threo-4-amino-3-hexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: threo-4-amino-3-hexanol
• 英文别名: (+/-)-4-aminohexan-3-ol；(3R,4R)-4-aminohexan-3-ol
• 化学式: C₆H₁₅NO
• 分子量: 117.191
• InChiKey: IOYVGJNAPMXLLT-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-4-amino-3-hexanol 在 盐酸 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 (+/-)-(1-ethyl-2-isothiocyanato)butyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  4,5-Dialkylsubstituted 2-imino-1,3-thiazolidine derivatives as potent inducible nitric oxide synthase inhibitors

  摘要：

  In the course of our search for selective iNOS inhibitors, we have previously reported that 2-imino-1,3-oxazolidine derivatives (1) and 2-aminothiazole derivatives (2) are selective iNOS inhibitors. In order to find more potent iNOS inhibitors, we focused our efforts on the synthesis and evaluation of the inhibitory activity against iNOS and selectivity for iNOS both in vitro and in vivo of a series of 2-imino-1,3-thiazolidine derivatives (3), which are analogues of I and 2. Our results show that among the compounds synthesized (4R,5R)-5-ethyl-2-imino-4-methyl-1,3-thiazolidine [(4R,5R)-14a: ES-1537] exhibited potent inhibitory activity and selectivity for iNOS. In addition, ES-1537 had good pharmacokinetic profile in rats with BA value of 80%. It is therefore expected that ES-1537 may be therapeutically useful for the treatment of diseases related to excess production of NO. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.05.031
• 作为产物：
  描述：

  反-3-已烯 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 氨 、 sodium acetate 、 sodium 作用下， 反应 76.5h， 生成 threo-4-amino-3-hexanol
  参考文献：
  名称：

  硝基醛衍生物的非对映选择性合成†

  摘要：

  描述了三种可以制备非对映体富集的硝基醛醇及其O-甲硅烷基化衍生物的方法。如果用乙酸（THF / HMPT或DMPU，− 100°）淬灭双去质子化的硝基醛醇28，则苏式硝基硝基苯酚比赤型异构体占10：1 （参见方案5和表2）。ø -三甲基-或ø - （吨丁基）dimethylsilylated（TBDMSi）赤-nitroaldols可以由相应的锂nitronates的质子化（获得35，39）在THF中在低温下（参见方案6和7）。所述赤- ö也形成在氟化物催化加成TBDMSi-nitronates的（-TBDMSi-硝基醛醇衍生物40-45）醛（参见方案8和9），在后者的反应没有1,2-不对称诱导观察到如果一个支化silylnitronates或醛采用（参见48/49和50/51） -导致反应的立体化学过程赤- ö -TBDMSi-nitroaldols如下广泛的适用性的拓扑规则（参见方案10）;

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650402

文献信息

• Direct synthesis of novel 2-imino-1,3-selenazolidine derivatives from O-methanesulfonyl β-amino alcohol hydrochlorides
  作者：Shigeo Ueda、Hideo Terauchi、Kenji Suzuki、Nobuhide Watanabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.064

  日期：2005.1

  nitric oxide synthase (iNOS). To our knowledge, only few methods have been reported for the synthesis of 4,5-dialkylsubstituted 2-imino-1,3-selenazolidine derivatives (2), which are the selenium analogue of 1. Herein, we report the direct synthesis of 2 from the corresponding O-methanesulfonyl β-amino alcohol hydrochlorides using potassium selenocyanate and evaluation for the inhibitory activity against

  最近，我们已经报道了4，5-二烷基取代的2-亚氨基-1，3-氮杂环丁烷衍生物（1）强烈抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）。据我们所知，只有很少的方法已被报道用于4,5-二烷基取代的2-亚氨基-1,3- selenazolidine衍生物（合成2），这是的硒类似物1。在此，我们报道了使用硒氰酸钾从相应的O-甲磺酰基β-氨基醇盐酸盐直接合成2，并评估了新合成硒代硒唑烷衍生物对iNOS的抑制活性。
• Diastereoselective preparation of anti-β-amino alcohols via michael addition of alkoxide anions to nitroolefins and subsequent hydrogenation reaction
  作者：Akio Kamimura、Noboru Ono

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80295-1

  日期：——

  Diastereoselective conjugate addition of benzylalkoxide anion to nitroolefins and subsequent hydrogenation reaction provide a new convenient method for the preparation of anti-β-amino alcohols.

  将苄基烷氧基阴离子的非对映选择性共轭加成到硝基烯烃中，然后进行氢化反应，为制备抗β-氨基醇提供了一种新的便捷方法。
• 4,5-Disubstituted-1,3-oxazolidin-2-imine derivatives: a new class of orally bioavailable nitric oxide synthase inhibitor
  作者：Shigeo Ueda、Hideo Terauchi、Akihiro Yano、Motoharu Ido、Masashi Matsumoto、Motoji Kawasaki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.010

  日期：2004.1

  In our search for a novel class of inducible nitric oxide synthase (NOS) inhibitors, 1,3-oxazolidin-2-imine was found to weakly inhibit iNOS. Further modifications of this compound resulted in a remarkable increase in both the in vivo and in vitro inhibitory activity and selectivity for iNOS. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] NEW PURINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES PURIQUES
  申请人：CYCLACEL LTD

  公开号：WO2004016612A3

  公开（公告）日：2004-07-01
• [EN] PURINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PURINE
  申请人：CYCLACEL LTD

  公开号：WO2004016613A3

  公开（公告）日：2004-04-08