1-amino-2,3-butadiene hydrochloride | 473742-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-amino-2,3-butadiene hydrochloride
• 英文别名: 2,3-Butadien-1-amine hydrochloride
• CAS: 473742-53-9
• 化学式: C₄H₇N*ClH
• mdl: MFCD28024810
• 分子量: 105.567
• InChiKey: QMSDINOHTQOMCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(氯苯基亚甲基)-4-甲基苯磺酰胺 、 1-amino-2,3-butadiene hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2,3-烯丙基胺和芳基碘化物的环化反应合成2-咪唑啉

  摘要：

  描述了通过钯催化的2，3-烯丙基胺与芳基碘化物合成多取代的2-咪唑啉衍生物的有效方法。这种简单的多米诺骨牌工艺可以在一个合成操作中形成新的碳-碳和碳-氮键。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610742
• 作为产物：
  描述：

  2-(buta-2,3-dien-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到1-amino-2,3-butadiene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  乙酸肟和芳基碘化物的钯催化环化反应：2-咪唑啉的合成

  摘要：

  通过易于获得的高烯丙基肟肟乙酸酯与芳基碘化物的钯催化环化反应，已经开发出新颖且通用的2-咪唑啉合成方法。该方案在温和的反应条件下进行，不需要添加剂或配体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00696

文献信息

• Palladium-Catalyzed Three-Component Reaction of 2,3-Allenyl Amines, Isocyanates, and Organic Halides: A Diversified Assembly of Imidazolidinones
  作者：Wei Shu、Qiong Yu、Guochen Jia、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201003611

  日期：2011.4.18

  A three‐component reaction of 2,3‐allenyl amines with isocyanates and organic halides has been developed. Two carbon–nitrogen bonds as well as a carbon–carbon bond were sequentially formed to construct imidazolidinone derivatives in good to excellent yields (see scheme).

  已经开发了2,3-烯丙基胺与异氰酸酯和有机卤化物的三组分反应。依次形成两个碳-氮键以及一个碳-碳键，以高到极好的收率构建咪唑啉酮衍生物（参见方案）。
• Palladium-Catalyzed Cyclization Reactions of 2,3-Allenyl Amines with Propargylic Carbonates
  作者：Juntao Ye、Suhua Li、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol3007293

  日期：2012.5.4

  A highly efficient and atom-economic route to synthesize 5-(1,3,4-alkatrien-2-yl)oxazolidin-2-ones via palladium-catalyzed cyclization reactions of 2,3-allenyl amines with propargylic carbonates was reported. The CO2 generated in situ from propargylic carbonates is incorporated into the oxazolidin-2-one unit with high efficiency, affording the products in 70–92% yields.

  据报道，通过钯催化的2,3-烯基胺与碳酸炔丙基酯的环化反应，可以合成5-（1,3,4-烷基三烯-2-基）恶唑烷-2-酮的高效且经济的路线。由炔丙基碳酸酯原位产生的CO 2被高效地引入到恶唑烷-2-一单元中，从而使产物的收率达到70-92％。
• Intramolecular Diels−Alder and Tandem Intramolecular Diels−Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Gordon D. Wilkie、Gregory I. Elliott、Brian S. J. Blagg、Scott E. Wolkenberg、Danielle R. Soenen、Michael M. Miller、Scott Pollack、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja027533n

  日期：2002.9.1

  The scope of intramolecular Diels-Alder and a novel tandem Diels-Alder/1,3-dipolar cycloaddition cascade of 1,3,4-oxadiazoles is disclosed. In the cases examined, the tandem cycloadditions construct three new rings with formation of four new C-C bonds and set all six stereocenters about a central six-membered ring in a single step including three contiguous and four total quaternary centers without

  公开了分子内 Diels-Alder 和 1,3,4-恶二唑的新型串联 Diels-Alder/1,3-偶极环加成级联的范围。在所研究的案例中，串联环加成构建了三个新环，形成了四个新的 CC 键，并在一个步骤中将所有六个立体中心设置在一个中央六元环上，包括三个连续的和四个总的四元中心，没有第二个非对映体的痕迹.
• Selective Inhibition of Bovine Plasma Amine Oxidase by Homopropargylamine, a New Inactivator Motif
  作者：Chunhua Qiao、Heung-Bae Jeon、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/ja049568o

  日期：2004.6.1

  activated allylic amines are known to inactivate the quinone-dependent plasma amine oxidases, possibly through active-site modification by the alpha,beta-unsaturated aldehyde turnover products. Although homopropargylamine (1-amino-3-butyne, 1) is a nonobvious candidate as a mechanism-based inhibitor, 1 was found to be an unusually potent time- and concentration-dependent irreversible inactivator of bovine

  已知炔丙胺和活化的烯丙胺会使醌依赖性血浆胺氧化酶失活，这可能是通过 α、β-不饱和醛周转产物的活性位点修饰来实现的。尽管高炔丙​​胺 (1-amino-3-butyne, 1) 作为基于机制的抑制剂是一种非显而易见的候选物，但发现 1 是一种异常有效的时间和浓度依赖性的牛血浆胺氧化酶 (BPAO) 不可逆灭活剂，表现出30 分钟 IC(50) 2.9 microM 在 30 摄氏度 ([BPAO] = 1.2 microM)。变性失活酶保留的辅因子氧化还原活性表明失活 1 涉及在酶变性后逆转的辅因子修饰或活性位点残基的修饰。因为 1 的失活可能涉及反应性 2 的酶烷基化，制备了 1, 醛 3 的 3-丁缩醛转换产物的 3-丁二烯醛 (3) 互变异构体，发现它可以使 BPAO 失活，但仅在高浓度下。此外，虽然巯基乙醇的存在减弱了 3 的抑制作用，但没有观察到对 1 的这种保护。制备了其转换应直接导致
• Modular Synthesis of Cyclopropane‐Fused <i>N</i> ‐Heterocycles Enabled by Underexplored Diazo Reagents
  作者：Matthieu J. R. Richter、Frédéric J. Zécri、Karin Briner、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1002/anie.202203221

  日期：2022.9.19

  Modular synthesis of cyclopropane-fused N-heterocycles from readily available amines was achieved. Key to the disclosed strategy was the development and implementation of reactive α-diazo acylating agents, providing access to structurally and functionally diverse products. Application of the method is showcased in the concise syntheses of therapeutic agents milnaciprane and amitifadine.

  从容易获得的胺中实现了环丙烷稠合的N-杂环的模块化合成。所公开策略的关键是反应性α-重氮酰化剂的开发和实施，提供结构和功能多样化的产品。该方法在治疗药物米那普兰和阿米替发定的简明合成中得到应用。