中，我们提出的2-羟基- [1,4] -naphthoquinone衍生的配体以及它们与钌配位的制剂II（η 6 - p-cymene）Cl部分。X射线衍射分析证实，肟衍生物的合成导致令人惊讶的亚硝基-萘配合物的形成。该化合物在水溶液中显示稳定，但与谷胱甘肽和抗坏血酸反应而不是还原。脉冲辐射分解的单电子还原显示了萘醌和亚硝基-萘配合物的不同行为，在体外抗癌试验中也观察到了这一现象。
• Regioselective alkylation of substituted quinones by trialkylboranes
  作者：Lothar W. Bieber、Pedro J. Rolim Neto、Regina M. Generino

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00804-7

  日期：1999.6

  2-Methoxy-1,4-benzoquinone can be alkylated selectively with trialkylboranes in position 5, givinghigh yields of 5-alkyl-2-methoxy-1,4-benzoquinones after oxidative work up. In the case of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, the same procedure leads to 3-alkylated products. A radical chain mechanism is proposed to explain the observed selectivity.

  2-甲氧基-1,4-苯醌可以在位置5处被三烷基硼烷选择性地烷基化，在氧化反应后得到高产率的5-烷基-2-甲氧基-1,4-苯醌。在2-羟基-1,4-萘醌的情况下，相同的步骤可制得3-烷基化的产物。提出了自由基链机理来解释观察到的选择性。
• On the Oxidation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives with Alkaline Potassium Permanganate^1,2
  作者：Samuel C. Hooker

  DOI：10.1021/ja01298a030

  日期：1936.7