(E)-phenyl(1-tosylhex-1-en-2-yl)selane | 108918-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-phenyl(1-tosylhex-1-en-2-yl)selane
• 英文别名: 1-methyl-4-[(E)-2-phenylselanylhex-1-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 108918-97-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂SSe
• 分子量: 393.408
• InChiKey: FKVODGAIKGSYOM-XDJHFCHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.3±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-phenyl(1-tosylhex-1-en-2-yl)selane 生成 (Z)-2-(phenylseleno)-1-(p-toluenesulfonyl)-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  BACK, THOMAS G.;KRISHNA, M. VIJAYA;MURALIDHARAN, K. RAMAN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N7, C. 4146-4153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-phenyl(1-tosylhex-1-en-2-yl)selane
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动石墨氮化碳催化炔烃的 ATRA：(E)-β-官能化乙烯基砜的高度区域选择性和立体选择性合成

  摘要：

  多相光催化已成为有机合成中强大且可持续的技术；然而，石墨氮化碳（gC 3 N 4）作为非均相光催化剂用于有机转化的应用仍处于起步阶段。化学家正在积极致力于开发由 gC 3 N 4催化的新型有机转化，但这仍然具有挑战性。在此，我们描述了可见光驱动的 gC 3 N 4催化的炔烃原子转移自由基加成（ATRA）来合成有价值的（E）-β-硫代/硒基乙烯基砜。该方法具有非均相光催化、优异的区域和立体选择性、100%原子经济性、不含金属和添加剂的性质，以及覆盖（杂）芳基和烷基炔烃，特别是工业原料丙炔的广泛底物范围。此外，该方法还可应用于复杂分子的后期功能化。值得注意的是，gC 3 N 4可以在五次运行中回收并重复使用，而不会损失催化活性。机理研究表明该反应是通过能量转移过程而不是单个电子转移发生的。

  DOI：

  10.1039/d3gc02897f

文献信息

• Copper-Catalyzed Three Component Regio- and Stereospecific Selenosulfonation of Alkynes: Synthesis of (<i>E</i>)-β-Selenovinyl Sulfones
  作者：Yang Liu、Guangfan Zheng、Qian Zhang、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03049

  日期：2017.2.17

  A copper-catalyzed highly regio- and stereospecific selenosulfonation of alkynes with arylsulfonohydrazides and diphenyl diselenide has been developed. This novel three component reaction proceeds under very mild conditions and with a broad scope of substrates, providing a wide range of (E)-β-selenovinyl sulfones in good to excellent yields.

  已经开发了铜的炔烃与芳基磺酰肼和二苯基二硒化物的高度区域选择性和立体选择性硒代磺化反应。这种新颖的三组分反应在非常温和的条件下且在广泛的底物范围内进行，以良好至极佳的收率提供了多种（E）-β-硒代乙烯基砜。
• Metal-free selenosulfonylation of alkynes: rapid access to β-(seleno)vinyl sulfones via a cationic-species-induced pathway
  作者：Kai Sun、Xin Wang、Fangfang Fu、Chong Zhang、Yao Chen、Lin Liu

  DOI：10.1039/c6gc03420a

  日期：——

  A general 1,2-selenosulfonylation of alkynes with high levels of regio- and stereoselectivity was realized under mild conditions.

  烯烃的1,2-硒磺化反应在温和条件下实现，具有高水平的区域和立体选择性。
• 1,3-Dipolar Cycloadditions of Acetylenic Sulfones in Solution and on Solid Supports
  作者：Detian Gao、Huimin Zhai、Masood Parvez、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo801621d

  日期：2008.10.17

  resulted in N-O or C-O scission, in addition to cleavage from the polymer. The method provides access to a number of important classes of heterocycles, including variously substituted and functionalized triazoles, pyrazoles, 1,2-oxazoles, pyrroles, as well as their dihydro and bicyclic analogues. The success of the cycloadditions on polymer supports paves the way to future investigations of sequential transformations

  几种代表性的炔砜通过酯连接基固定在衍生自Merrifield树脂的聚合物载体上，该酯连接基用于将固相载体上的游离羧酸基团与乙炔基的芳基磺酰基部分上的苄基羟基官能团偶联。还成功地制备了直接使用Merrifield树脂制备的反向酯连接基的几个实例。用一系列1,3-偶极子研究了固体负载的乙炔砜的1,3-偶极环加成反应，包括叠氮化苄，重氮乙酸乙酯，重氮甲烷以及代表性的腈氧化物，腈亚胺，腈，亚硝酮，偶氮甲亚胺，偶氮甲亚胺，孟克农和sydnones。通常，在溶液相中也用炔砜进行类似的环加成反应以进行比较。环加成物通常在溶液相和固相中都提供所需产物的良好至极好的收率，尽管后者反应有时需要更剧烈的条件。除了获得叠氮异构体混合物的苄基叠氮化物和重氮化合物外，其他1,3-偶极以高区域选择性反应并提供基本独特的区域异构体。通过碱水解顺利地从树脂上裂解产物，而除了从聚合物上裂解之外，几次尝试用钠汞齐或二碘化sa-
• Solid-Phase Synthesis of β-Keto Sulfones
  作者：Xian Huang、Hao Qian

  DOI：10.1055/s-2006-942382

  日期：2006.6

  A novel method for the preparation of β-keto-sulfones through the use of organoselenium reagents in the solid phase by polystyrene-supported benzeneselenosulfonate or tolueneseleno­sulfonate with acetylenes has been developed.

  通过在固相中使用聚苯乙烯支撑的苯硒磺酸盐或甲苯硒磺酸盐与乙炔基有机硒试剂，开发了一种制备δ-酮砜的新方法。
• Preparation of allenic sulfones and allenes from the selenosulfonation of acetylenes
  作者：Thomas G. Back、M. Vijaya Krishna、K. Raman Muralidharan

  DOI：10.1021/jo00278a030

  日期：1989.8