dansyl chloride | 51278-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dansyl chloride
• 英文别名: 5-Dimethylaminonaphthalene-2-sulfonic acid chloride；5-(dimethylamino)naphthalene-2-sulfonyl chloride
• CAS: 51278-33-2
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 269.752
• InChiKey: PLFHEYTZRIOFNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基三甲基硅胺 、 dansyl chloride 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到5-(dimethylamino)-N,N-dimethylnaphthalene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of sulfonamides from N-silylamines

  摘要：

  Sulfonamides have been prepared in high yields by the reactions of N-silylamines with sulfonyl chlorides and fluorides. In a competition experiment, the sulfonyl chlorides were found to be far more reactive than sulfonyl fluorides. The chemistry may be used to prepare aliphatic, aromatic, tertiary, secondary, and primary sulfonamides. It may also be done in the absence of solvent and the byproduct trimethylsilyl chloride recovered in good yield. Primary sulfonamides were synthesized from the sulfonyl chloride with aminotriphenyl silane (Ph3SiNH2), a conversion demonstrated with the synthesis of the carbonic anhydrase inhibitor, acetazolamide. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.034

文献信息

• Diels–Alder Ligation of Peptides and Proteins
  作者：Aline Dantas de Araújo、Jose M. Palomo、Janina Cramer、Oliver Seitz、Kirill Alexandrov、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.200600148

  日期：2006.8.7

  For ligation to proteins the hexadienyl group was attached to avidin and streptavidin noncovalently by means of complex formation with a biotinylated peptide or by covalent attachment of a hexadienyl ester-containing label to lysine side chains incorporated into the proteins. Site-specific attachment of the hexadienyl unit into a Rab protein was achieved by means of expressed protein ligation followed

  报道了在温和条件下，Diels-Alder环加成反应作为肽和蛋白质的位点特异性化学选择性连接的新方法的发展。配备有2,4-己二烯基酯和N末端马来酰亚胺的肽在水性介质中反应，以高收率和取决于氨基酸序列的立体选择性，以高价得到环加合物。除半胱氨酸SH基团外，转化与所有氨基酸侧链官能团均相容。为了与蛋白质连接，通过与生物素化肽的复合物形成或通过将含有己二烯基酯的标记与掺入蛋白质中的赖氨酸侧链共价连接，将己二烯基非共价地连接至抗生物素蛋白和抗生蛋白链菌素。通过表达的蛋白质连接，然后通过Ellman's试剂保护生成的半胱氨酸SH，实现了己二烯基单元到Rab蛋白的位点特异性连接。该蛋白质在温和的条件下与不同的马来酰亚胺基修饰的肽反应，以高收率得到全功能的环加合物。结果表明，Diels-Alder连接为具有进一步功能基团和​​标记的多肽和蛋白质的位点特异性设备提供了一个有利的，技术上简单明了的新机会。它
• Histone Deacetylase Inhibitors with Enhanced Enzymatic Inhibition Effects and Potent in vitro and in vivo Antitumor Activities
  作者：Lei Zhang、Yingjie Zhang、C. James Chou、Elizabeth S. Inks、Xuejian Wang、Xiaoguang Li、Jinning Hou、Wenfang Xu

  DOI：10.1002/cmdc.201300297

  日期：2014.3

  inhibitory activity of these compounds was discovered. Moreover, the tested compounds have moderate preference for class I HDACs over HDAC6, as demonstrated by enzyme selectivity assays. In vitro antiproliferation assay results show that representative compounds can selectively inhibit the growth of non‐solid lymphoma and leukemic cells such as U937, K562, and HL60. In the in vivo antitumor assay, (

  在目前的工作中，基于结构优化设计和合成了一系列小分子。发现这些化合物的酶抑制活性有显着改善。此外，与 HDAC6 相比，测试化合物对 I 类 HDAC 具有中等偏爱，如酶选择性测定所示。体外抗增殖试验结果表明，代表性化合物可以选择性抑制非实体淋巴瘤和白血病细胞（如 U937、K562 和 HL60）的生长。在体内抗肿瘤试验中，( S )-4-(2-(5-(二甲氨基)naphthalene-1-sulfonamido)-2-phenylacetamido) -N -hydroxybenzamide ( D17) 在阻断 U937 肿瘤生长方面表现出比 SAHA 更好的性能。蛋白质印迹分析显示代表性分子可以阻断 I 类 HDAC 和 HDAC6 的功能。更重要的是，我们的蛋白质印迹结果显示一些致癌蛋白（PI3K/AKT/mTOR 信号通路中的 p-Akt，MAPK 信号通路中的 c-Raf 和
• Polycyclic amines as chloroquine resistance modulating agents in Plasmodium falciparum
  作者：Jacques Joubert、Erika Kapp、Dale Taylor、Peter J. Smith、Sarel F. Malan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.052

