1,1-二甲基-7-异丙基-1,2,3,4-四氢萘 | 22360-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1,1-二甲基-7-异丙基-1,2,3,4-四氢萘
• 英文名称: 1,1-dimethyl-7-isopropyl tetralin
• 英文别名: 7-isopropyl-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；7-Isopropyl-1,1-dimethyltetralin；4,4-dimethyl-6-propan-2-yl-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 22360-66-3
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: LGQCBSAHVMNASA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲基-7-异丙基-1,2,3,4-四氢萘 在 selenium 作用下， 生成 7-異丙-1-甲萘
  参考文献：
  名称：

  Bisarya,S.C. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1978, vol. 55, p. 1138 - 1141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-异丙基苯基)丁酸 在 Dowex 50W-X₈ 、 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,1-二甲基-7-异丙基-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1,5,6-Tetramethyl- and 7-Isopropyl-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

  摘要：

  4-(2,3-二甲基苯基)丁酸（4）经过过量的甲基锂处理，生成5-(2,3-二甲基苯基)-2-甲基戊烷-2-醇（6），然后使用Dowex 50W-X8树脂、三氟乙酸或多磷酸（PPA）进行环化脱水，得到1,1,5,6-四甲基-1,2,3,4-四氢萘（1）。酸 4 与PPA环化，生成5,6-二甲基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮（5），经过与二甲基锌和四氯化钛反应转化为 1。4-(4-异丙基苯基)丁酸（7）在酯化后与甲基镁碘反应，生成5-(4-异丙基苯基)-2-甲基戊烷-2-醇（9），然后进行上述的环化脱水，得到7-异丙基-1,1-二甲基-1,2,3,4-四氢萘（2）。

  DOI：

  10.1135/cccc19990527

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative Evaluation of Novel Longifolene-Derived Tetralone Derivatives Bearing 1,2,4-Triazole Moiety
  作者：Xia-Ping Zhu、Gui-Shan Lin、Wen-Gui Duan、Qing-Min Li、Fang-Yao Li、Shun-Zhong Lu

  DOI：10.3390/molecules25040986

  日期：——

  compounds were synthesized from the abundant and naturally renewable longifolene and their structures were confirmed by FT-IR, NMR, and ESI-MS. The in vitro cytotoxicity of the synthesized compounds was evaluated by standard MTT assay against five human cancer cell lines, i.e., T-24, MCF-7, HepG2, A549, and HT-29. As a result, compounds 6d, 6g, and 6h exhibited better and more broad-spectrum anticancer activity

  十七种新型2-(5-氨基-1-(取代磺酰基)-1H-1,2,4-三唑-3-基硫基)-6-异丙基-4,4-二甲基-3,4-二氢萘-1(2H从丰富且天然可再生的长叶烯中合成了 )-1 化合物，并通过 FT-IR、NMR 和 ESI-MS 确认了其结构。通过标准MTT测定对五种人类癌细胞系（即T-24、MCF-7、HepG2、A549和HT-29）评估合成化合物的体外细胞毒性。结果，与阳性对照5-FU相比，化合物6d、6g和6h对几乎所有测试的癌细胞系表现出更好和更广谱的抗癌活性。通过理论计算发现并讨论了一些有趣的结构-活性关系。
• CIRCULAR ECONOMY METHODS OF PREPARING UNSATURATED COMPOUNDS
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：US20170362155A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  Methods of preparing unsaturated compounds or analogs through dehydrogenation of corresponding saturated compounds and/or hydrogenation of aromatic compounds are disclosed.

  通过脱氢饱和化合物和/或芳香化合物氢化的方法制备不饱和化合物或类似物已被披露。
• A CONVENIENT PREPARATION OF 1,2,3,4,5,6,7,8-OCTAHYDRO-NAPHTHALENE SKELETON. SYNTHESIS OF (±)-ISOCARIDIENE
  作者：Paulo M. Imamura、Marta Costa、Rogério Custódio

  DOI：10.1081/scc-120003636

  日期：2002.1

  compound of natural sesquiterpene caridiene, is described starting from myrcene. Dehydration of tertiary alcohol leading exclusively to isocaridiene was in agreement with the semiempirical and ab initio quantum mechanical calculations.

