(1R,3S,4S,5S,6S)-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane | 162332-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S,4S,5S,6S)-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 162332-12-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: PRCYFCJQDIKCBC-JDCPMNFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S,5S,6S)-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到(4S,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methyl-3-methylene-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Chiral α-Methylene-δ-Valerolactones

  摘要：

  手性α-亚甲基-β-戊内酯是通过一锅中的 1,2-环丙烷糖与二(s-可力丁)高氯酸碘 (IDCP) 反应获得的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5764
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 3,4-di-O-benzyl-L-rhamnal 在 乙酰氯 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到(1R,3S,4S,5S,6S)-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-cyclopropanated sugars from glycals

  摘要：

  描述了通过(i) Simmons–Smith反应和(ii) 二氯甲烯添加后去卤化的方法合成两种形式的环丙烷糖。

  DOI：

  10.1039/c39950000217

文献信息

• Platinum-Catalyzed Ring Opening of 1,2-Cyclopropanated Sugars with <i>O</i>-Nucleophiles. Convenient Synthesis of 2-<i>C</i>-Branched Carbohydrates
  作者：Jürgen Beyer、Philip R. Skaanderup、Robert Madsen

  DOI：10.1021/ja001558+

  日期：2000.10.1

  in the ring opening with alcohols regardless of the stereochemistry of the starting cyclopropane. When electron-rich phenols are employed as O-nucleophiles, rearrangement to the glycosyl arene has been observed. In general, the ring opening occurs readily with unsubstituted sugar cyclopropanes to give 2-C-methyl carbohydrates. However, cyclopropanes with ester or alkyl substituents are significantly

  描述了一种由 Zeise 的二聚体催化的新反应，该反应允许 1,2-环丙烷化糖与 O-亲核试剂开环，得到 2-C-支链碳水化合物。许多 O-亲核试剂可以参与开环，包括醇类、酚类和水。已使用范围广泛的醇，产生从简单的甲基糖苷到更复杂的二糖的 2-C 支链糖苷。在新形成的 C-1 立体中心获得了非常高的非对映选择性。无论起始环丙烷的立体化学如何，α-糖苷受异头效应的青睐，始终是与醇开环的主要产物。当富电子酚用作 O-亲核试剂时，已观察到重排为糖基芳烃。一般来说，未取代的糖环丙烷很容易开环，得到 2-C-甲基碳水化合物。然而，带有酯或烷基取代基的环丙烷反应性明显较低，有些甚至完全在...
• Synthesis of 1,2-cyclopropanated sugars from glycals
  作者：R. Murali、C. V. Ramana、M. Nagarajan

  DOI：10.1039/c39950000217

  日期：——

  Syntheses of both forms of cyclopropanated sugars from glycals by (i) Simmons–Smith reaction and (ii) dichiorocarbene addition followed by dehalogenation are described.

  描述了通过(i) Simmons–Smith反应和(ii) 二氯甲烯添加后去卤化的方法合成两种形式的环丙烷糖。
• Synthesis and Reactions of 1,2-Cyclopropanated Sugars
  作者：C. V. Ramana、R. Murali、M. Nagarajan

  DOI：10.1021/jo970948k

  日期：1997.10.1

  Diastereospecific cyclopropanation of glycals 1, 2, 3, 4, and 41 was carried out using either dihalocarbene addition or zinc-carbenoid addition to yield 1,2-cyclopropanated sugars. Dichloro- and dibromocarbenes added stereoselectively anti to the C-3 benzyloxy group, whereas (under Simmons-Smith conditions) the cyclopropanes were formed syn to the same substituent. The reactions of these 1,2-cyclopropanated sugars to provide either ring expanded glycosides or C-2-branched chain glycosides were explored. Solvolytic ring expansion of 1,2-dibromocyclopropanated sugars with K2CO3 in refluxing methanol yielded the corresponding chiral oxepins 20-22. Electrophilic ring openings of parent cyclopropanes (14 and 17 derived from glucal 1) were carried out with different electrophiles to give functionalized 2-deoxy-2-C-branched chain glycosides. The ring openings of 14 in different solvents resulted in both alpha- and beta-anomers, whereas 17 gave exclusively the alpha-anomer.
• A Facile Synthesis of Chiral α-Methylene-δ-Valerolactones
  作者：C. Ramana、M. Nagarajan

  DOI：10.1055/s-1997-5764

  日期：1997.7

  Chiral α-methylene-δ-valerolactones have been obtained from 1,2-cyclopropanated sugars in one pot by reaction with iodonium di(s-collidine)perchlorate (IDCP).

  手性α-亚甲基-β-戊内酯是通过一锅中的 1,2-环丙烷糖与二(s-可力丁)高氯酸碘 (IDCP) 反应获得的。