Thioacetic acid S-[15-(2-hydroxy-ethylcarbamoyl)-pentadecyl] ester | 945980-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Thioacetic acid S-[15-(2-hydroxy-ethylcarbamoyl)-pentadecyl] ester
• CAS: 945980-31-4
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₃S
• 分子量: 373.601
• InChiKey: OXSOQNGQIPPQLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thioacetic acid S-[15-(2-hydroxy-ethylcarbamoyl)-pentadecyl] ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(16-(acetylthio)hexadecanamido)ethyl 6-(2-(4-(1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)phenoxy)acetamido)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of 4′-substituted bicyclic pyridones as non-steroidal inhibitors of steroid 5α-reductase

  摘要：

  4'-Substituted bicyclic pyridones were prepared and evaluated as non-steroidal inhibitors of type I and 2 steroid 5 alpha-reductase (SR). A range of 4'-substituents were incorporated into the bicyclic scaffold to investigate SAR within and across different classes of non-steroidal inhibitors of SR. Bicyclic pyridones containing a 4'-benzoyl or long carbon chain tether showed more potent inhibition against type I SR than inhibitors with N-substituted acetamide groups in the 4'-position. SAR derived from 4'-substituted bicyclic pyridones reported here do not correlate with SAR derived from known potent 4'-substituted biaryl acid SR inhibitors. A 4'-benzoyl group is favoured by the active site in both isozymes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.049
• 作为产物：
  描述：

  16-溴十六烷酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Thioacetic acid S-[15-(2-hydroxy-ethylcarbamoyl)-pentadecyl] ester
  参考文献：
  名称：

  合成一系列旨在解决生物传感界面的结构和稳定性问题的低聚（乙二醇）端基的链烷硫醇酰胺。

  摘要：

  一系列密切相关的寡聚（乙二醇）末端链烷硫醇酰胺（主要是HS（CH（2））（m）CONH（CH（2）CH（2）O）（n）H; m的合成策略＝ 2、5、11、15，n ＝ 1、2、4、6、8、10、12），并且已经开发出类似的酯。制备这些化合物是为了研究金上自组装单分子膜（SAMs）的结构和稳定性，以期设计出新的生物传感界面。为此，制备了具有多达12个单元的单分散性杂官能低聚（乙二醇）。使用氧化银（I）对对称的四和六（乙二醇）二醇作为甲磺酸酯进行选择性单酰化。合成方法基于各种低聚（乙二醇）衍生物的碳二亚胺通过末端氨基或羟基官能团与ω-（乙酰硫基）羧酸的偶联。研究了金的SAM结构的厚度，润湿性（水接触角约为30度）和构象。对于单层厚度（d）与低聚（乙二醇）链中单元数（n）之间的关系，获得了很好的拟合：d = 2.8n + 21.8（A）。有趣的是，相应的红外光谱分析表明寡聚链的构象从全反式（n =

  DOI：

  10.1021/jo0012290