苯甲二硫酸,4-溴苯基酯 | 165543-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 苯甲二硫酸,4-溴苯基酯
• 英文名称: 4-bromophenyl dithiobenzoate
• 英文别名: (4-Bromophenyl) benzenecarbodithioate
• CAS: 165543-83-9
• 化学式: C₁₃H₉BrS₂
• 分子量: 309.25
• InChiKey: VEZOUDLOOIMVCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 苯甲二硫酸,4-溴苯基酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 硫苯甲醯胺苯
  参考文献：
  名称：

  Oh, Hyuck Keun; Shin, Chul Ho; Lee, Ikchoon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 6, p. 1169 - 1174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸 S-(4-溴苯基)酯 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 苯甲二硫酸,4-溴苯基酯
  参考文献：
  名称：

  Oh, Hyuck Keun; Shin, Chul Ho; Lee, Ikchoon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 6, p. 1169 - 1174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics and mechanism of the pyridinolysis of aryl dithiobenzoates in acetonitrile
  作者：Hyuck Keun Oh、Jae Myon Lee、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1002/kin.20000

  日期：2004.8

  the zwitterionic tetrahedral intermediate, T±, at pKa = 5.2 as the pyridine basicity is increased. Rates are compared with those corresponding values for aryl dithioacetates (R = Me). The faster rates for R = Me than for R = Ph, for the rate-limiting formation of T±, can be attributed to the hyperconjugative charge transfer effect of the Me group, pseudo-πMe π*C=S. Clear-cut change in the cross-interaction

  研究了二硫代苯甲酸芳基酯 (RC(S)SC6H4Z; R = Ph) 与吡啶 (XC5H4N) 在乙腈中在 60.0°C 下氨解的动力学和机理。在 pKa° = 5.2 时，斜率从大值 (βX ≅ 0.7–0.8) 变为小值 (βX ≅ 0.2) 得到双相布朗斯特图，这被解释为表明速率决定步骤的变化随着吡啶碱度的增加，在 pKa = 5.2 时从分解到形成两性离子四面体中间体 T±。将速率与芳基二硫代乙酸酯 (R = Me) 的相应值进行比较。对于 T± 的限速形成，R = Me 比 R = Ph 更快的速率可归因​​于 Me 基团的超共轭电荷转移效应，伪 πMe π*C=S。交叉相互作用常数 ρXZ 从 +1.47 到 -0 的明显变化。20 支持提议的机制更改。目前工作中 R = Ph 的 pKa° = 5.2 处的断点与 R = Me 和 2-呋喃基的吡啶解的断点一致，并证明了酰基 R