1-(2-(4-butyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)ethyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(2-(4-butyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)ethyl)piperidine
• 英文别名: 1-[2-(4-Butyltriazol-1-yl)-2-dibenzothiophen-2-yl-ethyl]piperidine；1-[2-(4-butyltriazol-1-yl)-2-dibenzothiophen-2-ylethyl]piperidine
• 化学式: C₂₅H₃₀N₄S
• 分子量: 418.606
• InChiKey: CRMCNRYCLPUBHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基二苯并噻吩 在 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 溴化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-(4-butyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)ethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  具有哌啶，哌嗪，吗啉和硫代吗啉附件的新型二苯并[ b，d ]噻吩-1,2,3-三唑的点击点击合成和抗结核性评估

  摘要：

  在倒数第二步中，使用叠氮化物-炔烃点击化学方法设计并合成了一系列新型的哌啶，哌嗪，吗啉和硫代吗啉，并附有二苯并[ b，d ]噻吩-1,2,3-三唑。所需的叠氮化物结构单元6a - e是由商业二苯并[ b，d ]噻吩按照五步反应序列以高收率合成的。所有新的类似物8a – f，9a – f，10a – f，11a – f和12a – f通过NMR和质谱分析对其进行表征。筛选所有三十种新化合物具有针对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗分枝杆菌活性，分别得到有效的类似物MIC为0.78μg/ mL，0.78μg/ mL和1.56μg/ mL的8a，8f和11e，并显示出较低的细胞毒性。有趣的是，所有六个哌嗪附加的二苯并[ b，d ]噻吩-1,2,3-三唑11a - f均显示出Mtb抑制活性，MIC为1.56-12.5μg/ mL。在某种程度上，这里观察到的数据表明结核分枝杆菌 附肢之间的抑制顺序是哌嗪>硫吗啉>吗啉。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.015