6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-carbaldehyde | 54154-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-carbaldehyde
• 英文别名: (+/-)-6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxaldehyde；6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxaldehyde；(2-formyl-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl) acetate
• CAS: 54154-20-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: DCNATHYDAVTLFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-carbaldehyde 、 丁基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到2,5,7,8-tetramethyl-2-(pent-1-enyl)chroman-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Tocopherol Analogues

  摘要：

  一系列具有不同侧链长度和结构的生育酚类似物 是通过烷基三苯基溴化膦与 6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基苯并吡喃-2-甲醛 (8) 的威蒂希反应制备的。 与 6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基苯并吡喃-2-甲醛（8）或 6-乙酰氧基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-甲醛（14）发生反应。这些类似物 包括 2-己基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-6-醇（11）、 2-庚基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-6-醇（12）和 2,5,7,8-tetramethyl-2-(pent-1-enyl)chroman-6-ol (15).甲氧羰基甲基 6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-甲酸甲氧羰基甲基酯（2）是通过以下反应生成的 的三乙基铵盐与溴乙酸甲酯反应生成。反应 甲氧羰基甲基三苯基膦溴化物（16）与（8）反应并没有产生预期的甲基溴。 生成预期的甲基 3-(6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-基)丙-2-烯酸甲酯 (17)，而是 4-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)but-3-en-2-one (22).本文讨论了这一不寻常反应的 讨论了这一不寻常反应的机理。

  DOI：

  10.1071/c97044
• 作为产物：
  描述：

  2,5,7,8-tetramethyl-6-acetoxy-2-hydroxy-methylchroman 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以49%的产率得到6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Tocopherol Analogues

  摘要：

  一系列具有不同侧链长度和结构的生育酚类似物 是通过烷基三苯基溴化膦与 6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基苯并吡喃-2-甲醛 (8) 的威蒂希反应制备的。 与 6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基苯并吡喃-2-甲醛（8）或 6-乙酰氧基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-甲醛（14）发生反应。这些类似物 包括 2-己基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-6-醇（11）、 2-庚基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-6-醇（12）和 2,5,7,8-tetramethyl-2-(pent-1-enyl)chroman-6-ol (15).甲氧羰基甲基 6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-甲酸甲氧羰基甲基酯（2）是通过以下反应生成的 的三乙基铵盐与溴乙酸甲酯反应生成。反应 甲氧羰基甲基三苯基膦溴化物（16）与（8）反应并没有产生预期的甲基溴。 生成预期的甲基 3-(6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-基)丙-2-烯酸甲酯 (17)，而是 4-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)but-3-en-2-one (22).本文讨论了这一不寻常反应的 讨论了这一不寻常反应的机理。

  DOI：

  10.1071/c97044

文献信息

• Antioxidant chroman compounds
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US03947473A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  The (6-hydroxy-chroman-2-yl) acetic or carboxylic acid derivatives useful as antioxidants and a method for preparing these derivatives from hydroquinones and intermediates in this synthesis as well as the use of these derivatives as intermediates in the preparation of optically active alpha-tocopherol.

  (6-羟基-2-色基)乙酸或羧酸衍生物可用作抗氧化剂，本发明提供了一种从对苯二酚和合成中间体制备这些衍生物的方法，以及在制备光学活性α-生育酚时使用这些衍生物作为中间体的用途。
• Nitrone derivatives of trolox as neuroprotective agents
  作者：György T. Balogh、Krisztina Vukics、Árpád Könczöl、Ágnes Kis-Varga、Anikó Gere、János Fischer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.04.043

  日期：2005.6

  Synthesis of nitrone derivatives of trolox is described. Their biological evaluation was performed in vitro for scavenging different free radicals, inhibiting Fe2+-induced lipid peroxidation, and in vivo in a permanent middle cerebral artery occlusion model in mice. New compounds exert pharmacological activities comparable to or better than those of trolox or nitrone-type reference compounds. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US3947473A
  申请人：——

  公开号：US3947473A

  公开（公告）日：1976-03-30
• US4003919A
  申请人：——

  公开号：US4003919A

  公开（公告）日：1977-01-18
• US4018799A
  申请人：——

  公开号：US4018799A

  公开（公告）日：1977-04-19