tert-butyl (2,4-diethyl-3-oxocyclohepta-1,4,6-trien-1-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: tert-butyl (2,4-diethyl-3-oxocyclohepta-1,4,6-trien-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2,4-diethyl-3-oxocyclohepta-1,4,6-trien-1-yl)carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: AVMKMPHLPHKMAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-庚酮 在 三溴化磷 diiron nonacarbonyl 、 溴 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 tert-butyl (2,4-diethyl-3-oxocyclohepta-1,4,6-trien-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  New synthetic methodology for 3-aminotropones

  摘要：

  A new synthetic methodology for 3-aminotropones is described. Tropones and 3-aminotroponic building blocks, present in a number of active natural products, Could be prepared by a two step synthetic pathway: a first step consisting in a [4+3] cyclo-addition reaction between a conveniently substituted alpha alpha'-dihaloketone and a furan derivative functionalized on C-2 by a protected amino group. The second step is based on a rearrangement of the cycloadduct, via the cleavage of the oxygen bridge, under basic conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.021

文献信息

• Synthesis of 3-Aminotropones fromN-Boc-Protected Furan-2-amine (=tert-Butyl Furan-2-ylcarbamate; Boc=(tert-Butoxy)carbonyl) by Cycloaddition Reactions and Subsequent Rearrangement
  作者：Ángel M. Montaña、Juan A. Barcia、Gabriele Kociok-Köhn、Mercè Font-Bardia、Xavier Solans

  DOI：10.1002/hlca.200890024

  日期：2008.2

  The 3-aminotropones (=3-aminocyclohepta-2,4,6-trien-1-ones) 4 were prepared in two steps by i) a [4+3] cycloaddition reaction between a conveniently substituted α,α′-dihalo ketone 1 and a furan-2-amine derivative 2 functionalized at C(2) by a protected amino group (3), and ii) a base-induced molecular rearrangement of the cycloadduct 3via cleavage of the O-bridge. A mechanism for the formation of 3-aminotropones

  3-aminotropones（= 3-aminocyclohepta -2,4,6-三烯-1-酮）4，通过两个步骤制备我）一个方便取代之间的[4 + 3]环加成反应α，α '-dihalo酮1和呋喃-2-胺衍生物2在C（2）处通过受保护的氨基（3）官能化，并且ii）通过O桥的裂解碱基诱导的环加合物3分子重排。一种用于3-aminotropones形成机构被提出了[（的初始去质子化的基础上，叔丁氧基）羰基]氨基（BocNH）基团的3，然后进行O桥打开，酸碱平衡，最后消除烷氧基铝酸盐，得到共轭稳定的类肌钙蛋白系统（方案7）。