1-己-1-炔基-3-甲基苯 | 252045-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-己-1-炔基-3-甲基苯
• 英文名称: 1-(3-methylphenyl)-1-hexyne
• 英文别名: 1-(Hex-1-yn-1-yl)-3-methylbenzene；1-hex-1-ynyl-3-methylbenzene
• CAS: 252045-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: ADEGKMCLJHMUAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己-1-炔基-3-甲基苯 在 [(6-Mes)Cu(OtBu)] 作用下， 以 氘代苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(Z)-1-(3-tolyl)-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  铜-NHC介导的炔烃的半氢化和氢硼化：使用环扩碳烯的增强的催化活性。

  摘要：

  由（NHC）CuMes与t BuOH质子分解制得的一系列带有五元，六元和七元环N-杂环卡宾的二配位叔丁醇铜配合物已被用作苯甲酸半加氢反应的催化前体。炔烃与硅烷/ t BuOH的混合，以及炔烃与HBPin的硼氢化。两种方法都具有较高的区域选择性，并显示六元和七元环卡宾具有增强作用。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00467
• 作为产物：
  描述：

  间碘甲苯 、 1-己炔 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到1-己-1-炔基-3-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  利用农业废物原位产生钯纳米粒子，并将其用作无铜，胺和配体的Sonogashira反应的催化剂

  摘要：

  据报道，废木瓜树皮灰的水提取物用于原位生成钯纳米颗粒（Pd NPs），作为室温下Sonogashira反应的一种有效且环保的基本介质。该方法遵循绿色化学原理，因为该反应是使用农业废料（天然原料）进行的，以生成Pd NP，并在没有任何其他有机或无机碱，配体和铜的情况下为反应提供基础介质盐，在室温下可产生优异的交叉偶联产物收率。反应条件与电子多样化的芳基碘和电子多样化的炔烃衍生物相容。

  DOI：

  10.1002/aoc.3646

文献信息

• A Highly Efficient and Recyclable Pd(Pph₃)₄/Peg-400 System for Stille Cross-Coupling Reactions of Organostannanes with Aryl Bromides
  作者：Xue Huang、Fang Yao、Ting Wei、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751917x15045169836226

  日期：2017.9

  Pd(PPh3)4 in PEG-400 is shown to be a highly efficient catalyst for the Stille cross-coupling reactions of various organotin compounds with aryl bromides. The reaction could be conducted at 80 °C using NaOAc as base, yielding a variety of biaryls, alkynes and alkenes in good to excellent yields. The isolation of the products was readily performed by extraction with petroleum ether and the Pd(PPh3)4/PEG-400

  PEG-400 中的 Pd(PPh3)4 被证明是各种有机锡化合物与芳基溴化物的 Stille 交叉偶联反应的高效催化剂。该反应可以在 80 °C 下使用 NaOAc 作为碱进行，以良好到极好的收率产生各种联芳基化合物、炔烃和烯烃。产物的分离很容易通过石油醚萃取进行，Pd(PPh3)4/PEG-400 系统可以很容易地回收和重复使用五次，而没有任何显着的活性损失。
• MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex as an efficient catalyst for the heterogeneous Stille reaction
  作者：Hong Zhao、Yue Wang、Junchao Sha、Shouri Sheng、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.120

  日期：2008.8

  Stille coupling reaction of organostannanes with organic halides has been developed in the presence of a catalytic amount of MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex (0.5 mol %) in DMF/H2O (9:1) under air atmosphere in high yields. This polymeric palladium catalyst exhibits higher activity than Pd(PPh3)4 and can be reused at least 10 times without any decrease in activity.

  在空气中DMF / H 2 O（9：1）中催化量的MCM-41负载的双齿膦膦钯（0）络合物（0.5 mol％）的存在下，开发了有机锡与有机卤化物的Stille偶联反应。高产的气氛。该聚合钯催化剂显示出比Pd（PPh 3）4更高的活性，并且可以重复使用至少10次而活性没有降低。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Enol Carboxylate, Phosphate, and Sulfonate Esters via Iodo(III)functionalization of Alkynes
  作者：Chang-Sheng Wang、Ploypailin Siew Ling Tan、Wei Ding、Shingo Ito、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04123

  日期：2022.1.14

  synthesized through regio- and stereoselective iodo(III)functionalization of alkynes. The combination of chlorobenziodoxole and silver salt has proven to generate a versatile cationic iodine(III) electrophile to activate alkynes and engage various carboxylic acids, triethyl phosphate, and p-toluenesulfonic acid as nucleophiles. The β-iodo(III)enol esters serve as starting materials for the synthesis of multisubstituted

  β-碘 (III) 烯醇羧酸盐、磷酸盐和甲苯磺酸盐可以通过炔烃的区域选择性和立体选择性碘 (III) 官能化来有效合成。已证明氯苯并氧唑和银盐的组合可产生多功能的阳离子碘 (III) 亲电试剂，以活化炔烃并使用各种羧酸、磷酸三乙酯和对甲苯磺酸作为亲核试剂。β-碘 (III) 烯醇酯可作为起始原料，通过 C-I(III) 和 C-O 键的顺序交叉偶联来合成多取代烯烃。
• Palladium-catalyzed allylation of sulfonyl hydrazides with alkynes to synthesize allylic arylsulfones
  作者：Chuan-Jun Lu、Hong Chen、Dong-Kai Chen、Hong Wang、Zhen-Ping Yang、Jianrong Gao、Hongwei Jin

  DOI：10.1039/c6ob01929c

  日期：——

  A novel method for the construction of allyl sulfone derivatives was developed by palladium catalyzed allylation of sulfony hydrazides with alkynes.

  通过钯催化磺酰肼与炔烃的烯丙基化反应，开发出了一种构建烯丙基砜衍生物的新方法。
• Synthesis of Isoindolo[2,1-<i>a</i>]indoles by the Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Acetylenes
  作者：Kevin R. Roesch、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo000997o

  日期：2001.1.1

  substituted isoindolo[2,1-alpha]indoles have been prepared via annulation of internal alkynes by imines derived from o-iodoanilines in the presence of a palladium catalyst. This methodology provides an extremely efficient route for the synthesis of these tetracyclic heterocycles from readily available starting materials. The mechanism of this interesting annulation process appears to involve (1) oxidative

  在钯催化剂的存在下，通过衍生自邻碘苯胺的亚胺使内部炔烃环化，制备了各种各样的取代的异吲哚并[2，1-α]吲哚。这种方法为从容易获得的起始原料合成这些四环杂环化合物提供了极为有效的途径。这种有趣的环化过程的机制似乎涉及（1）将芳基碘化物氧化加成至Pd（0），（2）炔烃插入，（3）将所得乙烯基钯中间体加成至亚胺的CN双键上， （4）将所得的sigma-钯中间体亲电衍生至内部炔烃衍生的相邻芳环上，或将相邻的芳基碳氢键氧化加成，以及（5）还原四环产物和Pd（0）。