3-(naphthalen-2-yl)-2H-azirine | 41413-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)-2H-azirine
• 英文别名: 2-(2-Naphthyl)-azirin；3-naphthalen-2-yl-2H-azirine
• CAS: 41413-91-6
• 化学式: C₁₂H₉N
• 分子量: 167.21
• InChiKey: HTNRFQHLGUDRRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-yl)-2H-azirine 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-(naphthalen-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-2,5-dihydro-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  用于合成 2-(三氟甲基)恶唑和 3-(三氟甲基)-1,2,4-三嗪的扩环反应

  摘要：

  公开了用于合成 2-(三氟甲基)恶唑的 2 H-氮丙啶与三氟乙酸酐的扩环反应。该反应的特点是反应物易得、条件相对温和、产物收率高。生成的2-(三氟甲基)恶唑核通过肼解反应可以很容易地转化为3-(三氟甲基)-1,2,4-三嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154100
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基萘 在 sodium azide 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(naphthalen-2-yl)-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶的合成：三氟甲磺酸介导的2 H -zi嗪与2-氯吡啶环化

  摘要：

  描述并优化了2-氯吡啶和2 H-叠氮基生成咪唑并[1,2- a ]吡啶的反应。用三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）处理2 H-叠氮基形成亲电子的1-trifloyl-aziridin-2-yl triflate物种，当与2-halopyridines原位反应时，会生成瞬时吡啶鎓盐。这些盐在同一罐中用三乙胺（Et 3 N）处理，导致选择性形成C3取代的咪唑并[1,2- a]吡啶，一种在医学化学先导和药物中常见的杂环部分。彻底优化活化/环化反应后，各种取代杂环的收率范围为15％至85％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02148

文献信息

• Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed cycloadditions of 1-tosyl 1,2,3-triazoles with 2H-azirines: switchable reactivity of Rh-azavinylcarbene as [2C]- or aza-[3C]-synthon
  作者：Yuanhao Wang、Xiaoqiang Lei、Yefeng Tang

  DOI：10.1039/c5cc00268k

  日期：——

  The Rh(II)-catalyzed formal [3+2] and [3+3] cycloadditions of 1-tosyl 1,2,3-triazoles with 2H-azirines have been developed, which enable the efficient synthesis of polysubstituted 3-aminopyrroles and 1,2-dihydropyrazines, respectively. The reported [3+2] cycloaddition represents the first application of 1-sulfonyl 1,2,3-triazole as a [2C]-component in relevant cycloaddition reactions.

  已开发出Rh（II）催化的1-甲苯磺酰基1,2,3-三唑与2H-叠氮基的正式[3 + 2]和[3 + 3]环加成反应，使多取代的3-氨基吡咯和1,2-二氢吡嗪。报道的[3 + 2]环加成反应是在相关的环加成反应中首次将1-磺酰基1,2,3-三唑作为[2C]组分应用。
• Self-Catalyzed Rapid Synthesis of <i>N</i>-Acylated/<i>N</i>-Formylated α-Aminoketones and <i>N</i>-Hydroxymethylated Formamides from 3-Aryl-2<i>H</i>-Azirines and 2-Me/Ph-3-Aryl-2<i>H</i>-Azirines
  作者：Aramita De、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01206

  日期：2020.5.15

  by the reaction of 3-aryl-2H-azirines and highly substituted 2-Me/Ph-3-aryl-2H-azirines with various carboxylic acids under ambient air within 10 min at room temperature. N-Trifluoroacetylated α-aminoketones with different substituents have been reported in the presence of trifluoroacetic acid. This protocol is equally effective to synthesize N-formylated α-aminoketone and N-hydroxymethylated formamide

  通过3-芳基-2H-叠氮基和高度取代的2-Me / Ph-3-芳基-2H-叠氮基与各种羧酸的反应，已经建立了一种快速有效的合成N-酰化α-氨基酮衍生物的方法。在室温下10分钟内在环境空气中。已经报道了在三氟乙酸存在下具有不同取代基的N-三氟乙酰化的α-氨基酮。该方案对于合成N-甲酰化的α-氨基酮和N-羟甲基化的甲酰胺衍生物同样有效。
• Synthesis of aza-BODIPY dyes bearing the naphthyl groups at 1,7-positions and application for singlet oxygen generation
  作者：Xindong Jiang、Tingjiang Zhang、Changliang Sun、Yanqiu Meng、Linjiu Xiao

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.02.016

  日期：2019.5

  near-infrared region. The singlet oxygen generation of the dibromo substituted aza-BODIPY with the naphthyl groups at 1,7-positions as a photosensitizer was more effective than that of the corresponding aza-BODIPY with the phenyl groups at 1,7-positions. No photobleaching of the naphthyl-containing aza-BODIPY was observed and such NIR aza-BODIPY could be used for the singlet oxygen generation.

  摘要用2-乙烯基萘制备了具有1,7-位萘基的氮杂-BODIPY，并对其光物理性质进行了表征。由于萘基在1,7位上的附着，氮杂-BODIPYs在近红外区域显示出长波吸收和发射。具有在1,7位萘基的二溴取代的氮杂-BODIPY作为光敏剂的单线态氧生成比具有在1,7位苯基的相应的氮杂-BODIPY的单线态氧生成更有效。没有观察到含萘基的氮杂-BODIPY的光致漂白，并且这种NIR氮杂-BODIPY可用于单线态氧的产生。
• Synthesis of Unsymmetrical Pyrazines Based on α-Diazo Oxime Ethers
  作者：Nicole S. Y. Loy、Sunggak Kim、Cheol-Min Park

  DOI：10.1021/ol5034173

  日期：2015.2.6

  Synthesis of unsymmetrically substituted pyrazines has been a challenge. The reactivity of α-imino carbenoids derived from α-diazo oxime ethers has been exploited for pyrazine synthesis, in which the reaction of α-diazo oxime ethers with 2H-azirines provides highly substituted pyrazines in good to excellent yields.

  不对称取代的吡嗪的合成一直是一个挑战。已经开发了衍生自α-重氮肟醚的α-亚氨基丁烯类化合物的反应性用于吡嗪合成，其中α-重氮肟醚与2 H-叠氮基的反应以良好或优异的产率提供了高度取代的吡嗪。
• Catalytic Enantioselective Aza-Benzoin Reactions of Aldehydes with 2<i>H</i> -Azirines
  作者：Qiupeng Peng、Donghui Guo、Jianbo Bie、Jian Wang

  DOI：10.1002/anie.201712785

  日期：2018.3.26

  The unprecedented enantioselective aza‐benzoin reaction of aldehydes with 2H‐azirines was developed by utilizing a chiral N‐heterocyclic carbene as the catalyst. A wide range of corresponding aziridines can be obtained in good yields with high enantioselectivities. The obtained optically active aziridines should be useful in the synthesis of other valuable molecules.

  醛与2 H-叠氮基的醛的对映选择性氮杂安息香反应是前所未有的，它是利用手性N-杂环卡宾作为催化剂而开发的。可以以高收率和高对映选择性获得各种相应的氮丙啶。所获得的旋光氮丙啶应用于合成其他有价值的分子。