2,3,5,6,8-pentahydroxy-7-methylnaphthalene-1,4-dione | 476-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3,5,6,8-pentahydroxy-7-methylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: echinochrome A；Spinochrom D；2,3,5,6,8-pentahydroxy-7-methyl-[1,4]naphthoquinone；2,3,5,6,8-Pentahydroxy-7-methyl-[1,4]naphthochinon；2,3,5,6,8-Pentahydroxy-7-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 476-36-8
• 化学式: C₁₁H₈O₇
• 分子量: 252.18
• InChiKey: CZMKNDORCBKASR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2,3,5,6,8-pentahydroxy-7-methylnaphthalene-1,4-dione 生成 2,3,6-Trimethoxy-5,8-dihydroxy-7-methyl-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  382.自然产生的醌。第六部分 Spinochrome D. 2,3

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650002141
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-γ-(2,3,4,5-tetramethoxyphenyl)butyrat 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,5,6,8-pentahydroxy-7-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  382.自然产生的醌。第六部分 Spinochrome D. 2,3

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650002141

文献信息

• DMSO-mediated transformation of 3-amino-2-hydroxynaphthazarins to natural 2,3-dihydroxynaphthazarins and related compounds
  作者：Nikita S. Polonik、Sergey G. Polonik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.056

  日期：2016.7

  A general and convenient method for the synthesis of naturally occurring and related hydroxylated naphthazarins has been developed. This protocol involves the oxidative DMSO-mediated transformation of 3-amino-2-hydroxynaphthazarins to 2,3-dihydroxynaphthazarins under acidic conditions. Based upon experimental observations, a plausible reaction mechanism is proposed.

  已经开发了用于合成天然存在的和相关的羟基化萘萘沙林的通用且方便的方法。该方案涉及在酸性条件下将DMSO介导的3-氨基-2-羟基萘萘氧化为2,3-二羟基萘萘。基于实验观察，提出了合理的反应机理。
• A simple synthesis of natural spinazarins and their analogues
  作者：Dmitry N. Pelageev、Ksenia L. Borisova、Svetlana M. Kovach、Vyacheslav V. Makhankov、Victor Ph. Anufriev

  DOI：10.1016/j.mencom.2023.02.026

  日期：2023.3

  simple synthesis of spinazarins (2,3-dihydroxy-naphthazarins or 2,3,5,8-tetrahydroxy-1,4-naphtho-quinones) from available 2,3-dichloronaphthazarin derivatives involves replacement of chlorine atoms with azido groups followed by their acidic hydrolysis. The procedure can be used for the preparative synthesis of natural biologically active spinazarins and their analogues.

  从可用的 2,3-二氯萘并衍生物中简单合成 spinazarin（2,3-二羟基-萘并或 2,3,5,8-四羟基-1,4-萘并醌）涉及用叠氮基取代氯原子，然后通过它们的酸性水解。该程序可用于天然生物活性菠菜素及其类似物的制备合成。
• 382. Naturally occurring quinones. Part VI. Spinochrome D.2, 3
  作者：H. A. Anderson、J. Smith、R. H. Thomson

  DOI：10.1039/jr9650002141

  日期：——