(R)-4-hydroxy-1-(3-ethyl-1-methylpentyloxycarbonyl)benzene | 443682-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-hydroxy-1-(3-ethyl-1-methylpentyloxycarbonyl)benzene
• 英文别名: (R)-4-hydroxy-1-(1-methyl-3-ethylpentyloxycarbonyl)benzene；p-hydroxybenzoic Acid-(R)-3-ethyl-1-methylpentyl Ester；(R)-3-ethyl-1-methylpentyl-4-hydroxybenzoate；[(2R)-4-ethylhexan-2-yl] 4-hydroxybenzoate
• CAS: 443682-63-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: SZMNRJYJKKNTNY-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-hydroxy-1-(3-ethyl-1-methylpentyloxycarbonyl)benzene 、 4-丙氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(R)-4-(3-ethyl-1-methylpentyloxycarbonyl)phenyl-4-n-propyloxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Optically active compound and liquid crystal composition containing the compound

  摘要：

  以下一般式（1）的旋光活性化合物可用作手性掺杂剂，其中n是0到5的整数，条件是当n为0时，A是一个单键（—），当n为1到5时，A是一个单键（—）、—O—、—COO—、—Cy—或—Cy—COO—，其中—Cy—是一个反式1,4-环己亚甲基基团，X和Y中的每一个独立地是氢原子或氟原子，B是一个单键（—）、—COO—、—COO—Ph—或—Ph—COO—，其中—Ph—是一个1,4-苯基基团，C*是一个不对称碳。本发明的手性掺杂剂具有至少9的高螺旋扭转功率，并且适当地具有这样一个特征，即它们诱导的螺旋间距随着温度的升高而缩短，因此它们适用于向列型液晶组合物中使用。

  公开号：

  US06677475B2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-acetoxy-1-(3-ethyl-1-methylpentyloxycarbonyl)benzene 在 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-4-hydroxy-1-(3-ethyl-1-methylpentyloxycarbonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Optically active compound and liquid crystal composition containing the compound

  摘要：

  以下是通用公式（1）的光学活性化合物的中文翻译： 在该公式中，X和Y各自独立地是氢原子或氟原子，R是（C2H5）2CHCH2C*H(CH3)—或Ph—C*H(CH3)—，A是—Ph(W)—COO—Ph—，—Ph—Ph—COO—，—Cy—COO—Ph—，—Ph(W)—OOC—Ph—COO—，—Ph(W)—OOC—Cy—COO—，—Ph(W)—OOC—Np—COO—或—Np—OOC—，其中Ph—是苯基，—Ph—是1,4-苯基，—Ph(W)—是—Ph—或单氟取代的—Ph—，Cy—是反式1,4-环己基，—Np—是2,6-萘基，C*是一个不对称碳原子。 本发明的光学活性化合物具有至少14的大螺旋扭转功率（HTP），并且其诱导螺旋螺距随温度升高而缩短，因此它作为向列型液晶组合物的手性掺杂剂具有出色的价值。

  公开号：

  US20030054119A1

文献信息

• Chiral compounds as dopants for liquid crystals
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：EP1380567A1

  公开（公告）日：2004-01-14

  An optically active compound of the general formula (1),    wherein n is an integer of 4 to 8, X is -Ph-COO-Ph-Ph-, -Ph-Ph-COO-Ph-, -Ph-OOC-Ph-Ph-, -Ph-Ph-OOC-Ph-, -Ph-Ph-Ph-, -Cy-COO-Ph-Ph-, -Ph-Ph-OOC-Cy-, -Ph-OOC-Ph-COO-Ph-, -Ph-OOC-Cy-COO-Ph-, -Ph-OOC-Np-COO-Ph-, -Np-OOC-Ph- or -Ph-COO-Np- in which -Ph- is a 1,4-phenylene group, -Cy- is a trans-1,4-cyclohexylene group and -Np- is a 2,6-naphthylene group, and C* is an asymmetric carbon, and a nematic liquid crystal composition containing the above optically active compound. According to the present invention, there is provided a nematic liquid crystal composition containing the optically active compound having a helical twisting power (HTP) of 10 or more and giving a chiral dopant for a nematic liquid crystal, which chiral dopant has a property that the pitch of its induced helix decreases in length with an increase in temperature.

  根据本发明，提供了一种含有上述光学活性化合物的向列型液晶组合物。所述光学活性化合物具有10或以上的螺旋扭曲力(HTP)，并为向列型液晶提供手性掺杂剂，该手性掺杂剂具有其诱导螺旋的螺距随温度升高而缩短的性质。
• Optically active compound and nematic liquid crystal composition containing the compound
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc.

  公开号：US20030102459A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  An optically active compound of the following general formula (1), 1 wherein A is —C≡C— or —COO—, each of R 1 and R 2 is independently C n H 2n+1 —, (C 2 H 5 ) 2 CHCH 2 C*H(CH 3 )OOC—, C m H 2m+1 C*H(CH 3 )OOC— or C 6 H 5 C*H(CH 3 )OOC— in which n is an integer of 2 to 5, m is an integer of 5 to 9, C 6 H 5 — is phenyl group, and C* is an asymmetric carbon, provided that there is no case where R 1 and R 2 are together C n H 2n+1 — or C 6 H 5 C*H(CH 3 )OOC— and that when both R 1 and R 2 are C m H 2m+1 C*H(CH 3 )OOC—, m in C m H 2m+1 C*H(CH 3 )OOC— represented by R 1 and m in C m H 2m+1 C*H(CH 3 )OOC— represented by R 2 may be different integers. The optically active compound of the present invention is excellently valuable as a chiral dopant since it has properties that its helical twisting power (HTP) is at least 9, that a helical pitch induced decreases with an increase in temperature and further that its birefringence (&Dgr;n) is large.

  以下是通用公式（1）的一个光学活性化合物，其中A为—C≡C—或—COO—，R1和R2中的每一个独立地为CnH2n+1—，（C2H5）2CHCH2C*H（CH3）OOC—，CmH2m+1C*H（ ）OOC—或 C*H（ ）OOC—，其中n为2至5的整数，m为5至9的整数，C6H5—为苯基，C*为不对称碳，前提是不存在R1和R2同时为CnH2n+1—或 C*H（ ）OOC—的情况，当R1和R2均为CmH2m+1C*H（ ）OOC—时，CmH2m+1C*H（ ）OOC—中的m由R1表示，CmH2m+1C*H（ ）OOC—中的m由R2表示，可能是不同的整数。本发明的光学活性化合物非常有价值，因为它作为手性掺杂剂具有以下特性：其螺旋扭转功率（HTP）至少为9，随着温度升高，诱导的螺距减小，而且其双折射（Δn）很大。
• US6677475B2
  申请人：——

  公开号：US6677475B2

  公开（公告）日：2004-01-13
• US6730371B2
  申请人：——

  公开号：US6730371B2

  公开（公告）日：2004-05-04
• US6805921B2
  申请人：——

  公开号：US6805921B2

  公开（公告）日：2004-10-19