  摘要介绍了以月桂烯为原料合成天然倍半萜烯的异构化合物异心二烯。叔醇脱水完全导致异卡二烯与半经验和 ab initio 量子力学计算一致。
• Synthesis, Antiproliferative Evaluation, and Molecular Docking Study of Novel Longifolene‐Derived Tetraline Fused Thiazole‐Amide Derivatives
  作者：Hailang Lan、Xiaping Zhu、Guishan Lin、Wengui Duan、Yucheng Cui、Fangyao Li、Dianpeng Li

  DOI：10.1002/cbdv.202201163

  日期：2023.3

  broad-spectrum antiproliferative activity against almost the tested cancer cell lines with IC50 in the range of 7.84 to 55.88 μM, of which compound 6c exhibited excellent antiproliferative activities with 7.84 μM IC50 against SKOV-3, 13.68 μM IC50 against HepG2, 15.69 μM IC50 against A549, 19.13 μM IC50 against MCF-7, and 22.05 μM IC50 against T-24, showing better and broad-spectrum antiproliferative effect

  从可再生自然资源长叶烯合成了 20 种新型长叶烯衍生的四氢萘稠合噻唑酰胺化合物。它们的结构通过 FT-IR、NMR、ESI-MS 和元素分析进行​​了表征。这些化合物对 SK-OV-3 卵巢癌细胞系、MCF-7 人乳腺癌细胞系、HepG2 人肝癌细胞系、A549 人肺腺癌细胞系和 T-24 人膀胱癌细胞系的体外抗增殖活性通过 MTT 测定法测试细胞系。化合物6a – 6c对几乎所有测试的癌细胞系均显示出显着且广谱的抗增殖活性，IC 50在 7.84 至 55.88 μM 范围内，其中化合物6c表现出优异的抗增殖活性，针对 SKOV-3 的IC 50为 7.84 μM，针对 HepG2 的IC 50为 13.68 μM IC 50，针对 A549 的IC 50为 15.69 μM ，针对 MCF-7 的IC 50为 19.13 μM，针对 T-24 的 IC 50 为 22.05 μM IC
• Synthesis, Antifungal Activity, 3D-QSAR and Controlled Release on Hydrotalcite Study of Longifolene-Derived Diphenyl Ether Carboxylic Acid Compounds
  作者：Xiaocui Wu、Guishan Lin、Wengui Duan、Baoyu Li、Yucheng Cui、Bo Cen、Fuhou Lei

  DOI：10.3390/molecules28041911

  日期：——

  Twenty-two novel longifolene-derived diphenyl ether-carboxylic acid compounds 7a-7v were synthesized from renewable biomass resources longifolene, and their structures were confirmed by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. The preliminary evaluation of in vitro antifungal activity displayed that compound 7b presented inhibition rates of 85.9%, 82.7%, 82.7%, and 81.4% against Alternaria solani, Cercospora

  以可再生生物质资源长叶烯为原料，合成了22个长叶烯衍生的二苯醚-羧酸类化合物7a-7v，其结构经FT-IR、1H NMR、13C NMR和HRMS确证。体外抗真菌活性初步评价显示，化合物7b对茄病链格孢、花生尾孢、立枯丝核菌和红斑锈菌的抑制率分别为85.9%、82.7%、82.7%和81.4%，化合物7l具有抑制率。 80.7%、80.4% 和 80.3% 分别针对 R. solani、C. arachidicola、P. piricola，表现出出色的广谱抗真菌活性。此外，化合物7f和7a显示出显着的抗真菌活性，对A.solani的抑制率分别为81.2%和80.7%。同时，CoMFA方法建立了合理有效的3D-QSAR模式（r2=0.996，q2=0.572）。此外，还制备并表征了载药复合物 7b/MgAl-LDH。还研究了它们的 pH 响应控制释放行为。因此，复合物 7b/MgAl-LDH-2