2-(1-己炔基)联苯 | 851901-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(1-己炔基)联苯
• 英文名称: 2-(hex-1-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-Hex-1-ynyl-2-phenylbenzene；1-hex-1-ynyl-2-phenylbenzene
• CAS: 851901-90-1
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: SXOHFJIJMZFWCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-己炔基)联苯 在 silver hexafluoroantimonate 、 [Au(Cl)PPh₃] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-丁基菲
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃和芳烃的金催化高效串联组装：炔基化联苯衍生物的合成。

  摘要：

  已经发现，在CuI的存在下，在温和的反应条件下，金催化剂可以有效地催化芳烃和末端炔烃的串联组装，以提供有用的炔基化联苯衍生物。

  DOI：

  10.1039/b806821f
• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 19.0h， 以90%的产率得到2-(1-己炔基)联苯
  参考文献：
  名称：

  偕-双(三氟甲醚)环丁烯脱硫螺环化合成螺环环丁烯

  摘要：

  螺[环丁烯-1,9'-芴]框架是由容易获得的联芳基炔烃通过包括选择性（2+2）环加成和原位产生的Tf 2 C=CH 2和HFIP促进的两步方案有效构建的脱硫螺环化。

  DOI：

  10.1002/chem.202200704

文献信息

• Cationic Au(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Aromatic Enynes for the Synthesis of Substituted Naphthalenes
  作者：Takanori Shibata、Yasunori Ueno、Kazumasa Kanda

  DOI：10.1055/s-2006-926261

  日期：——

  A cationic Au(I) complex catalyzed the cycloisomerization of aromatic enynes that possess a substituent on their alkyne terminus. Cyclization of the 6-endo-dig type proceeded dominantly to give 1,3-di- and 1,2,3-trisubstituted naphthalenes.

  阳离子 Au(I) 配合物催化芳族烯炔的环异构化，在其炔烃末端具有取代基。6-endo-dig 型的环化主要得到 1,3-二-和 1,2,3-三取代的萘。
• Synthesis of Functionalized Phenanthrenes via Regioselective Oxidative Radical Cyclization
  作者：Kamalkishore Pati、Christopher Michas、David Allenger、Ilya Piskun、Peter S. Coutros、Gabriel dos Passos Gomes、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01014

  日期：2015.12.4

  preparation of fully conjugated molecules. In this work, we report an oxidatively terminated Bu3Sn-mediated cyclization of an alkyne where AIBN, the commonly used initiator, takes on a new function as an oxidative agent. Sn-mediated radical transformation of biphenyl aryl acetylenes into functionalized phenanthrenyl stannanes can be initiated via two potentially equilibrating vinyl radicals, one of which can

  大多数Sn介导的环化反应都是还原性的，因此无法得到完全结合的产物。这是在Sn介导的自由基级联用于制备完全共轭分子的应用中的限制。在这项工作中，我们报告了氧化终止的Bu 3Sn介导的炔烃环化反应，其中常用的引发剂AIBN作为氧化剂起新的作用。可以通过两个可能平衡的乙烯基自由基引发联苯芳基乙炔的Sn介导的自由基转化为官能化的菲蒽锡，其中一个可以被联苯部分的快速6内环合捕获，收率好至极好。Sn取代菲的有效制备为大型聚芳烃的构建提供了方便的构建基块。
• Synthesis of Fluorenes<i>via</i>the Palladium-Catalyzed 5-<i>exo-dig</i>Annulation of<i>o</i>-Alkynylbiaryls
  作者：Natalia Chernyak、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/adsc.200800765

  日期：2009.5

  The direct Pd-catalyzed intramolecular rapidly with electron-deficient benzene ring, which, in hydroarylation of o-alkynyl biaryls proceeded in highly combination with a substantial isotope effect observed, stereoselective manner producing fluorenes 2, the products of 5-exo-dig cyclization, in excellent yields. The cascade intermolecular arylation, incorporated in this transformation, allowed for efficient

  直接 Pd 催化分子内的缺电子苯环迅速发生分子内反应，在邻炔基联芳基的加氢芳基化过程中与观察到的大量同位素效应高度结合，立体选择性方式产生芴2，5-exo-dig 环化的产物，以优异的产量。级联分子间芳基化，纳入该转化，允许有效合成完全取代的芴12。这些环化在缺电子苯环下进行得更快，结合观察到的大量同位素效应，强烈支持CH活化机制为关键的环化步骤。
• Asymmetric Allenylation of Alkynes mediated by Chiral Organoselenated Reagents under Oxidative Conditions
  作者：Rongyu Sun、Emilie Viaud、Rajesh Nomula、Jean‐Valère Naubron、Nicolas Daugey、Thierry Buffeteau、Frédéric Castet、Patrick Y. Toullec、Stéphane Quideau、Philippe A. Peixoto

  DOI：10.1002/anie.202310436

  日期：2023.10.16

  A selenium-mediated methodology for the asymmetric synthesis of allenyl amides is described. This was achieved in two steps from simple alkynes, and features highly stereocontrolled β-H-syn-eliminations of vinyl selenoxides performed with good yields and ee up to 99 %.

  描述了一种硒介导的丙二烯基酰胺不对称合成方法。这是通过简单的炔烃分两步实现的，其特点是乙烯基硒氧化物的高度立体控制的 β-H-顺式消除，产率良好，ee 高达 99%。
• Site-Specific Preparation of 2-Carboalkoxy-4-substituted Naphthalenes and 9-Alkylphenanthrenes and Evidence for an Allene Intermediate in the Novel Base-Catalyzed Cyclization of 2-Alkynylbiphenyls
  作者：Yi Wang、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/ol0620850

  日期：2006.11.9

  [GRAPHICS]A site-specific preparation of 2-carboalkoxy-4-substituted naphthalenes and 9-alkylphenanthrenes is described. The successful cyclization of an allene intermediate provides supportive evidence for the previously proposed mechanism.