ethyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1079057-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: ethyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-thio-β-D-glucopyranoside；[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-2-ethylsulfanyl-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1079057-95-6
• 化学式: C₄₄H₄₀O₉S
• 分子量: 744.862
• InChiKey: VMDHPPMSUAYYJI-HKRRUOHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  860.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  半合成糖复合物疫苗寡糖抗原的发现导致抗猪链球菌血清型 2、3、9 和 14**

  摘要：

  猪链球菌是猪最严重的健康问题之一，也是养猪业人类中新出现的人畜共患病病原体。猪链球菌表达荚膜多糖（CPS），这是定义血清型的主要细菌毒力因子。类似于猪链球菌血清型 2、3、9 和 14 的 CPS 的寡糖已被合成，与血清型 2 和 9 相关的聚糖被放置在聚糖阵列表面上以筛选来自受感染猪的血液。以这种方式鉴定了用于开发半合成猪链球菌血清型 2 和 9 糖复合兽用疫苗的先导抗原。

  DOI：

  10.1002/anie.202103990
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 (2S,3R,4S,5R,6R)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(ethylthio)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以86%的产率得到ethyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于一锅电化学糖基化-Fmoc脱保护序列的寡糖合成

  摘要：

  我们发现四丁基三氟甲磺酸铵 (Bu4NOTf) 可作为使用硫糖苷进行电化学糖基化的有效电解质。基于这种方法，一种一锅式电化学...

  DOI：

  10.1246/cl.2008.942

文献信息

• 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin as promoter for glycosylations using thioglycosides
  作者：Fei-Fei Xu、Claney L Pereira、Peter H Seeberger

  DOI：10.3762/bjoc.13.195

  日期：——

  1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH), an inexpensive, non-toxic and stable reagent, is a competent activator of thioglycosides for glycosidic bond formation. Excellent yields were obtained when triflic acid (TfOH) or trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) were employed as co-promoters in solution or automated glycan assembly on solid phase.

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBDMH）是一种廉价，无毒且稳定的试剂，是硫糖苷用于糖苷键形成的有效活化剂。当三氟甲磺酸（TfOH）或三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMSOTf）在溶液中或固相上自动聚糖组装中用作助促进剂时，可获得优异的收率。
• Automated glycan assembly of Lewis type I and II oligosaccharide antigens
  作者：Mónica Guberman、Maria Bräutigam、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/c9sc00768g

  日期：——

  Human blood group related glycan antigens are fucosylated (neo-)lactoseries oligosaccharides that play crucial roles in pathogenic processes. Lewis type-II-chain antigens mark the surface of cancer cells, but are also mediators of bacterial infections. To investigate the biological roles of Lewis type glycans a host of synthetic approaches has been developed. Here, we illustrate how automated glycan

  人血型相关的聚糖抗原是岩藻糖基化的（新）乳糖系列寡糖，在致病过程中起关键作用。Lewis II型链抗原标记着癌细胞的表面，但同时也是细菌感染的媒介。为了研究路易斯型聚糖的生物学作用，已经开发了许多合成方法。在这里，我们说明了如何使用一组六个单糖构件来进行自动聚糖组装（AGA），从而快速访问一系列超过十种已定义的Lewis I型和II型抗原，包括Le x，Le y，Le a，乐b和KH-1。遵循严格的线性方法组装了具有多达三个α-岩藻糖分支的聚糖，并获得了出色的立体选择性和纯度。
• Sequential Linkage of Carbohydrate Antigens to Mimic Capsular Polysaccharides: Toward Semisynthetic Glycoconjugate Vaccine Candidates against <i>Streptococcus pneumoniae</i> Serotype 14
  作者：Bruna M. S. Seco、Fei-Fei Xu、Andrea Grafmüller、Naresh Kottari、Claney L. Pereira、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/acschembio.0c00360

  日期：2020.9.18

  antibodies after just one or two vaccine doses, while the tetrasaccharide repeating unit alone required three doses. The antibodies recognized specifically ST14 CPS, while no significant antibody levels were raised against the spacer or unrelated CPS. Synthetic vaccines generated antibodies with opsonic activity. Mimicking polysaccharides by coupling repeating unit antigens via an aliphatic spacer

  基于分离多糖的疫苗成功地保护了人类免受诸如肺炎链球菌等细菌病原体的侵害。因为多糖的产生和分离在技术上可能具有挑战性，所以含有合成抗原的糖缀合物是有吸引力的选择。通常，尽可能短的寡糖抗原是优选的，因为更长结构的合成更困难且耗时。如果可以保留对多糖的免疫反应，则通过糖苷键以外的其他键将几个保护性表位或多糖重复单元结合起来，将大大减少合成工作。为了探索这一概念，我们桥接了肺炎链球菌的公认且具有免疫学意义的RU具有脂族间隔基的血清型14（ST14），并将其缀合到载体蛋白CRM197。仅用一或两次疫苗剂量后，用间隔桥联聚糖缀合物免疫的小鼠就产生了高水平的特异性抗体，而仅四糖重复单元需要三剂。抗体特异性识别ST14 CPS，而针对间隔子或无关CPS的抗体水平却没有升高。合成疫苗产生具有调理活性的抗体。通过经由脂族间隔基偶联重复单元抗原来模仿多糖也可用于开发其他糖缀合物候选疫苗，从而降低合成复杂性，同时增强更快的免疫应答。