4-Dimethylamino-4-methyl-1-phenylpent-1-yne | 718-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Dimethylamino-4-methyl-1-phenylpent-1-yne
• 英文别名: 3-Dimethylamino-4-methyl-1-phenyl-1-pentin；N,N,4-trimethyl-1-phenyl-1-pentyn-3-amine；1-Pentyn-3-amine, N,N,4-trimethyl-1-phenyl-；N,N,4-trimethyl-1-phenylpent-1-yn-3-amine
• CAS: 718-30-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: LUOYMQROCORDEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-80 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Dimethylamino-4-methyl-1-phenylpent-1-yne 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 生成 1-phenyl-4-methyl-2-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enamine Chemistry. I. Reactions with Nonactivated Terminal Acetylenic Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01041a005
• 作为产物：
  描述：

  (苯乙炔基)氯化锌 、 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Dimethylamino-4-methyl-1-phenylpent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Three component aminoalkylation of aldehydes by functionalized organozinc compounds promoted by lithium perchlorate (LiClO4)

  摘要：

  多种N,N-二烷基氨基的一锅法合成 据报道酯类。醛的处理1（脂肪族和芳香族） 与(三甲基甲硅烷基)二烷基胺2，在存在下 乙醚中的 LiClO4 可能产生中间体 3。 这些中间体 3 与官能化有机锌的反应 试剂，RZnBr，产生多种 短时间内（约1小时）N,N-二烷基氨基酯 且产量良好至中等。纯产物通过分离得到 用冷盐酸萃取。

  DOI：

  10.1039/a700371d

文献信息

• Tertiary amine and method for producing the same
  申请人：——

  公开号：US20040260124A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention relates to a method for easily producing a tertiary amine with high yield. A tertiary amine represented by general formula (1) is produced by adding a metal-containing reagent represented by general formula (6) into a reaction system consisting of thioamide represented by general formula (4), a methylating agent represented by general formula (5) and a solvent, and then adding thereto a Grignard reagent represented by general formula (7). 1 CH 3 —X  (5) R 8 -M 1 (6) R 7 -M 2 (7)

  这项发明涉及一种易于高产率生产三级胺的方法。通过将通式（6）表示的含金属试剂加入由通式（4）表示的硫代酰胺、通式（5）表示的甲基化试剂和溶剂组成的反应体系中，然后加入通式（7）表示的格氏试剂，生产通式（1）表示的三级胺。
• Aromatic Aza‐Claisen Rearrangement of Arylpropargylammonium Salts Generated in situ from Arynes and Tertiary Propargylamines
  作者：Lu Han、Sheng‐Jun Li、Xue‐Ting Zhang、Shi‐Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.202004356

  日期：2021.2.10

  The charge‐accelerated aza‐Claisen rearrangement of ammonium salts serves as a key step in the construction of complex nitrogen‐containing molecules. However, much less attention has been paid to the aromatic aza‐Claisen rearrangement than to the aliphatic one. Herein, we report an unprecedented aromatic aza‐Claisen rearrangement of arylpropargylammonium salts, generated in situ from arynes and tertiary

  铵盐的电荷加速氮杂-克莱森重排是构建复杂的含氮分子的关键步骤。但是，对芳族氮杂-克莱森重排的关注比对脂族重氮的关注要少得多。在本文中，我们报道了芳烃和叔炔丙基胺原位生成的芳基炔丙基铵盐的空前芳香族氮杂-克莱森重排，以中等到良好的产率提供了结构多样的2-炔丙基苯胺，具有很高的区域选择性。这种重排在没有强碱或过渡金属的情况下进行，与水分和空气相容，可以耐受各种官能团，并易于形成具有三键的11至13元杂环。将2-炔丙基苯胺产物在乙醇中用氯化铝处理，以中等至极好的收率得到多取代的吲哚。最后，进行了一系列氘标记实验以阐明反应机理。
• Aminoalkylation with Aldehydes Mediated by Solid Lithium Perchlorate
  作者：Mohammad R. Saidi、Mohammad Nazari

  DOI：10.1007/s00706-003-0093-2

  日期：2004.3.1

  The solid LiClO4-mediated one-pot reaction of aldehydes with secondary amines and C nucleophiles afforded the corresponding aminoalkylation products in high yields. Unlike the previous reported procedure, the aminoalkylation of aldehyde was achieved in the presence of only 0.5 equivalents of solid lithium perchlorate in dichloromethane as the solvent with good to high yields at room temperature.