3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxynaphthalen-1-ol | 25936-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxynaphthalen-1-ol
• 英文别名: 3-Hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-1-naphthol
• CAS: 25936-90-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: JAMGVSIJFJHORG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxynaphthalen-1-ol 在 sodium metabisulfite 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-(pyridin-3-ylmethyl)-2-(4,6,7-trimethoxynaphthalen-2-yl)-1Hbenzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为新型寨卡病毒抑制剂。

  摘要：

  我们在温和的氧化条件下，通过廉价的无毒无机盐偏亚硫酸氢钠在一锅缩合反应中合成了50种苯并咪唑（BMZ）衍生物与1,2-苯二胺和芳族醛，并筛选了它们干扰寨卡病毒（ZIKV）的能力利用基于细胞的表型分析进行感染。七个BMZ抑制非洲ZIKV菌株的选择性指数（SI = CC 50 / EC 50）的9–37。结构活性关系分析表明，在BMZ环的C-2，N-1和C-5位置进行取代对于抗ZIKV活性很重要。BMZ和萘环的杂化结构是导致高抗ZIKV活性的结构特征。重要的是，BMZ抑制了人类神经干细胞中的ZIKV，这是一种生理相关系统，考虑到ZIKV感染引起的严重先天性异常，如小头畸形。在Huh-7（SI> 37）和神经干细胞（SI = 12）中，化合物39对非洲ZIKV株显示出最高的抗病毒效力。化合物35在Vero细胞中具有最高的活性（SI = 115）。总之，我们的数据表明在开发ZIKV治疗干预措施时必须考虑BMZs衍生物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000124
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4‐hydroxy‐6,7‐dimethoxy‐2‐naphthoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxynaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于甲氧基萘环的新型化合物的合成、表征、晶体结构、Hirshfeld 表面分析和 DFT 研究

  摘要：

  多取代萘及其类似物已在自然界中发现或合成，并因其众多的药理和生物学活性而受到越来越多的关注。本研究描述了使用 Stobbe 缩合反应方法合成一系列新型甲氧基萘衍生物。这些化合物的化学结构已通过光谱技术如1 H 和13 C NMR、IR、LC-HRMS 光谱数据和 X 射线晶体学证实。所述超分子组装体的结构这里报告是由C-H ... O氢键键对化合物为主5，6，8，11，14和17和O-H···O代表化合物12. 分子也通过C-H···π相互作用和/或π-π堆积排列，它们负责分子组装的形成和稳定性。为了获得与实验结果一致的可靠结构信息，还进行了 Hirshfeld 表面分析，并研究了晶体内部存在的分子间相互作用。此外，DFT 计算已用于分析电子和几何前沿分子轨道，并使用优化的结构生成化合物的分子静电势图分析。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130947

文献信息

• Methoxynaphthaldehydes as constituents of the heartwood of Diospyros quiloensis and their synthesis by the Stobbe condensation
  作者：S. H. Harper、A. D. Kemp、J. Tannock

  DOI：10.1039/j39700000626

  日期：——

  Seven compounds, five of them new, have been isolated from the heartwood of Diospyros quiloensis. The new compounds have been shown by chemical and spectroscopic methods, and by synthesis, to be 4,5,6,8-tetramethoxy-,5-hydroxy-4,6,8-trimethoxy-, 4,5,8-trimethoxy-, 4,5-dimethoxy-, and 5-hydroxy-4-methoxy-2-naphthaldehyde. The other two, 4,5,6-trimethoxy- and 6-hydroxy-4,5-dimethoxy-2-naphthaldehyde

  从七叶柿的心材中分离出七种化合物，其中五种是新化合物。通过化学和光谱方法，以及通过合成，已显示出新化合物为4,5,6,8-四甲氧基-，5-羟基-4,6,8-三甲氧基-，4,5,8-三甲氧基- ，4，5-二甲氧基-和5-羟基-4-甲氧基-2-萘醛。先前已从薯os属植物中分离出另外两个4,5,6-三甲氧基-和6-羟基-4,5-二甲氧基-2-萘醛。