caesium furan-2-carboxylate | 1445726-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: caesium furan-2-carboxylate
• 英文别名: caesium 2-furoate；cesium 2-furoate；cesium furoate；Cesium;furan-2-carboxylate
• CAS: 1445726-49-7
• 化学式: C₅H₃O₃*Cs
• 分子量: 243.982
• InChiKey: CKFRRDULRPAXQT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.35
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 caesium furan-2-carboxylate 在 caesium carbonate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 260.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以66%的产率得到2,5-呋喃二甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过碳酸盐促进的 C-H 羧化利用二氧化碳

  摘要：

  使用二氧化碳 (CO2) 作为商品合成的原料是减少温室气体排放的一种有吸引力的方法，并且可能是迈向可再生合成燃料的垫脚石。从 CO2 合成化合物的一个主要障碍是难以有效地形成碳 - 碳 (C-C) 键：虽然 CO2 很容易与以碳为中心的亲核试剂反应，但生成这些中间体需要高能试剂（例如高还原性金属或强有机碱）、碳-杂原子键或相对酸性的碳-氢（C-H）键。这些要求否定了使用 CO2 作为底物的环境效益，并将化学物质限制为低容量目标。在这里，我们展示了含有铯或钾阳离子的中温（200 至 350 摄氏度）熔盐使碳酸根离子（CO32-）能够去质子化非常弱的酸性 C-H 键（pKa > 40），产生以碳为中心的亲核试剂与 CO2 形成羧酸盐。为了说明潜在的应用，我们使用 C–H 羧化和质子化将 2-呋喃酸转化为呋喃-2,5-二羧酸 (FDCA)——一种非常理想的生物基原料，具有多种应用，包括聚乙烯的合成呋喃二甲酸酯

  DOI：

  10.1038/nature17185
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 caesium furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过碳酸盐促进的 C-H 羧化利用二氧化碳

  摘要：

  使用二氧化碳 (CO2) 作为商品合成的原料是减少温室气体排放的一种有吸引力的方法，并且可能是迈向可再生合成燃料的垫脚石。从 CO2 合成化合物的一个主要障碍是难以有效地形成碳 - 碳 (C-C) 键：虽然 CO2 很容易与以碳为中心的亲核试剂反应，但生成这些中间体需要高能试剂（例如高还原性金属或强有机碱）、碳-杂原子键或相对酸性的碳-氢（C-H）键。这些要求否定了使用 CO2 作为底物的环境效益，并将化学物质限制为低容量目标。在这里，我们展示了含有铯或钾阳离子的中温（200 至 350 摄氏度）熔盐使碳酸根离子（CO32-）能够去质子化非常弱的酸性 C-H 键（pKa > 40），产生以碳为中心的亲核试剂与 CO2 形成羧酸盐。为了说明潜在的应用，我们使用 C–H 羧化和质子化将 2-呋喃酸转化为呋喃-2,5-二羧酸 (FDCA)——一种非常理想的生物基原料，具有多种应用，包括聚乙烯的合成呋喃二甲酸酯

  DOI：

  10.1038/nature17185

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylation of Aromatic Carboxylic Acids: En Route to Milder Reaction Conditions
  作者：Gérard Cahiez、Alban Moyeux、Olivier Gager、Maël Poizat

  DOI：10.1002/adsc.201201018

  日期：2013.3.11

  The copper‐catalyzed decarboxylation of carboxylic aromatic acids has been advantageously achieved by using aliphatic amines like tetramethylethylenediamine (TMEDA) or hexamethylenetetraamine (HMTA) as ligands instead of the aromatic heterocyclic amines (quinoline, phenanthroline) used until now. The improvement is significant since the reaction can be performed at a lower temperature (ca. 50 °C less)

  通过使用脂肪族胺（例如四甲基乙二胺（TMEDA）或六亚甲基四胺（HMTA））作为配体代替目前使用的芳香族杂环胺（喹啉，菲咯啉），可以有利地实现铜催化的羧酸芳族羧酸的脱羧。由于该反应可以在较低的温度（约低50℃）下进行，并且反应时间明显较短（15分钟，而不是12至24小时），因此该改进非常重要。
• 이온성 액체와 이산화탄소를 이용한 2,5-퓨란디카르복시산의 제조방법
  申请人：KOREA INSTITUTE OF INDUSTRIAL TECHNOLOGY 한국생산기술연구원(319999029382) BRN ▼119-82-01008

  公开号：KR20200043648A

  公开（公告）日：2020-04-28

  본 발명은 유기성 염기와 2-퓨로익산(2-Furoic acid)의 산-염기 반응으로 이온성 액체를 생성하는 단계; 및 상기 이온성 액체, 촉매 및 이산화탄소를 반응시켜 2,5-퓨란디카르복시산을 제조하는 단계;를 포함하는 2,5-퓨란디카르복시산 제조방법에 관한 것이다. 이에 의하여, 단일 용기 내에서 간단한 공정으로 직접 반응하여 높은 수율로 2,5-퓨란디카르복시산을 제조할 수 있고, 친환경적이고 대량으로 2,5-퓨란디카르복시산을 제조할 수 있으며 원료 보관 및 투입이 용이한 효과가 있다.

  这项发明涉及一种制备2,5-呋喃二羧酸的方法，其中包括通过有机碱和2-呋喃甲酸的酸碱反应生成离子液体的步骤；以及将所述离子液体、催化剂和二氧化碳反应以制备2,5-呋喃二羧酸的步骤。因此，通过在单个容器中进行简单的过程直接反应，可以高产率地制备2,5-呋喃二羧酸，具有环保、大规模生产2,5-呋喃二羧酸的能力，并且具有原料存储和投入方便的优点。
• [EN] CARBONATE-PROMOTED CARBOXYLATION AT HIGH RATES<br/>[FR] CARBOXYLATION ACTIVÉE PAR DU CARBONATE À DES TAUX ÉLEVÉS
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2021158890A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  A method for synthesizing furan-2, 5-dicarboxylate (FDCA2-) is provided. Furan-2-carboxylate is provided with an inorganic base in the form of an inorganic base salt, wherein the furan-2-carboxylate and the inorganic base salt form a mixture. A CO2 gas is provided to the mixture. The mixture is heated to a temperature to at least partially melt the mixture, wherein the heating of the mixture causes the synthesizing of a MxFDCA solid, wherein MxFDCA denotes a salt comprising furan-2,5-dicarboxylate (FDCA2-) and cation M+ and/or M2+, where x is a number between 1 and 2, inclusive. The mixture containing furan-2-carboxylate is mechanically agitated, wherein the mechanically agitating breaks up the MxFDCA solid.

  提供了一种合成呋喃-2,5-二羧酸酯（FDCA2-）的方法。将呋喃-2-羧酸酯与无机碱以无机碱盐的形式提供，其中呋喃-2-羧酸酯和无机碱盐形成混合物。向混合物中提供CO2气体。将混合物加热到至少部分熔化混合物的温度，其中加热混合物导致合成MxFDCA固体，其中MxFDCA表示包含呋喃-2,5-二羧酸酯（FDCA2-）和阳离子M+和/或M2+的盐，其中x是1到2之间的数字（包括1和2）。机械搅拌含有呋喃-2-羧酸酯的混合物，其中机械搅拌破碎了MxFDCA固体。