1-nitromethyl-3,4-dihydronaphthalene | 104489-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-nitromethyl-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: Naphthalene, 1,2-dihydro-4-(nitromethyl)-；4-(nitromethyl)-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 104489-04-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: WTJAYINZKIIMRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  116 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitromethyl-3,4-dihydronaphthalene 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到甲基萘
  参考文献：
  名称：

  钯引发硝基烯丙基烯丙基化合物形成二烯：萘衍生物的广泛用途†

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，在碱性处理下，通过消除硝基，将硝基烯丙基衍生物转化为二烯。该反应可能涉及形成钯π-烯丙基络合物，然后消除碱促进的β-氢化物。该反应与酮与硝基甲烷的缩合以及所得硝基环烯烃的官能化相结合，构成了用于形成二烯的非常强大的合成工具。特别注意了该方法在从1-四氢萘酮形成1-取代萘中的应用。

  DOI：

  10.1039/c8cc06536e
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 N,N-二乙基乙二胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到1-nitromethyl-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  取代的2-硝基-1,3-二烯的生成和环加成反应

  摘要：

  4-酰氧基-2-取代的-3-硝基-1-丁烯已被用作相应的2-硝基-3-取代的1,3-丁二烯的方便前体，这些原位很容易就地产生。通过加热或用乙酸钠处理并被合适的伴侣如丙烯酸甲酯，环戊二烯或乙基乙烯基醚截留。预期的环加合物是通过与丙烯酸甲酯反应在区域化学上形成的，而最初形成的与环戊二烯的加合物经历了热Cope或杂Cope重排，从而导致了硝基取代的双环化合物的形成。通过异狄尔斯-阿尔德反应与乙基乙烯基醚作为环加成伙伴的异嗪-N-氧化物的热重排导致形成1,2-恶唑-3-丙醛。通过使用这些多偶联试剂而产生的多种高度官能化的碳环和杂环化合物为构建简单和复杂的天然化合物提供了有用的合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00476-0

文献信息

• Reduction of Allylic Nitro Compounds to Oximes with Carbon Disulfide under Solid-liquid Phase-Transfer Catalysis Conditions
  作者：Domenico Albanese、Dario Landini、Michele Penso

  DOI：10.1055/s-1990-26869

  日期：——

  A mild procedure for the synthesis of allylic oximes 2 from the corresponding nitro derivatives 1, using carbon disulfide as reducing agent in the presence of wet potassium carbonate and a catalytic amount of a phase-transfer agent, is described.

  描述了一种温和的合成方法，利用二硫化碳作为还原剂，在湿碳酸钾存在下，以及微量相转移催化剂的辅助下，将相应的硝基衍生物1转化为烯丙基肟2。
• A mild procedure for the reduction of aliphatic nitro compounds to oximes
  作者：Derek H.R. Barton、Isabel Fernandez、Caroline S. Richard、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89988-9

  日期：1987.1

  Aliphatic nitro compounds react with carbon disulphide in the presence of triethylamine to give the corresponding oximes in moderate to good yields.

  脂肪族硝基化合物在三乙胺的存在下与二硫化碳反应，以中等至良好的收率得到相应的肟。
• A new conversion of primary nitro compounds into nitriles
  作者：Laurent El Kaim、Ariane Gacon

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00627-8

  日期：1997.5

  The reaction of primary nitro compounds with isocyanides and isocyanates in the presence of a base leads to a new preparation of nitriles. The reaction probably proceeds through the in situ formation of a nitrile oxide followed by a fast oxygen transfer with the isocyanide. Combined with the Knovenagel addition of nitromethane to cyclic ketone, this reaction brings a highly effective regioselective

  在碱的存在下伯硝基化合物与异氰酸酯和异氰酸酯的反应导致了腈的新制备。该反应可能通过原位形成一氧化氮，然后与异氰酸酯快速进行氧转移而进行。结合Knovenagel向环酮中添加硝基甲烷，该反应可高效形成区域选择性的环状α-β不饱和腈。
• Palladium-catalyzed substitutions of allylic nitro compounds. Regiochemistry
  作者：Rui Tamura、Yoshiki Kai、Masato Kakihana、Koji Hayashi、Masanori Tsuji、Tsunehiro Nakamura、Daihei Oda

  DOI：10.1021/jo00373a008

  日期：1986.11
• A short total synthesis of estrone derivatives: A novel 1,3-rearrangement of an allylic nitro group
  作者：Bernard Barlaam、Jean Boivin、Laurent Elkaim、Sarah Elton-Farr、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01034-w

  日期：1995.2

  Racemic 11 beta,14 beta-dihydroxyestrone has been preparared from 6-methoxytetralone in 5 steps involving a new acid catalysed 1,3-shift of an allylic nitro group.