  日期：2016.2

  either a PCU or adamantane amine moiety conjugated to different aromatic functionalities through various tethered linkers were selected based on their channel blocking abilities and evaluated as potential chemosensitizers. Compounds 2, 4, 5 and 10 showed significant voltage-gated calcium channel (VGCC) blocking ability (IC50 = 0.27–35 μM) and were able to alter the CQ IC50 in differing degrees (45–81%)

  五环十一烷基胺（PCU）和金刚烷胺，例如NGP1-01（1）和金刚烷胺，已显示出显着的通道阻断活性。假定它们起化学增敏剂的作用，并通过抑制p糖蛋白外排泵并使CQ在寄生虫消化液中积累，从而规避了疟原虫对氯喹（CQ）的抗性。根据十二烷基多环胺的通道阻断能力，选择十二种多环胺，这些多环胺含有通过各种束缚的接头与不同芳族官能团缀合的PCU或金刚烷胺部分，并被评估为潜在的化学增敏剂。化合物2，4，5和10显示出显着的电压门控钙通道（VGCC）阻断能力（IC 50  = 0.27–35μM），并且能够在具有多重耐药性的恶性疟原虫Dd2分离株中以不同程度（45–81％）改变CQ IC 50。其中，PCU-丹磺胺化合物（4）在1μM浓度（RMI = 0.19）时表现出对Dd2菌株起化学增敏作用的最佳潜力，同时显示出中等的抗血浆活性（Dd2 IC 50  = 6.25μM）和低对哺乳动物细胞系的体外细胞毒性（CHO，IC
• Structural features and functional activities of benzimidazoles as NOD2 antagonists
  作者：Samo Guzelj、Martina Gobec、Dunja Urbančič、Irena Mlinarič-Raščan、Emanuela Corsini、Žiga Jakopin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112089

  日期：2020.3

  structural class of antagonist reported. To gain insight into the structure-activity relationships of NOD2 antagonists, a series of novel analogs was designed and synthesized, and then screened for antagonist activity versus NOD2, and counter-screened versus NOD1. Compounds 32 and 38 were identified as potent and moderately selective NOD2 antagonists, and 33 and 42 as dual NOD1/NOD2 antagonists, with balanced

  NOD1和NOD2是模式识别受体，在先天免疫反应中具有重要作用。尽管它们的过度活化与多种疾病有关，但在这方面，NOD2尤其仍是未开发的靶标，仅报道了一种结构拮抗剂。为了深入了解NOD2拮抗剂的结构-活性关系，设计并合成了一系列新型类似物，然后筛选了与NOD2相对的拮抗剂活性，以及​​与NOD1相对的拮抗活性。化合物32和38被鉴定为有效的和中等选择性的NOD2拮抗剂，化合物33和42被鉴定为双重NOD1 / NOD2拮抗剂，对低微摩尔范围内的两个靶标均具有平衡的活性。
• Aromatic sulphonamides of aziridine-2-carboxylic acid derivatives as novel PDIA1 and PDIA3 inhibitors
  作者：D. Zelencova-Gopejenko、V. Andrianov、I. Domracheva、I. Kanepe-Lapsa、M. Milczarek、M. Stojak、K. Przyborowski、F. A. Fedak、M. Walczak、K. Kramkowski、J. Wietrzyk、S. Chlopicki、I. Kalvins

  DOI：10.1080/14756366.2022.2158187

  日期：2023.12.31

  Abstract In this study, we report a series of newly synthesised sulphonamides of aziridine-2-carboxylic acid (Az-COOH) ester and amide analogues as potent protein disulphide isomerase (PDI, EC 5.3.4.1) inhibitors. The inhibitory activity on PDI was determined against recombinant human PDIA1 and PDIA3 proteins using an insulin reduction assay. These compounds in low micromolar to low nanomolar concentrations

  摘要 在这项研究中，我们报告了一系列新合成的氮丙啶-2-羧酸 (Az-COOH) 酯和酰胺类似物磺胺类化合物作为有效的蛋白质二硫化物异构酶 (PDI, EC 5.3.4.1) 抑制剂。使用胰岛素减少测定法针对重组人 PDIA1 和 PDIA3 蛋白确定对 PDI 的抑制活性。低微摩尔至低纳摩尔浓度的这些化合物显示出有效的PDIA1体外抑制特性，对 PDIA3 的影响较弱。15 N- 和15 N, 13的配合物C-均匀标记的重组人 PDIA1a 与两种 PDIA1 抑制剂被生产并通过蛋白质核磁共振 (NMR) 光谱进行研究。发现 PDIA1 酶的 C53 和 C56 均参与共价结合。最后，在一系列药理学研究中，我们证明了所研究的化合物具有抗癌和抗血栓形成活性。这些发现表明，Az-COOH 衍生物的磺胺类药物是开发新型抗癌剂和抗血栓剂的有前途的候选者。