1,3,5-trimethoxy-2-(phenyl(tosyl)methyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-trimethoxy-2-(phenyl(tosyl)methyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-Trimethoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-phenylmethyl]benzene
• 化学式: C₂₃H₂₄O₅S
• 分子量: 412.507
• InChiKey: JYDMCBRTQTWQAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-trimethoxy-2-(phenyl(tosyl)methyl)benzene 在 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 2,4,6-三甲氧基二苯甲烷
  参考文献：
  名称：

  Dabby et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 4881

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 [phenyl-(toluene-4-sulfonyl)-methyl]-carbamic acid benzyl ester 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以89%的产率得到1,3,5-trimethoxy-2-(phenyl(tosyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  六水氯化铁催化的富电子芳烃通过弗瑞德-克来福特烷基化反应区域选择性芳基化 α-酰胺基砜与富电子芳烃：不对称和双对称三芳基甲烷的合成

  摘要：

  六水氯化铁是α-酰氨基砜区域选择性芳基化的高效催化剂。产物与杂芳烃或富电子芳烃进行进一步的 Friedel-Crafts 烷基化反应，得到不对称或双对称的三芳基甲烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901186

文献信息

• InBr₃: A Versatile Catalyst for the Different Types of Friedel−Crafts Reactions
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/jo9014613

  日期：2009.10.16

  Mild and efficient InBr3-catalyzed Friedel−Crafts alkylation of heteroaromatic or electron-rich aromatic compounds with α-amido sulfones at room temperature in CH2Cl2 has been developed. The products undergo further Friedel−Crafts alkylation with heteroaromatic or electron-rich aromatic compounds leading to unsymmetrical or bis-symmetrical triaryl methanes in good yield. α-Amido sulfones are employed

  在室温下，在CH 2 Cl 2中，已开发出温和有效的InBr 3催化的杂芳族或富电子芳族化合物与α-酰胺基砜的Friedel-Crafts烷基化反应。产物进一步与杂芳族或富电子芳族化合物进行弗里德-克拉夫特烷基化反应，从而以高收率得到不对称或双对称的三芳基甲烷。α-酰胺基砜被用于合成不对称和双对称的三芳基甲烷。使用温和的反应条件，低催化负荷和高收率是本方法的优点。
• Amberlyst-15: an efficient and reusable catalyst for the Friedel–Crafts reactions of activated arenes and heteroarenes with α-amido sulfones
  作者：Santosh T. Kadam、Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.044

  日期：2009.12

  The heterogeneous Amberlyst-15 catalyst displays efficient catalytic properties for the Friedel–Crafts reactions between an activated arenes or heteroarenes and α-amido sulfones. Various α-amido sulfones on treatment with 1,2,4-trimethoxy benzene give the Friedel–Crafts reaction products in very good yield. The reactions with heteroarenes show moderate yield of the product. The catalyst can be easily

  非均相Amberlyst-15催化剂对活化的芳烃或杂芳烃与α-酰胺基砜之间的Friedel-Crafts反应具有有效的催化性能。用1,2,4-三甲氧基苯处理的各种α-酰胺基砜使Friedel-Crafts反应产物的收率非常高。与杂芳烃的反应显示出中等产率的产物。该催化剂可以容易地再循环而没有明显的活性损失。
• A recyclable Amberlyst-15-catalyzed three-component reaction in water to synthesize diarylmethyl sulfones
  作者：Ratnakar Reddy Kuchukulla、Fuhai Li、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/c9gc02774b

  日期：——

  A recyclable Amberlyst-15-catalyzed three-component reaction in water was developed to synthesize asymmetric diarylmethyl sulfones in good to excellent yields with a wide substrate scope. Asymmetric diarylmethyl sulfones were prepared via C–C and C–S bond formation in a single step between easily available aryl/alkyl aldehydes, sodium aryl/alkyl sulfinates and tri/dimethoxybenzenes.

  开发了一种可循环利用的Amberlyst-15催化的三组分反应，该反应可在宽范围的底物范围内以良好至极佳的收率合成不对称的二芳基甲基砜。不对称的二芳基甲基砜是通过在容易获得的芳基/烷基醛，芳基/烷基亚磺酸钠和三/二甲氧基苯之间的一个步骤中通过C-C和C-S键的形成而制备的。
• 一种含磺酰基的芳基和/或烷基甲烷类化合物 的合成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN111269154B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明属有机化学技术领域，具体为含磺酰基的芳基和/或烷基甲烷类化合物的合成方法。本发明方法是在以乙醇/水为绿色溶剂(体积比v:v＝4:1)，由苯甲醛、芳基重氮盐、焦亚硫酸钾和均三甲氧基苯在甲酸催化条件下，于加热条件下反应，由均三甲氧基苯亲核进攻被酸活化的苯甲醛中间体形成烯基酮中间体，另外，芳基重氮盐、焦亚硫酸钾作用产生亚磺酸盐中间体，再在酸作用下与烯基酮中间体进一步反应得到含磺酰基的芳基和/或烷基甲烷类化合物。本发明所述化合物合成方法优点在于由苯甲醛出发，条件温和、简单高效、官能团兼容性强、底物的适用范围广，可以由高度商品化的原料一步合成各种含磺酰基的芳基和/或烷基甲烷类化合物。
• Tris(pentafluorophenyl)borane [B(C6F5)3]-catalyzed Friedel–Crafts reactions of activated arenes and heteroarenes with α-amidosulfones: the synthesis of unsymmetrical triarylmethanes
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Lok Nath Neupane、Keun-Hyeung Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.041

  日期：2011.9

  Tris(pentafluorophenyl)borane [B(C6F5)(3)] has found to be an efficient catalyst for Friedel-Crafts reactions between activated arenes or heteroarenes and alpha-amidosulfones. The products undergo further Friedel-Crafts reactions with activated heteroarenes leading to the synthesis of unsymmetrical triarylmethanes. The present synthetic method displayed significant advantages such as low catalyst loading, mild reaction conditions, highly regioselective, high yield, and broad applicability to various substrates. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.