2-(1-己炔-1-基)-1,3-苯并噻唑 | 330436-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(1-己炔-1-基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-hex-1-ynylbenzothiazole
• 英文别名: 2-(1-hexynyl)benzothiazole；2-(1-Hexyn-1-yl)-1,3-benzothiazole；2-hex-1-ynyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 330436-78-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: QMDHTEJOAXWJTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-yn-1-yl trifluoromethanesulfonate 、 2-(1-己炔-1-基)-1,3-苯并噻唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以99%的产率得到3-(3-butynyl)-2-(1-hexynyl)benzothiazolium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2 + 2]环加成反应得到的氮杂芳族阳离子† •

  摘要：

  利用直接吡啶型氮季铵化反应，然后利用金属催化的气态金属[2 + 2 + 2]环加成反应，开发了一种用于构造单阳离子季氮杂芳构架的模块化方法 乙炔。该路线的灵活性在基于吡啶鎓，喹啉鎓，噻唑鎓，苯并噻唑鎓，咪唑鎓和嘧啶鎓的12种不同支架上得到了证明。电化学研究表明，喹啉氧化还原体系具有两种电化学上不同的形式，这些形式通过快速电子转移（在-0.7 V时还原和在-0.05 V时氧化）触发的均相化学反应而相互转化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00507j
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 甲基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1-己炔-1-基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  2-(Z)-6-(E)-4H-[1,4]-Thiazepin-5-ones 通过两性离子铑催化化学和区域选择性环烃基化环扩展乙炔噻唑的显着合成

  摘要：

  在 CO、H(2) 和催化量的两性离子铑配合物 (eta(6)-C(6)H(5)BPh(3))(-)Rh(+) 存在下炔类噻唑的环烃基化扩环)(1,5-COD) 和亚磷酸三苯酯以 61% 到 90% 的产率提供噻嗪酮。这种从 5 元杂环到 7 元杂环的新转变很容易应用于在噻唑环的 4 和 5 位含有氢、烷基、卤代烷、乙烯基和苯并取代基以及烷基-、醚-、 2 位酯-、乙烯基-和芳基-取代的炔烃。

  DOI：

  10.1021/ja003085c

文献信息

• Remarkable Synthesis of 2-(<i>Z</i>)-6-(<i>E</i>)-4<i>H</i>-[1,4]-Thiazepin-5-ones by Zwitterionic Rhodium-Catalyzed Chemo- and Regioselective Cyclohydrocarbonylative Ring Expansion of Acetylenic Thiazoles
  作者：Bernard G. Van den Hoven、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja003085c

  日期：2001.2.1

  Cyclohydrocarbonylative ring expansion of acetylenic thiazoles in the presence of CO, H(2), and catalytic quantities of the zwitterionic rhodium complex (eta(6)-C(6)H(5)BPh(3))(-)Rh(+)(1,5-COD) and triphenyl phosphite affords thiazepinones in 61 to 90% yields. This novel transformation of a 5- to a 7-membered heterocycle is readily applied to acetylenic thiazoles containing hydro, alkyl, alkyl halide

  在 CO、H(2) 和催化量的两性离子铑配合物 (eta(6)-C(6)H(5)BPh(3))(-)Rh(+) 存在下炔类噻唑的环烃基化扩环)(1,5-COD) 和亚磷酸三苯酯以 61% 到 90% 的产率提供噻嗪酮。这种从 5 元杂环到 7 元杂环的新转变很容易应用于在噻唑环的 4 和 5 位含有氢、烷基、卤代烷、乙烯基和苯并取代基以及烷基-、醚-、 2 位酯-、乙烯基-和芳基-取代的炔烃。
• Asymmetric Construction of an Aryl‐Alkene Axis by Palladium‐Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Sheng‐Qi Qiu、Yu Chen、Xiang‐Jun Peng、Shi‐Jiang He、Jun Kee Cheng、Yong‐Bin Wang、Shao‐Hua Xiang、Jun Song、Peiyuan Yu、Junmin Zhang、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202211211

  日期：2022.11.7

  The construction of axially chiral acyclic aryl-alkene skeletons via classic Suzuki–Miyaura reaction has been challenging compared to the biaryls. Rational optimization established an enabling 3,3′-triphenylsilyl-substituted phosphite ligand for asymmetric coupling of hindered aryl halides and vinyl boronates under mild conditions, affording the acyclic aryl-alkenes in good yield, atroposelectivity

  与联芳基相比，通过经典的 Suzuki-Miyaura 反应构建轴向手性无环芳基烯烃骨架一直具有挑战性。合理的优化建立了一个 3,3'-三苯基甲硅烷基取代的亚磷酸酯配体，用于在温和条件下受阻芳基卤化物和硼酸乙烯酯的不对称偶联，以良好的收率、阻转选择性和E / Z选择性提供无环芳基烯烃。
• Nitrogen heteroaromatic cations by [2+2+2] cycloaddition
  作者：Martina Čížková、Viliam Kolivoška、Ivana Císařová、David Šaman、Lubomír Pospíšil、Filip Teplý

  DOI：10.1039/c0ob00507j

  日期：——

  developed capitalizing on a direct pyridine-type nitrogen quaternization followed by metal-catalyzed [2+2+2] cycloaddition with gaseous acetylene. The flexibility of the route is demonstrated on 12 diverse scaffolds based on pyridinium, quinolinium, thiazolium, benzothiazolium, imidazolium, and pyrimidinium. Electrochemical study revealed a quinolinium redox system with two electrochemically distinct forms

  利用直接吡啶型氮季铵化反应，然后利用金属催化的气态金属[2 + 2 + 2]环加成反应，开发了一种用于构造单阳离子季氮杂芳构架的模块化方法 乙炔。该路线的灵活性在基于吡啶鎓，喹啉鎓，噻唑鎓，苯并噻唑鎓，咪唑鎓和嘧啶鎓的12种不同支架上得到了证明。电化学研究表明，喹啉氧化还原体系具有两种电化学上不同的形式，这些形式通过快速电子转移（在-0.7 V时还原和在-0.05 V时氧化）触发的均相化学反应而相互转化。
• Synthesis of Internal Alkynes through the Pd-Catalyzed Coupling of Heteroaryl Halides with Terminal Alkynes
  作者：Linhua Lu、Hong Yan、Peng Sun、Yan Zhu、Hailong Yang、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1002/ejoc.201201689

  日期：2013.3

  Sonogashira-type cross-couplings of functionalized heterocyclic halides with terminal alkynes were performed efficiently at room temperature. The heteroaryl halides were easily prepared from the corresponding heterocyclic compounds. The catalytic system tolerated a very broad scope of substrates; oxazoles, thiazoles, and furans participate in this type of reaction for the first time. This reaction

  功能化杂环卤化物与末端炔烃的 Sonogashira 型交叉偶联在室温下有效地进行。杂芳基卤化物很容易由相应的杂环化合物制备。催化系统可耐受的底物范围非常广泛；恶唑、噻唑和呋喃首次参与此类反应。该反应为杂环的直接官能化提供了一种有效的方法。