6-acetoxy-2-cyano-2,5,7,8-tetramethylchroman | 64338-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-acetoxy-2-cyano-2,5,7,8-tetramethylchroman
• 英文别名: 6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-cyanochromane；(2-cyano-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl) acetate
• CAS: 64338-23-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: NBEJWBPUMBPQGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  420.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基丁-3-烯腈 、 4-羟基-2,3,6-三甲基乙酸苯酯 、 6-acetoxy-2-cyano-2,5,7,8-tetramethylchroman 在 三氟化硼 作用下， 生成 2-cyano-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chromane derivatives

  摘要：

  酮环衍生物(I) ##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3为H或C.sub.1 -C.sub.8 -烷基，R.sup.4为H、C.sub.1 -C.sub.8 -烷基或C.sub.1 -C.sub.8 -酰基，R.sup.5为C.sub.1 -C.sub.8 -烷基，通过将羟基苯醌(II) ##STR2## 与具有相同作用的Lewis酸或Lewis酸衍生物反应，以及与一个腈CH.sub.2 .dbd.CH--C(R.sup.5)(OR.sup.6)CN (III)反应，其中R.sup.6为H、C.sub.1 -C.sub.4 -酰基或C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，或与生成III的化合物原位形成III，在惰性溶剂存在下制备。

  公开号：

  US04268446A1
• 作为产物：
  描述：

  6-acetoxy-2-methoxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman 、 三甲基氰硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到6-acetoxy-2-cyano-2,5,7,8-tetramethylchroman
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid mediated nucleophilic substitution reactions of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyrans: regiochemistry and utility in the synthesis of 3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a010

文献信息

• Antioxidant chroman compounds
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US03947473A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  The (6-hydroxy-chroman-2-yl) acetic or carboxylic acid derivatives useful as antioxidants and a method for preparing these derivatives from hydroquinones and intermediates in this synthesis as well as the use of these derivatives as intermediates in the preparation of optically active alpha-tocopherol.

  (6-羟基-2-色基)乙酸或羧酸衍生物可用作抗氧化剂，本发明提供了一种从对苯二酚和合成中间体制备这些衍生物的方法，以及在制备光学活性α-生育酚时使用这些衍生物作为中间体的用途。
• COHEN, NOAL;SCHAER, BEATRICE;SAUCY, GABRIEL;BORER, RENE;TODARO, LOUIS;CHI+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 3282-3292
  作者：COHEN, NOAL、SCHAER, BEATRICE、SAUCY, GABRIEL、BORER, RENE、TODARO, LOUIS、CHI+

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von Chromanderivaten
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0015562B1

  公开（公告）日：1981-11-18
• US3947473A
  申请人：——

  公开号：US3947473A

  公开（公告）日：1976-03-30
• US4003919A
  申请人：——

  公开号：US4003919A

  公开（公告）日：1977-01-18