2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-N-ethyl-acetamide | 74169-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-N-ethyl-acetamide
• 英文别名: 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-ethylacetamide；Phthalimidoacetic acid ethylamide；N,N-phthaloyl-glycine ethylamide；N,N-phthaloyl-glycin-ethylamide；N,N-Phthaloyl-glycin-aethylamid；2-Isoindolineacetamide, 1,3-dioxo-N-ethyl-；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-ethylacetamide
• CAS: 74169-70-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD01717957
• 分子量: 232.239
• InChiKey: UKUUGNZWUVOVHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C
• 沸点：
  453.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-N-ethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  中枢神经系统抑制性氨基酸N,N-邻苯二甲酰衍生物的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  为了研究作为前抗惊厥药他曲酰亚胺类似物的 N,N-邻苯二甲酰氨基酸酰胺的氨基酸链长度对癫痫拮抗活性甘氨酸的影响，合成了 β-丙氨酸和 γ-氨基丁酸 (GABA) 衍生物。还包括相应的牛磺酸衍生物。一般来说，在小鼠腹膜内给药的最大电休克癫痫 (MES) 试验中，甘氨酸衍生的酰胺显示出比​​ β-丙氨酸和 GABA 衍生物更高的活性。该活性与相应的牛磺酸衍生物相当。N,N-邻苯二甲酰甘氨酸酰胺在大鼠口服给药后在 MES 测试中也有活性。在皮下注射戊四唑的癫痫阈值试验中未发现显着活性。N的ED50，N-邻苯二甲酰-甘氨酸乙酰胺 (4b) 在 MES 试验中对小鼠腹膜内给药后的浓度为 19.1 mg/kg。在摩尔基础上，这种活性与苯妥英的活性相当，在转棒试验中几乎没有毒性。总之，N,N-邻苯二甲酰-甘氨酸酰胺可能代表有前景的抗癫痫药物。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200110)334:10<323::aid-ardp323>3.0.co;2-o

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULES AGAINST CEREBLON TO ENHANCE EFFECTOR T CELL FUNCTION<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES DIRIGÉES CONTRE LE CÉRÉBLON POUR AMÉLIORER LA FONCTION DES LYMPHOCYTES T EFFECTEURS
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CENTER & RES INST INC

  公开号：WO2017161119A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed are small molecules against cereblon to enhance effector T cell function. Methodos of making thes molecules and methods of using them to treat various disease states are also disclosed.

  披露了针对小脑蛋白以增强效应T细胞功能的小分子。还披露了制造这些分子的方法以及使用它们治疗各种疾病状态的方法。
• METHOD FOR SYNTHESIZING ONE-DIMENSIONAL HELICAL NANOPOROUS STRUCTURES AND METHOD FOR SYNTHESIZING GLYCINE-DERIVED SURFACTANT FOR SYNTHESIZING HELICAL NANOPOROUS STRUCTURES
  申请人：Han Sang Cheol

  公开号：US20110039682A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Disclosed herein are a method for synthesizing one-dimensional helical mesoporous structure, in which a self-assembled structure of a glycine-derived surfactant is used as a template at room temperature to synthesize the one-dimensional helical mesoporous silica structures having a uniform pore size and a method for synthesizing a glycine-derived surfactant for synthesizing the helical nanoporous structures, in which relatively expensive surfactant can be easily recovered using an organic solvent and reused, which provides economical and environment friendly effects and the glycine-derived surfactant is synthesized by homogeneously heating a reaction product of glycine and phthalic anhydride by dielectric heating with irradiation of microwave, whereby it is possible to realize high yield of the glycine-derived surfactant, shortened synthesis time and increase in energy efficiency, leading to improvement in productivity and reduction in production cost.

  本文公开了一种合成一维螺旋介孔结构的方法，该方法利用甘氨酸衍生的表面活性剂的自组装结构作为模板，在室温下合成具有均匀孔径的一维螺旋介孔二氧化硅结构。同时，本文还公开了一种合成甘氨酸衍生表面活性剂的方法，该方法可以使用有机溶剂轻松回收并重复使用相对昂贵的表面活性剂，从而实现经济和环境友好的效果。甘氨酸衍生表面活性剂是通过将甘氨酸和邻苯二甲酸酐的反应产物在介电加热和微波辐射下均匀加热而合成的，从而可以实现高产率的甘氨酸衍生表面活性剂、缩短合成时间和提高能源效率，从而提高生产效率并降低生产成本。
• Small molecules against cereblon to enhance effector t cell function
  申请人：H. LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：US11395820B2

  公开（公告）日：2022-07-26

  Disclosed are small molecules against cereblon to enhance effector T cell function. Methods of making these molecules and methods of using them to treat various disease states are also disclosed.

  所公开的是抗脑龙的小分子，可增强效应 T 细胞的功能。还公开了制造这些分子的方法以及用它们治疗各种疾病的方法。
• Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2972,2978
  作者：Haworth et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of amides of ω-(phthalimido)-alkyl carboxylic acids
  作者：Yu. S. Andreichikov、V. V. Zalesov、N. A. Podushkina

  DOI：10.1007/bf00765906

  日期：1980.2