6-(dibutylphosphonyl)-5,6-dihydrochelerythrine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 6-(dibutylphosphonyl)-5,6-dihydrochelerythrine
• 英文别名: 13-dibutoxyphosphoryl-1,2-dimethoxy-12-methyl-13H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridine
• 化学式: C₂₉H₃₆NO₇P
• 分子量: 541.581
• InChiKey: MXHPKDNZSKKYPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二丁酯 、 二氢白屈菜红碱 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以45.1%的产率得到6-(dibutylphosphonyl)-5,6-dihydrochelerythrine
  参考文献：
  名称：

  Dihydrosanguinarine和dihydrochelerythrine的轻度C（sp 3）–H功能化，可开发出具有高度细胞毒性的衍生物

  摘要：

  一系列C（6） -取代的二氢苯并[C]菲啶通过轻度铜催化C（合成SP 3）-H dihydrosanguinarine的官能化（2）和dihydrochelerythrine（3选择为增强细胞毒性针对人乳腺某些亲核试剂），大肠和前列腺癌细胞系。我们还研究了我们先前报道的C（6）-官能化的N-甲基-5,6-二氢苯并[c]菲啶1a - 1e的细胞毒性，以进行结构-活性关系（SAR）研究。在目标化合物中，有五种β-氨基丙二酸酯（1a，1b，2a，2b和3b）中，一种α-氨基膦酸酯（2c）和一种硝基烷基衍生物（2h）显示出最大抑制浓度（IC 50）值的一半在0.6-8.2μM范围内。衍生物1b，2b和2h的IC 50值最低，而2b的IC 50值最高，其值与阳性对照阿霉素相当。根据它们的IC 50值，导数1a，1b，2a，2b，2h和3b使用碘化丙锭和异硫氰酸荧光素缀合的Annexin V双重染色，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.021