6a-methyldihydrofuro[2,3-b]furan-2,5(3H,6aH)-dione | 98546-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 6a-methyldihydrofuro[2,3-b]furan-2,5(3H,6aH)-dione
• 英文别名: 1-methyl-2,8-dioxabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione；2,8-dioxa-1-methylbicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione；6A-methyl-dihydro-furo[2,3-b]furan-2,5-dione；6A-methyl-dihydro-furo[2,3-b]furan-2,5-dion；β-Acetyl-glutarsaeure-anhydrid；Furo[2,3-b]furan-2,5(3H,4H)-dione, dihydro-6a-methyl-；6a-methyl-3a,4-dihydro-3H-furo[2,3-b]furan-2,5-dione
• CAS: 98546-44-2
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: ZFNVYEFXAKTRIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  400.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6a-methyldihydrofuro[2,3-b]furan-2,5(3H,6aH)-dione 在 水 作用下， 生成 3-乙酰基戊二酸
  参考文献：
  名称：

  Fittig; Roth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1901, vol. 314, p. 25

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基戊二酸 生成 6a-methyldihydrofuro[2,3-b]furan-2,5(3H,6aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Fittig; Roth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1901, vol. 314, p. 25

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid catalyzed condensation of levulinic acid with glyoxylic acid: synthesis of 1-methyl-2,8-dioxabicyclo[3.3.0]oct-4-ene-3,7-dione
  作者：Ananda S. Amarasekara、Uyen Ha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.103

  日期：2016.6

  The sulfuric acid catalyzed condensation of levulinic acid with glyoxylic acid at 80 °C, for 24 h under neat conditions gives 1-methyl-2,8-dioxabicyclo[3.3.0]oct-4-ene-3,7-dione in 92% yield. Catalytic reduction of this unsaturated bis-lactone provides a facile route to produce polyester monomer 1-methyl-2,8-dioxabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione from renewable feedstocks.

  在纯净条件下，在80°C的硫酸催化下乙酰丙酸与乙醛酸的缩合反应24小时，在92℃下得到1-甲基-2,8-二氧杂双环[3.3.0] oct-4-ene-3,7-二酮％ 让。该不饱和双内酯的催化还原提供了从可再生原料生产聚酯单体1-甲基-2,8-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮的简便途径。
• Organocatalytic Desymmetrisation of Fittig’s Lactones: Deuterium as a Reporter Tag for Hidden Racemisation
  作者：Péter Spránitz、Petra Sőregi、Bence Botlik、Máté Berta、Tibor Soós

  DOI：10.1055/s-0037-1611655

  日期：2019.3

  products and the compounds are also useful chiral building blocks for further synthetic endeavours. Highly enantioselective desymmetrisation of Fittig’s lactones with alcohols is promoted by bifunctional cinchona squaramides. The reactions were carried out with monodeuterated methanol to detect possible hidden racemisation of the stereogenic centre. Current evidence suggests that racemisation was not a

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 双官能金鸡纳方胺促进了Fittig内酯与醇的高度对映选择性脱对称。反应用单氘代甲醇进行，以检测立体异构中心可能隐藏的消旋作用。目前的证据表明，外消旋作用对于大多数底物而言都不是一个相关的过程。对映选择性的部分侵蚀仅用邻位取代的芳基衍生物检测到。所得的戊二酸衍生物具有天然产物中常见的支架，并且这些化合物也是用于进一步合成努力的有用的手性结构单元。 双官能金鸡纳方胺促进了Fittig内酯与醇的高度对映选择性脱对称。反应用单氘代甲醇进行，以检测立体异构中心可能隐藏的消旋作用。目前的证据表明，外消旋作用对于大多数底物而言都不是一个相关的过程。对映选择性的部分侵蚀仅用邻位取代的芳基衍生物检测到。所得的戊二酸衍生物具有天然产物中常见的支架，并且这些化合物也是用于进一步合成努力的有用的手性结构单元。
• Acid-promoted double ring-opening reaction of bicyclobis (γ-butyrolactone) with alcohol and its application to polyester synthesis
  作者：Sousuke Ohsawa、Balaka Barkakaty、Atsushi Sudo、Takeshi Endo

  DOI：10.1002/pola.25892

  日期：2012.4.1

  Bicyclobis(γ‐butyrolactone) (BBL) bearing methyl group 1a reacted with benzyl alcohol (BnOH) in the presence of p‐toluenesulfonic acid (p‐TsOH) through the double ring‐opening of the bislactone structure to afford the corresponding adduct 2a bearing carboxyl group. The resulting carboxyl group underwent condensation with BnOH to afford the corresponding diester 3a. The second step was quite slow at

  带有甲基1a的双环双（γ-丁内酯）（BBL）在对甲苯磺酸（p- TsOH）的存在下通过双内酯结构的双开环反应与苄醇（BnOH）反应，得到相应的带有2a的加合物羧基。将所得的羧基与BnOH缩合，得到相应的二酯3a。第二步在环境温度下相当慢。但是，通过将温度升至120°C或在80°C的减压条件下进行有效加速，以极好的收率得到3a。根据这些结果，1a的反应用二甲苯-α，α-二醇（XyD）与二甲苯-α，α-二醇（XyD）在氯苯中于120°C下进行反应，以得到相应的侧链带有酮基的聚酯。通过在减压下同时除去水，有效地促进了第二步骤中的缩合反应。带有反应性基团的BBL 1b和1c分别是异丙烯基和氯甲基，也被有效地用作单体。他们与XyD的反应分别得到相应的带有甲基丙烯酰基和氯乙酰基部分的反应性聚酯。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年
• Ozonolytic transformations of ( <i>R</i> )‐(−)‐carvon in the presence of pyridine
  作者：Yuliya V. Myasoedova、Liliya R. Garifullina、Evelina R. Belyaeva、Gumer Yu Ishmuratov

  DOI：10.1002/jccs.202200035

  日期：2022.4

  Ozonolytic transformations of (R)-(−)-carvone in aprotic (CH2Cl2) and proton-donor (MeOH) solvents in the presence of pyridine were carried out. A low conversion of the starting diene was noted when carrying out controlled ozonolysis by treatment with equivalent of О3. A mixture of 3-acetyl-5-methoxy-5-oxopentanoic acid and methyl 4-oxo-3-(2-oxoethyl)pentanoate in MeOH and 5-acetyl-2-methylcyclohex-2-en-1-one

  在吡啶存在下，在非质子 (CH 2 Cl 2 ) 和质子供体 (MeOH) 溶剂中进行( R )-(-)-香芹酮的臭氧分解转化。当通过用当量的О 3处理进行受控臭氧分解时，注意到起始二烯的低转化率。甲醇中的 3-乙酰基-5-甲氧基-5-氧代戊酸和 4-氧代-3-(2-氧代乙基)戊酸甲酯和 CH 2中的 5-乙酰基-2-甲基环己-2-en-1-one 的混合物形成Cl 2。( R )-(-)-香芹酮在 CH 2 Cl 2中的彻底臭氧分解在吡啶存在下生成 3-乙酰基戊二酸。3-乙酰基戊二酸的单甲醚及其环化产物——2,8-二氧代-1-甲基双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮在MeOH/Py中通过臭氧过量处理形成。
• 24. The decarboxylative acylation of succinic acid derivatives. Part II. o-Hydroxyphenylsuccinic, tricarballylic, and thiobenzamidosuccinic acid
  作者：Alexander Lawson

  DOI：10.1039/jr9570000144

  日期：——