tert-butyl (6-chloro-5-fluoropyridin-3-yl)carbamate | 1312755-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (6-chloro-5-fluoropyridin-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(6-chloro-5-fluoro-3-pyridyl)carbamate；tert-butyl N-(6-chloro-5-fluoropyridin-3-yl)carbamate；Tert-butyl (6-chloro-5-fluoropyridin-3-yl)carbamate
• CAS: 1312755-60-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClFN₂O₂
• 分子量: 246.669
• InChiKey: ASILCVIXVSXXBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (6-chloro-5-fluoropyridin-3-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-chloro-5-fluoropyridin-3-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  AMINOPYRIMIDINYL COMPOUNDS

  摘要：

  一种具有以下结构的化合物：或其药学上可接受的盐，其中X为N或CR，其中R为氢、氘、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、芳基、杂芳基、芳基(C1-C6烷基)、CN、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、CF3或羟基；A从以下群组中选择，即键，C═O，—SO2—，—(C═O)NR0—和—(CRaRb)q—，其中R0为H或C1-C4烷基，Ra和Rb独立地为氢、氘、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、芳基、芳基(C1-C6烷基)、杂芳基，(C1-C6烷基)杂芳基等；A'从以下群组中选择，即键，C═O，—SO2—，—(C═O)NR0'，—NR0'(C═O)—和—(CRa'Rb')q—，其中R0'为H或C1-C4烷基，Ra'和Rb'独立地为氢、氘、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、芳基、芳基(C1-C6烷基)、杂芳基，(C1-C6烷基)杂芳基，杂芳基(C1-C6烷基)和杂环(C1-C6烷基)；Z为—(CH2)h—或键，其中一个或多个亚甲基单元可以选择地被一个或多个C1-C3烷基、CN、OH、甲氧基或卤素取代，所述烷基可以被一个或多个氟原子取代；R1和R1'独立地从氢、氘、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、芳基、杂芳基、芳基(C1-C6烷基)、CN等群组中选择，其中所述烷基、芳基、环烷基、杂环基或杂芳基可以进一步选择地被一个或多个来自C1-C6烷基、卤素、CN、C1-C4烷基氨基、C3-C6环烷基等群组的取代基取代；R2从氢、氘、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素和氰基等群组中选择，其中所述烷基可以被一个或多个氟原子取代；R3从氢、氘和氨基等群组中选择；R4为单环或双环芳基或单环或双环杂芳基，其中所述芳基或杂芳基可以选择地被一个或多个来自C1-C6烷基、杂环烷基、卤素、C3-C6环烷基等群组的取代基取代，其中所述烷基、环烷基、烷氧基或杂环烷基可以被一个或多个C1-C6烷基、卤素、CN、OH、烷氧基、氨基、—CO2H、—(CO)NH2、—(CO)NH(C1-C6烷基)或—(CO)N(C1-C6烷基)2取代，其中所述烷基可以进一步被一个或多个氟原子取代；R5独立地从氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和羟基等群组中选择；h为1、2或3；j和k可独立地为0、1、2或3；m和n可独立地为0、1或2；q为0、1或2。还提供了作为Janus激酶抑制剂的治疗方法和包含本发明化合物的药物组合物以及与其他治疗剂的组合。

  公开号：

  US20160052930A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氟-5-溴吡啶 、 氨基甲酸叔丁酯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到tert-butyl (6-chloro-5-fluoropyridin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Chk1抑制剂GDC-0425多千克合成的简便方法的开发

  摘要：

  开发了导致Chk1抑制剂GDC-0425（1）的多千克GMP合成的方法。合成的亮点包括保护1,7-二氮杂咔唑的吡咯环作为丙基乙基醚，芳基氯的有效Pd催化氰化，通过SNAr氟化物置换形成芳基醚以及开发可控结晶，从而为API提供所需的多态形式。该工艺分五个步骤提供了高质量的GDC-0425，其中杂质和残留金属的含量低，总产率为31％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00105

文献信息

• [EN] FUSED IMIDAZOLE DERIVATIVES AS IL-17 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE FUSIONNÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'IL-17
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2019138017A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  A series of substituted fused bicyclic imidazole derivatives, including benzimidazole derivatives and analogues thereof, being potent modulators of human IL-17 activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including inflammatory and autoimmune disorders.

  一系列替代的融合双环咪唑衍生物，包括苯并咪唑衍生物及其类似物，作为强效的人IL-17活性调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病，包括炎症性和自身免疫性疾病方面具有益处。
• PYRAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20180072720A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Disclosed are compounds of Formula (I), methods of using the compounds for inhibiting HPK1 activity and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders associated with HPK1 activity such as cancer.

  揭示了化合物的公式（I），使用这些化合物抑制HPK1活性的方法以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或改善与HPK1活性相关的疾病或紊乱方面是有用的，如癌症。
• [EN] 1, 7 - DIAZACARBAZOLES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] 1,7-DIAZACARBAZOLES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011073263A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The invention relates to 1, 7-diazacarbazole compounds of Formula (I), (I-a) and (I-b) which are useful as kinase inhibitors, more specifically useful as checkpoint kinase 1 (chk 1) inhibitors, thus useful as cancer therapeutics. The invention also relates to compositions, more specifically pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same to treat various forms of cancer and hyperproliferative disorders, as well as methods of using the compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  这项发明涉及式(I)、(I-a)和(I-b)的1,7-二氮杂咔唑化合物，这些化合物可用作激酶抑制剂，更具体地用作检查点激酶1（chk 1）抑制剂，因此可用作癌症治疗剂。该发明还涉及含有这些化合物的组合物，更具体地是含有这些化合物的药物组合物，以及使用它们来治疗各种癌症和过度增殖性疾病的方法，以及使用这些化合物进行哺乳动物细胞的体外、体内和体外诊断或治疗以及相关病理情况的方法。
• [EN] HSD17B13 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE HSD17B13 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METACRINE INC

  公开号：WO2022072512A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  Described herein are compounds that are HSD17B13 inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with HSD17B13 activity.

  本文描述了一些作为HSD17B13抑制剂的化合物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物和药物，以及利用这些化合物治疗与HSD17B13活性相关的疾病、病症或障碍的方法。
• 1,7-DIAZACARBAZOLES AND METHODS OF USE
  申请人：Dyke Hazel Joan

  公开号：US20110183938A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The invention relates to 1,7-diazacarbazole compounds of Formula (I), (I-a) and (I-b) which are useful as kinase inhibitors, more specifically useful as checkpoint kinase 1 (chk1) inhibitors, thus useful as cancer therapeutics. The invention also relates to compositions, more specifically pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same to treat various forms of cancer and hyperproliferative disorders, as well as methods of using the compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  该发明涉及1,7-二氮杂咔唑化合物的公式（I）、（I-a）和（I-b），它们可用作激酶抑制剂，更具体地用作检查点激酶1（CHK1）抑制剂，因此可用作癌症治疗剂。该发明还涉及包含这些化合物的组合物，更具体地是药物组合物，以及使用它们治疗各种癌症和高增殖性疾病的方法，以及使用这些化合物进行哺乳动物细胞的体外、原位和体内诊断或治疗，或相关病理条件的方法。