2-bromoquinolizinium bromide | 40759-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 2-bromoquinolizinium bromide
• 英文别名: 2-Bromoquinolizin-5-ium;bromide
• CAS: 40759-34-0
• 化学式: Br*C₉H₇BrN
• 分子量: 288.969
• InChiKey: LDNJYYHKSRADIU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoquinolizinium bromide 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 六甲基二锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以56%的产率得到2,2'-biquinolizinium dibromide
  参考文献：
  名称：

  Biquinoliziniun盐的首次合成：手性氮杂盐的新例子。

  摘要：

  [结构：见正文]首次描述了1,1'-，2,2'-和3,3'-联喹啉鎓盐，并使用相应的异构溴化喹啉鎓溴化物的钯催化均偶联反应制备。理论计算表明1,1'-和4,4'-联喹啉鎓盐是手性分子，后者具有较高的形成能，这可能是阻止其形成的一个因素。

  DOI：

  10.1021/ol062314i
• 作为产物：
  描述：

  1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolizinium bromide 在 氢溴酸 、 溴 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-bromoquinolizinium bromide
  参考文献：
  名称：

  钯介导的杂芳族阳离子官能化：喹啉鎓阳离子的比较研究

  摘要：

  描述了在杂芳族阳离子上有效的钯催化的交叉偶联反应。对Stille和Suzuki反应的比较研究表明，只有Stille反应能够在四种异构的溴喹啉鎓溴化物中的任何一种与各种锡烷之间产生有效的C-C键形成。在催化剂Pd（PPh 3）4或Pd 2（dba）3 P（o- Tol）3的存在下，乙烯基，乙炔基，芳基和杂芳基已在温和的反应条件下以令人满意的收率成功地掺入了喹啉鎓体系中。该方法代表了这类杂芳族阳离子功能上的显着改进。

  DOI：

  10.1021/jo060634+

文献信息

• Azonia aromatic heterocycles as a new acceptor unit in D-π-A + vs D-A + nonlinear optical chromophores
  作者：Tatiana Cañeque、Ana M. Cuadro、Raúl Custodio、Julio Alvarez-Builla、Belén Batanero、Pilar Gómez-Sal、Javier Pérez-Moreno、Koen Clays、Obis Castaño、José L. Andrés、Thais Carmona、Francisco Mendicuti、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.05.005

  日期：2017.9

  results of studies into their linear and non-linear optical properties and electrochemical data. Experimental and theoretical data show that quinolizinium-based chromophores may provide a new generation of second-order non-linear materials with enhanced performance. The first hyperpolarizabilities were measured by Hyper-Rayleigh scattering experiments and the experimental data are supported by a theoretical

  报告了基于喹啉鎓体系作为新受体单元的D-π-A +和DA +阳离子发色团的比较，以及对它们的线性和非线性光学性质以及电化学数据的研究结果。实验和理论数据表明，基于喹啉鎓的发色团可能会提供具有增强性能的新一代二阶非线性材料。第一超极化率通过超瑞利散射实验测量，并且实验数据得到理论分析的支持。在某些生色团中没有桥（DA +供体片段和受体片段之间的α）增强了NLO性质，并且这种材料的单晶结构已经通过X射线衍射确定。
• Highly efficient unbridged D-A+(D) chromophores based on the quinolizinium cation for nonlinear optical (NLO) applications
  作者：Esmeralda Sánchez-Pavón、Javier Recio、Marco Antonio Ramirez、Belen Batanero、Koen Clays、Francisco Mendicuti、Gema Marcelo、Thais Carmona、Obis Castaño、Silvia Angelova、Jose L. Andres、Juan J. Vaquero、Ana M. Cuadro

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110323

  日期：2022.9

  and the experimental data confirmed that the inherent polarization between donor and acceptor fragments modulates the NLO properties. The electronic structures and properties (including both the linear and nonlinear optical properties) of the quinolizinium chromophores were examined by theoretical (DFT, HF and MP2) calculations. A promising strategy for the rational design of D-A building blocks to create

  通过在 Stille 反应条件下用N-杂芳基锡烷处理卤代喹啉鎓盐，制备了基于 quinolizinium 阳离子作为受体单元的新型带电 DA +发色团。这种方法提供了一种容易获得潜在的一维 DA +和二维 DA + -D 生色团的方法，其中受体部分 (A + ) 是简单的氮氧阳离子，而供体是不同的富含 π 的N-杂环。第一超极化率(β) 通过超瑞利散射实验测量，实验数据证实供体和受体片段之间的固有极化调节 NLO 特性。通过理论（DFT、HF 和 MP2）计算检查了 quinolizinium 发色团的电子结构和性质（包括线性和非线性光学性质）。提出了一种合理设计 DA 构建块以创建新的有机基 NLO 材料的有前景的策略。
• Sonogashira Reaction on Quinolizium Cations
  作者：Domingo García、Ana M. Cuadro、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/ol048368e

  日期：2004.11.1

  The four isomeric bromoquinolizium bromides reacted with aryl- and heteroarylacetylenes under Sonogashira conditions. The reactions proceed with moderate-to-high yields to afford aryl- and heteroarylethynyl quinolizium cations. This is the first reported example of the Sonogashira reaction on heteroaromatic cations, and it allowed easy access to potential pi-donor pi-acceptor systems bearing cationic units.
• Sanders, G. M.; Dijk, M. van; Plas, H. C. van der, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 407 - 414
  作者：Sanders, G. M.、Dijk, M. van、Plas, H. C. van der、Konijn, M.、Stam, C. H.

  DOI：——

  日期：——
• Use of the Stille Coupling Reaction on Heteroaromatic Cations:  Synthesis of Substituted Quinolizinium Salts
  作者：Bernardo M. Barchín、Jesús Valenciano、Ana M. Cuadro、Julio Alvarez-Builla, and、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/ol990626y

  日期：1999.8.1

  [GRAPHICS]We describe the first efficient application of the Stills coupling reaction on heteroaromatic cations. In the presence of Pd(0)/Cul, the reaction of bromoquinolizinium salts and Various tributylstannyl compounds proceeds in satisfactory yield under mild reaction conditions, affording different substituted quinolizinium salts.