methyl 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-4-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylate | 93562-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-4-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,2-dimethyl-4-oxo-3H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 93562-25-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: DOXAFGOYPUUCJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-4-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylate 在 硫酸 、 水 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  将铜酸盐试剂添加到色酮上：通往2取代的chroman-4-ones的途径

  摘要：

  由与C-3相连的吸电子基团活化的苯并二氢呋喃酮（4-氧代-4H -1-苯并吡喃）经过有效的1,4-additon铜酸盐试剂，生成2,3-二取代的chroman-4-ones。通过在湿的二甲亚砜中用氯化钠处理，可以将苯甲酸三甲基苯甲酸酯的加成产物转化为2-取代的苯并四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88394-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methylchromone-3-carboxylate 、 lithium dimethylcuprate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到methyl 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-4-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将铜酸盐试剂添加到色酮上：通往2取代的chroman-4-ones的途径

  摘要：

  由与C-3相连的吸电子基团活化的苯并二氢呋喃酮（4-氧代-4H -1-苯并吡喃）经过有效的1,4-additon铜酸盐试剂，生成2,3-二取代的chroman-4-ones。通过在湿的二甲亚砜中用氯化钠处理，可以将苯甲酸三甲基苯甲酸酯的加成产物转化为2-取代的苯并四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88394-0

文献信息

• Conjugate addition to chromones: Synthesis of substituted 4-chromanones
  作者：Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81422-2

  日期：1984.1

  Chromones activated by carbonyl substituents at C-3 are transformed into the corresponding 2-methyl 4-chromanones by treating with lithium dimethylcuprate

  通过用二甲基二甲基碳酸锂处理，将在C-3处被羰基取代基活化的色酮转化为相应的2-甲基4-色酮