(E)-methyl 6-(pent-1-en-1-yl)-2-naphthoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-methyl 6-(pent-1-en-1-yl)-2-naphthoate
• 英文别名: methyl 6-[(E)-pent-1-enyl]naphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: KLCZCFUWOLCJDX-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 6-(pent-1-en-1-yl)-2-naphthoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-n-pent-1-yl-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  研究基于 2-萘甲酸的 N-甲基-D-天冬氨酸受体正和负变构调节剂的结构要求。

  摘要：

  N-甲基-D-天冬氨酸受体 (NMDAR) 是一种由 L-谷氨酸和甘氨酸激活的配体门控离子通道，在学习和记忆的突触可塑性中起主要作用。NMDAR 与阿尔茨海默病和帕金森病等神经退行性疾病有关，而 NMDAR 功能减退与精神分裂症有关。在这里，我们描述了对 2-萘甲酸衍生物的构效关系 (SAR) 研究，以研究 NMDAR 正向和负向变构调节的结构要求。这些研 14b 及其衍生物是研究突触功能的有用工具，并有可能成为开发治疗精神分裂症和导致认知功能丧失的疾病的药物的线索。此外，SAR 研究已经确定了一系列具有部分 NAM 活性的苯乙烯基取代化合物，并且相对于其他 GluN2 亚基更倾向于抑制 GluN2D。特别是，3-和 2-硝基苯乙烯基衍生物 UBP783 (79i) 和 UBP792 (79h) 抑制 GluN2D 的 IC50 值分别为 1.4 μM 和 2.9 μM，但最大抑制作用仅为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.054
• 作为产物：
  描述：

  戊烯 、 6-溴-2-萘甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到(E)-methyl 6-(pent-1-en-1-yl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  研究基于 2-萘甲酸的 N-甲基-D-天冬氨酸受体正和负变构调节剂的结构要求。

  摘要：

  N-甲基-D-天冬氨酸受体 (NMDAR) 是一种由 L-谷氨酸和甘氨酸激活的配体门控离子通道，在学习和记忆的突触可塑性中起主要作用。NMDAR 与阿尔茨海默病和帕金森病等神经退行性疾病有关，而 NMDAR 功能减退与精神分裂症有关。在这里，我们描述了对 2-萘甲酸衍生物的构效关系 (SAR) 研究，以研究 NMDAR 正向和负向变构调节的结构要求。这些研 14b 及其衍生物是研究突触功能的有用工具，并有可能成为开发治疗精神分裂症和导致认知功能丧失的疾病的药物的线索。此外，SAR 研究已经确定了一系列具有部分 NAM 活性的苯乙烯基取代化合物，并且相对于其他 GluN2 亚基更倾向于抑制 GluN2D。特别是，3-和 2-硝基苯乙烯基衍生物 UBP783 (79i) 和 UBP792 (79h) 抑制 GluN2D 的 IC50 值分别为 1.4 μM 和 2.9 μM，但最大抑制作用仅为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.054

文献信息

• VITAMIN D RECEPTOR MODULATORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1836151A2

  公开（公告）日：2007-09-26
• [EN] VITAMIN D RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR DE LA VITAMINE D
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2006069153A2

  公开（公告）日：2006-06-29

  [EN] The present invention relates to novel, non-secosteroidal, phenyl-naphthalene compounds of Formula (I): wherein R, R1, RP, Z_P, L_P1, L_P2 L_NP, RP₃, RN, and Z_NP are defined herein, their preparation, pharmaceutical compositions, and methods of use.
  [FR] La présente invention porte sur de nouveaux composés de phényl-naphthalène non sécostéroïdaux, de formule (I): dans laquelle R, R1, RP, Z_P, L_P1, L_P2 L_NP, RP₃, RN, et Z_NP sont tels que définis dans la demande, sur leur préparation, sur leurs compositions pharmaceutiques et sur leurs méthodes d'utilisation.
• Investigation of the structural requirements for N-methyl-D-aspartate receptor positive and negative allosteric modulators based on 2-naphthoic acid
  作者：Mark W. Irvine、Guangyu Fang、Kiran Sapkota、Erica S. Burnell、Arturas Volianskis、Blaise M. Costa、Georgia Culley、Graham L. Collingridge、Daniel T. Monaghan、David E. Jane

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.054

  日期：2019.2

  a series of styryl substituted compounds with partial NAM activity and a preference for inhibition of GluN2D versus the other GluN2 subunits. In particular, the 3-and 2-nitrostyryl derivatives UBP783 (79i) and UBP792 (79h) had IC50s of 1.4 μM and 2.9 μM, respectively, for inhibition of GluN2D but showed only 70-80% maximal inhibition. GluN2D has been shown to play a role in excessive pain transmission

  N-甲基-D-天冬氨酸受体 (NMDAR) 是一种由 L-谷氨酸和甘氨酸激活的配体门控离子通道，在学习和记忆的突触可塑性中起主要作用。NMDAR 与阿尔茨海默病和帕金森病等神经退行性疾病有关，而 NMDAR 功能减退与精神分裂症有关。在这里，我们描述了对 2-萘甲酸衍生物的构效关系 (SAR) 研究，以研究 NMDAR 正向和负向变构调节的结构要求。这些研 14b 及其衍生物是研究突触功能的有用工具，并有可能成为开发治疗精神分裂症和导致认知功能丧失的疾病的药物的线索。此外，SAR 研究已经确定了一系列具有部分 NAM 活性的苯乙烯基取代化合物，并且相对于其他 GluN2 亚基更倾向于抑制 GluN2D。特别是，3-和 2-硝基苯乙烯基衍生物 UBP783 (79i) 和 UBP792 (79h) 抑制 GluN2D 的 IC50 值分别为 1.4 μM 和 2.9 μM，但最大抑制作用仅为