N-(6-bromo-2-chloro-3-pyridyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(6-bromo-2-chloro-3-pyridyl)acetamide
• 英文别名: N-(6-bromo-2-chloropyridin-3-yl)acetamide
• 化学式: C₇H₆BrClN₂O
• 分子量: 249.494
• InChiKey: KCKAWTLHBKFHLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-bromo-2-chloro-3-pyridyl)acetamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 九氟丁基磺酸酐 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  强效选择性 DYRK1A 抑制剂的结构引导发现

  摘要：

  激酶 DYRK1A 由于其在多种疾病中的作用而成为药物发现项目的一个有吸引力的靶点。通过片段筛选，我们鉴定了一种简单的联芳基化合物，该化合物以非常高的效率与 DYRK1A ATP 位点结合，但选择性有限。结构引导的优化循环使我们能够将此片段转化为有效的选择性 DYRK1A 抑制剂。利用 DYRK1A 及其密切同源物 DYRK2 的结构差异，我们能够微调抑制剂的选择性。我们最好的化合物可在细胞培养物和体内有效抑制 DYRK1A，并表现出类似药物的特性。在卵巢癌模型中，体内DYRK1A 的抑制转化为剂量依赖性肿瘤生长抑制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00023
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.3h， 生成 N-(6-bromo-2-chloro-3-pyridyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  SMALL MOLECULE INHIBITORS OF DYRK/CLK AND USES THEREOF

  摘要：

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类新型小分子，具有6,5-杂环结构（例如，具有咪唑吡啶、咪唑吡嘧啶、咪唑吡嗪、咪唑吡啶嗪、咪唑三嗪、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异嗪、嘌呤、吲唑、三唑三嗪、三唑吡啶嗪、三唑吡嘧啶、三唑吡嗪、三唑四嗪、三唑吡啶、吡唑吡嗪、吡唑吡嘧啶、吡唑吡啶嗪、吡唑三嗪、吡唑吡啶、异嗪吡嗪、异嗪吡嘧啶、异嗪吡啶嗪、异嗪三嗪、或异嗪吡啶结构），其作为DYRK1A、DYRK1B和Clk-1的抑制剂，以及它们作为治疗阿尔茨海默病、唐氏综合征、糖尿病、胶质母细胞瘤、自身免疫疾病、癌症（例如，胶质母细胞瘤、前列腺癌）、炎症性疾病（例如，气道炎症）和其他疾病的治疗药物的用途。

  公开号：

  US20200039989A1

文献信息

• [EN] NEW IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE DERIVATIVES AS DUAL DYRK1/CLK1 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE DYRK1/CLK1 DOUBLES
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2017055530A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  (Formula I) Compounds of formula (I) usefull for the treatment of cancer, neurodegenerative disorders and metabolic disorders.

  化合物的化学式（I）可用于治疗癌症、神经退行性疾病和代谢性疾病。
• [EN] ALLOSTERIC CHROMENONE INHIBITORS OF PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS CHROMÉNONE ALLOSTÉRIQUES DE LA PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：PETRA PHARMA CORP

  公开号：WO2022251482A1

  公开（公告）日：2022-12-01

  The disclosure relates to compounds of Formula (I) as allosteric chromenone inhibitors of phosphoinositide 3‑kinase (PI3K) useful in the treatment of diseases or disorders associated with PI3K modulation, Formula (I): (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R, R1, R2,R3, R4, R5, R6, R7, and R8, are as defined herein. The disclosure also relates to methods of making and using compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本公开涉及公式（I）的化合物，作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的变构异构酮抑制剂，用于治疗与PI3K调节相关的疾病或疾病，其中公式（I）：（I）或其药学上可接受的盐，其中R，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8如本文所定义。本公开还涉及制备和使用公式（I）或其药学上可接受的盐的方法。
• NEW IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE DERIVATIVES AS DUAL DYRK1/CLK1 INHIBITORS
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP3356363A1

  公开（公告）日：2018-08-08
• IMIDAZO[4,5-b]PYRIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20180273528A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating cancer, neurodegenerative disorders and metabolic disorders.
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF DYRK/CLK AND USES THEREOF
  申请人：Arizona Board of Regents on Behalf of the University of Arizona

  公开号：US20200039989A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a 6,5-heterocyclic structure (e.g., compounds having a imidazopyridine, imidazopyrimidine, imidazopyrazine, imidazopyridazine, imidazotriazine, benzoimidazole, benzotriazole, benzoisoxazole, purine, indazole, triazolotriazine, triazolopyridazine, triazolopyrimidine, triazolopyrazine, triazolotetrazine, triazolopyridine, pyrazolopyrazine, pyrazolopyrimidine, pyrazolopyridazine, pyrazolotriazine, pyrazolopyridine, isoxazolopyrazine, isoxazolopyrimidine, isoxazolopyrdiazine, isoxazolotriazine, or isoxalopyridine structure) which function as inhibitors of DYRK1A, DYRK1B, and Clk-1, and their use as therapeutics for the treatment of Alzheimer's disease, Down syndrome, diabetes, glioblastoma, autoimmune diseases, cancer (e.g., glioblastoma, prostate cancer), inflammatory disorders (e.g., airway inflammation), and other diseases.

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类新型小分子，具有6,5-杂环结构（例如，具有咪唑吡啶、咪唑吡嘧啶、咪唑吡嗪、咪唑吡啶嗪、咪唑三嗪、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异嗪、嘌呤、吲唑、三唑三嗪、三唑吡啶嗪、三唑吡嘧啶、三唑吡嗪、三唑四嗪、三唑吡啶、吡唑吡嗪、吡唑吡嘧啶、吡唑吡啶嗪、吡唑三嗪、吡唑吡啶、异嗪吡嗪、异嗪吡嘧啶、异嗪吡啶嗪、异嗪三嗪、或异嗪吡啶结构），其作为DYRK1A、DYRK1B和Clk-1的抑制剂，以及它们作为治疗阿尔茨海默病、唐氏综合征、糖尿病、胶质母细胞瘤、自身免疫疾病、癌症（例如，胶质母细胞瘤、前列腺癌）、炎症性疾病（例如，气道炎症）和其他疾病的治疗药物的用途。