(+)-pinidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-pinidinone
• 英文别名: (2S,6S)-1-(6-methylpiperidin-2-yl)propan-2-one；(S,S)-(+)-pinidinone；1-[(2S,6S)-6-methylpiperidin-2-yl]propan-2-one
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: PLVQSRXCDPEDHN-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-pinidinone 在 甲酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(6-methyl-2-piperidyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Brown, W. Vance; Moore, Barry P., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 6, p. 1255 - 1261

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊烯 在 四氧化锇 、 磷酸吡哆醛 、 (S)-selective ω-transaminase ATA113 、 N-甲基吗啉氧化物 、 异丙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (+)-pinidinone
  参考文献：
  名称：

  转氨酶触发的氮杂-迈克尔方法用于哌啶支架的对映选择性合成

  摘要：

  不断扩大的生物催化剂“工具箱”为重新设计靶向分子的合成策略开辟了新的机会，通过将关键的酶促步骤纳入合成。在此，我们描述了一种通用的生物催化方法，用于从容易获得的前手性酮烯酮开始对映选择性制备 2,6-二取代哌啶。该策略代表了一种新的生物催化断开，它依赖于 ω-TA 介导的 aza-Michael 反应。重要的是，我们表明可逆的酶促过程可以推动胺官能团在分子框架中的穿梭，从而提供获得所需的 aza-Michael 产品的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07024

文献信息

• Cu(i)-catalyzed tandem benzyldiazoester coupling with terminal alkyne–allene formation–Michael reaction: Application to the syntheses of oxa and azacycles
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Neerasa Jayaprakash、Guniganti Balakishan

  DOI：10.1039/c1ob06128c

  日期：——

  A simple and practical procedure for the synthesis of aza- and oxacycles, which possess an array of stereogenic functionalities, is described. This protocol relies on tandem Cu-catalyzed coupling of suitably functionalized terminal alkyne with diazoester followed by isomerization and subsequent aza or oxa-Michael reaction, thus generating the required scaffold with high diastereoselectivity.

  描述了一种简单而实用的合成氮杂-和氧杂环的方法，该方法具有一系列立体生成的功能。该协议依赖于适当官能化的末端炔与重氮酯的串联铜催化偶联，然后进行异构化和随后的氮杂或氧杂-迈克尔反应，从而生成所需的具有高非对映选择性的骨架。
• Alkaloids of the Mexican Bean Beetle, Epilachna varivestis (Coccinellidae)
  作者：Athula B. Attygalle、Shang-Cheng Xu、Kevin D. McCormick、Jerrold Meinwald、Curtis L. Blankespoor、Thomas Eisner

  DOI：10.1016/0040-4020(93)80019-p

  日期：——

  Two novel alkaloids, 2-(12-aminotridecyl)-pyrrolidine and its 1-(2-hydroxyethyl) derivative, are characterized from extracts of adult Mexican bean beetles. These pyrrolidines, together with a previously identified homotropane alkaloid, euphococcinine, account for 90% of the alkaloids present in this beetle. A number of piperidine derivatives are also identified as minor components. The total mixture represents the most complex bouquet of alkaloids reported hitherto from any coccinellid beetle.
• A Novel Asymmetric Route to Chiral, Nonracemic cis-2,6-Disubstituted Piperidines. Synthesis of (+)-Pinidinone and (+)-Monomorine
  作者：Michael J. Munchhof、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/ja00124a039

  日期：1995.5
• Transaminase Triggered Aza-Michael Approach for the Enantioselective Synthesis of Piperidine Scaffolds
  作者：James Ryan、Mindaugas Šiaučiulis、Andrew Gomm、Beatriz Maciá、Elaine O’Reilly、Vittorio Caprio

  DOI：10.1021/jacs.6b07024

  日期：2016.12.14

  molecules by incorporating a key enzymatic step into the synthesis. Herein, we describe a general biocatalytic approach for the enantioselective preparation of 2,6-disubstituted piperidines starting from easily accessible pro-chiral ketoenones. The strategy represents a new biocatalytic disconnection, which relies on an ω-TA-mediated aza-Michael reaction. Significantly, we show that the reversible enzymatic

  不断扩大的生物催化剂“工具箱”为重新设计靶向分子的合成策略开辟了新的机会，通过将关键的酶促步骤纳入合成。在此，我们描述了一种通用的生物催化方法，用于从容易获得的前手性酮烯酮开始对映选择性制备 2,6-二取代哌啶。该策略代表了一种新的生物催化断开，它依赖于 ω-TA 介导的 aza-Michael 反应。重要的是，我们表明可逆的酶促过程可以推动胺官能团在分子框架中的穿梭，从而提供获得所需的 aza-Michael 产品的途径。
• Brown, W. Vance; Moore, Barry P., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 6, p. 1255 - 1261
  作者：Brown, W. Vance、Moore, Barry P.

  DOI：——

  日期：——